Lewis Acid mediated aminobenzannulation reactions of δ-ketoalkynes: Synthesis of 1-aminocarbazoles and 9-aminopyrido[1,2-α]indoles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2009, Pages 2872-2882

  Facoetti, Diego ^a   Abbiati, Giorgio ^a   Rossi, Elisabetta ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Alkynes; Domino reactions; Enamines; Heterocycles; Lewis acids

Indexed keywords

EID: 66449135992     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900039     Document Type: Article

References (82)

1. a) G. Abbiati, A. Arcadi, E. Beccalli, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5331-5334;
2. b) G. Abbiati, A. Arcadi, A. Bellinazzi, E. Beccalli, E. Rossi, S. Zanzola, J. Org. Chem. 2005, 70, 4088-4095.
3. G. Abbiati, V. Canevari, S. Caimi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7117-7120.
4. G. Abbiati, A. Casoni, V. Canevari, D. Nava, E. Rossi, Org. Lett. 2006, 8, 4839-4842.
5. N. Asao, T. Nogami, K. Takahashi, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765.
6. J. W. Herndon, Y. Zhang, R. Wang, J. Organomet. Chem. 2001, 634, 1-4.
7. a) A. Arcadi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 443-446;
8. b) A. Arcadi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2715-2720;
9. c) F. Xiao, Y. Chen, Y. Liu, J. Wang, Tetrahedron 2008, 64, 2755-2761;
10. d) C. Nieto-Oberhuber, M. P. Munoz, E. Bunuel, C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402-2406;
11. e) J J. Reimedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4526-4527;
12. f) V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. Furstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655;
13. g) S. T. Staben, J. J. Kennedy-Smith, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5350-5352;
14. h) M. R. Luzung, J. P. Markham, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858-10859;
15. i) L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806-11807;
16. j) C. Nieto-Oberhuber, S. Lopez, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179.
17. a) T. Tsuchimoto, T. Maeda, E. Shirakawa, Y. Rawakami, Chem. Commun. 2000, 1573-1574;
18. b) T. Tsuchimoto, K. Hatanaka, E. Shirakawa, Y. Kawakami, Chem. Commun. 2003, 2454-2455;
19. c) K. Miura, N. Fujisawa, S. Toyohara, A. Hosomi, Synlett 2006, 1883-1886;
20. d) P. Angell, P. G. Blazecka, M. Lovdahl, J. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 6606-6609;
21. e) J. Zhang, P. G. Blazecka, P. Angell, M. Lovdahl, T. T. Curran, Tetrahedron 2005, 61, 7807-7813;
22. f) T. Fujimoto, K. Endo, H. Tsuji, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4492-4496;
23. g) M. Nakamura, R. Endo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13002-13003;
24. h) M. Nakamura, R. Endo, E. Nakamura, Org. Lett. 2005, 7, 3279-3281;
25. i) K. Endo, T. Hatakeyama, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5264-5271;
26. j) H. Tsuji, K.-i. Yamagata, Y. Itoh, K. Endo, M. Nakamura, E. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8060-8062;
27. k) T. Otani, S. Kunimatsu, H. Nihei, Y. Abe, T. Saito, Org. Lett. 2007, 9, 5513-5516;
28. l) W. Peng, C.-S. Lee, Synlett 2008, 142-146;
29. m) R. Takita, Y. Fukuta, R. Tsuji, T. Ohshima, M. Shibasaki, Org. Lett. 2005, 7, 1363-1366;
30. n) N. Sakai, K. Annaka, T. Konakahara, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 631-634;
31. o) R. Yanada, S. Obika, H. Kono, Y. Takemoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3822-3825;
32. p) N. Sakai, K. Annaka, A. Fujita, A. Sato, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2008, 73, 4160-4165.
33. a) Y. Nishimura, Y. Miyake, R. Amemiya, M. Yamaguchi, Org. Lett. 2006, 8, 5077-5080;
34. b) R. Amemiya, Y. Miyake, M. Yamaguchi, Tetraltedron Lett. 2006, 47, 1797-1800;
35. c) M. Yamaguchi, T. Tsukagoshi, M. Arisawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4074-4075;
36. d) M. Arisawa, C. Miyagawa, M. Yamaguchi, Synthesis 2002, 138-145;
37. e) M. Arisawa, K. Akamatsu, M. Yamaguchi, Org. Lett. 2001, 3, 789-790;
38. f) H. Zhou, C. Zeng, L. Ren, W. Liao, X. Huang, Synlett 2006, 3504-3506;
39. g) R. Amemiya, M. Yamaguchi, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1011-1014;
40. h) K. Kobayashi, M. Arisawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8528-8529.
