A novel metal-free and highly efficient hydroarylation of styrenes catalyzed by molecular iodine

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 2, 2008, Pages 321-327

  Sun, Gao Jun ^a   Zhang, Tai Chang ^b   Sheng, Liu Si ^c   Qi, Fei ^b   Wang, Zhi Yong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^c NONE

Author keywords

1,1 diarylalkane; Hydroarylation; Molecular iodine; Solvent free; Synthesis

Indexed keywords

EID: 39749142558     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890062     Document Type: Article

References (43)

1. For the physiological activity, see: (a) Manzoni, C.; Lovati, M. R.; Bonelli, A.; Galli, G.; Sirtori, C. R. Eur. J. Pharmacol. 1990, 190, 39.
2. (b) Nordberg, M. G.; Kolmodin, K.; Aquist, J.; Queener, S. F.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2391.
3. (c) Rose, C.; Vtoraya, O.; Pluzanska, A.; Davidson, N.; Gershanovich, M.; Thomas, R.; Johnson, S.; Caicedo, J. J.; Gervasio, H.; Manikhas, G.; Ayed, F. B.; Radoux, S. B.; Ross, H. A. C.; Lang, R. Eur. J. Cancer 2003, 39, 2318.
4. For the synthesis, see: (a) Skabara, P. J.; Serebryako, I. M.; Perepichka, I. F. Synth. Met. 1999, 102, 1336.
5. (b) Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Ahrens, B.; Mahon, M. F.; Male, L.; Raithby, P. R.; Boothby, C. E.; Kohler, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1 2003, 74.
6. (c) Jacob, J.; Oldridge, L.; Zhang, J. Y.; Gaal, M.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Curr. Appl. Phys. 2004, 4, 339.
7. (a) Tsuchimoto, T.; Tobita, K.; Hiyama, T.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6997.
8. (b) Choudhury, J.; Podder, S.; Roy, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6162.
9. (c) Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 238.
10. (d) Iovel, I.; Mertins, K.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3913.
11. (e) Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 691.
12. (f) Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Ieawsuwan, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1033.
13. (g) Kischel, J.; Jovel, I.; Mertins, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2006, 8, 19.
14. (h) Reuping, M.; Nachtsheim, B. J.; Scheldt, T. Org. Lett. 2006, 8, 3717.
15. (i) Sun, H.-B.; Li, B.; Hua, R.; Yin, Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4231.
16. (j) Podder, S.; Choudhury, J.; Roy, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3129.
17. (k) Nishibayashi, Y.; Inada, Y.; Yoshikawa, M.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1495.
18. Selected examples of previous C-H transformations of arenes: (a) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
19. (b) Guari, Y.; Castellanos, A.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Mol. Catal. 2004, 212, 77.
20. (c) Jun, C. H.; Hong, J. B.; Kim, Y. H.; Chung, K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440.
21. (d) Jun, C. H.; Moon, C. W.; Hong, J. B.; Lim, S. G.; Chung, K. Y.; Kim, Y. H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 485.
22. (e) Lim, Y. G.; Han, J. S.; Koo, B. T.; Kang, J. B. J. Mol. Catal. 2004, 209, 41.
23. (f) Jia, C. G.; Lu, W. J.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252.
24. (g) Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485.
25. (h) Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics' 2004, 23, 4169.
26. (i) Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2005, 24, 3229.
27. (j) Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692.
28. (k) Dyker, G.; Hildebrandt, D.; Liu, J. H.; Merz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4399.
29. (l) Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Tetrahedron 2003, 59, 8859.
30. (m) Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 1301.
31. (n) Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055.
32. (o) Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 4053.
33. (p) Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4556.
34. (q) Shimizu, I.; Sakamoto, T.; Kawaragi, S.; Maruyama, Y.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1997, 137.
35. (r) Shimizu, I.; Khien, K. M.; Nagatomo, M.; Nakajima, T.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1997, 851.
36. (s) Tsuchimoto, T.; Tobita, K.; Hiyama, T.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6997.
37. (t) Shiina, I.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6391.
38. (u) Noji, M.; Ohno, T.; Fuji, K.; Futaba, N.; Tajima, H.; Ishii, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9340.
39. (a) Pan, C. F.; Zhang, Z. H.; Sun, G. J.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2004, 6, 3059.
40. (b) Pan, C. F.; Yu, J.; Zhou, Y. Q.; Wang, Z. Y.; Zhou, M. M. Synlett 2006, 11, 1657.
41. For a review on the use of iodine in organic synthesis, see: (c) Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 14, 2159.
42. (a) Screttas, G. C.; Micha-Screttas, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1064.
43. (b) Kanagasabapathy, S.; Sudalai, A.; Benicewicz, B. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3791.