41. a) L. Ackermann, Organometallics 2003, 22, 4367-4368;
42. b) G. W Kabalka, Y. Ju, Z. Wu, J. Org. Chem. 2003, 68, 7915-7917;
43. c) O. Ritagawa, T. Suzuki, T. Inoue, Y. Watanabe, T. Taguchi, J. Org. Chem. 1998, 63, 9470-9475.
44. a) P. Belmont, T. Belhadj, Org. Lett. 2005, 7, 1793-1795;
45. b) P. Belmont, M. Tiano, J. Org. Chem. 2008, 73, 4101-4109.
46. G. Abbiati, A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6959-6966.
47. P. Sagar, R. Frohlich, E.-U. Wurthwein, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5694-5697.
48. a) M. J. Chmielewski, M. Charon, J. Jurczak, Org. Lett. 2004, 6, 3501-3504;
49. b) L. W Deady, R. M. D. Sette, Aust. J. Chem. 2001, 54, 177-180;
50. c) K. Takahashi, H. Eguchi, S. Shiwaku, T. Hatta, E. Kyoya, T. Yonemitsu, S. Mataka, M. Tashiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1869-1873;
51. d) A. R. Katritzky, G. W. Rewcastle, L. M. Vazquez de Miguel, J. Org. Chem. 1988, 53, 794-799;
52. e) F. Mužik, Z. Allan, J Poskočil, Collect. Czech Chem. Commun. 1958, 23, 770-772.
53. a) K. Shanmugasundaram, R. J. Prasad, Indian J. Chem. Sect. B 1998, 37, 1133-1136;
54. b) M. Sekar, S. Vanitha, R. J. Prasad, Z. Naturforsch. Teil B 1994, 49, 687-690.
55. B. Akermark, L. Eberson, E. Jonsson, E. Petterssont, J. Org. Chem. 1975, 40, 1365-1367.
56. J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J A. López- Pelegrín, S. García-Granda, M. Pérez Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065-3071.
57. I. J Enyedy, Y. Ling, K. Nacro, Y. Tomita, X. Wu, Y. Cao, R. Guo, B. Li, X. Zhu, Y. Huang, Y.-Q. Long, P. P. Roller, D. Yang, S. Wang, J. Med. Chem. 2001, 44, 4313-4324.
58. M. H. Block, S. Boyer, W. Brailsford, D. R. Brittain, D. Carroll, S. Chapman, D. S. Clarke, C. S. Donald, R. F. Foote, L. Godfrey, A. Ladner, P. R. Marsliam, D. J Masters, C. D. Mee, M. R. O'Donovan, J. E. Pease, A. J. Pickup, J. W. Rayner, A. Roberts, P. Schofield, A. Suleman, A. V. Turnbull, J. Med. Chem. 2002, 45, 3509-3523.
59. a) E. Beccalli, G. Broggini, C. La Rosa, D. Passarella, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, J. Org. Chem. 2000, 65, 8924-8932;
60. b) C. F. Gürtler, S. Blechert, E. Steckhan, Chem. Eur. J. 1997, 3, 447-452.
61. a) L. Perez-Serrano, G. Dominguez, J. Perez-Castells, J. Org. Chem. 2004, 69, 5413-5418;
62. b) L. Perez-Serrano, P. Gonzalez-Perez, L. Casarrubios, G. Dominguez, J. Perez-Castells, Synlett 2000, 1303-1305.
63. M. Taga, H. Ohtsuka, I. Inoue, T Rawaguchi, S. Nomura, R. Yamada, T Date, H. Hiramatsu, Y. Sato, Helerocycles 1996, 42, 251-263.
64. I. Jirkovsky, G. King, R. Baudy, V. De Noble (American Home Products Corp., USA), Patent No. US 1985-811551, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 106, 213756v].
65. M. L. Bennasar, B. Vidal, J. Bosch, J. Org. Chem. 1997, 62, 3597-3609.
66. G. Giorgioni, B. Accorroni, A. Di Stefano, G. Marucci, A. Siniscalchi, F. Claudi, Med. Chem. Res. 2005, 14, 57-73.
67. a) Z. Liu, L. Liu, Z. Shafiq, Y.-C. Wu, D. Wang, Y.-J. Chen, Synthesis 2007, 1961-1969;
68. b) J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, S. Aravind, G. G. K. S. Narayana Kumar, A. Srinivas Reddy, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6117-6120.
69. R. Mahrwald, S. Quint, Tetraltedron 2000, 56, 7463-7468.
70. W. A. White, H. Weingarten, J. Org. Chem. 1967, 32, 213-214.
71. T.-P. Loh, G.-L. Chua, Chem. Commun. 2006, 2739-2749.
72. a) G. W Kabalka, Y. Ju, Z. Wu, J. Org. Chem. 2003, 68, 7915-7917;
73. b) G. W. Kabalka, Y. Ju, Z. Wu, Org. Lett. 2002, 4, 3415-3417;
74. c) P. G. Cozzi, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Chem. Ber. 1996, 129, 1361-1368.
75. a) M. Oshita, T. Okazaki, K. Ohe, N. Chatani, Org. Lett. 2005, 7, 331-334;
76. b) M. Yamaguchi, Y. Nishimura, Chem. Commun. 2008, 35-48.
77. a) T. Takeda, N. Saeki, Y. Takagi, T. Fujiwara, Chem. Lett. 2000, 10, 1198-1199;
78. b) O. Kitagawa, T. Suzuki, T. Inoue, Y. Watanabe, T. Taguchi, J. Org. Chem. 1998, 63, 9470-9475.
79. M. Anniyappan, D. Muralidharan, P. T. Perumal, J. J. Vittal, Tetrahedron 2004, 60, 2965-2969.
80. Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2007, 72, 7817-7831.
81. F. Yang, P. Xi, L. Yang, J. Lan, R. Xie, J You, J. Org. Chem. 2007, 72, 5457-5460.
82. N. Sakai, R. Kanada, M. Hirasawa, T. Konakahara, Tetrahedron 2005, 61, 9298-9304.