Synthesis of functionalized resorcinols by rhodium-catalyzed [5+1] cycloaddition reaction of 3-acyloxy-1,4-enynes with CO

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 30, 2010, Pages 5470-5472

  Brancour, Célia ^a   Fukuyama, Takahide ^b   Ohta, Yuko ^b   Ryu, Ilhyong ^b   Dhimane, Anne Lise ^a   Fensterbank, Louis ^a   Malacria, Max ^a  

^a Université Pierre et Marie Curie   (France)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; RESORCINOL; RHODIUM COMPLEX;

ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CYCLOADDITION; CYCLOCARBONYLATION; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; SAPONIFICATION; SYNTHESIS;

EID: 77954791847     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00747a     Document Type: Article

References (40)

1. C. Aubert O. Buisine M. Malacria Chem. Rev. 2002 102 813
2. V. Michelet P. Y. Toullec J.-P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268
3. Modern Carbonylation Method, ed., L. Kollár,, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
4. T. Fukuyama and I. Ryu, Carbon Monoxide, e-eros, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons 10.1002/047084289X.rc013.pub2
5. M.-H. Baik E. W. Baum M. C. Burland P. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1602
6. S. R. Gilbertson B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8784
7. Y. Ni J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2609
8. F. Monnier C. Vovard-Le Bray D. Castillo V. Aubert S. Dérien P. H. Dixneuf L. Toupet A. Ienco C. Mealli J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6037
9. P. A. Wender G. G. Gamber R. D. Hubbard S. M. Pham L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2836
10. B. Bennacer M. Fujiwara S.-Y. Lee I. Ojima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17756
11. H. Strickler J. B. Davis G. Ohloff Helv. Chim. Acta 1976 59 1328
12. V. Rautenstrauch J. Org. Chem. 1984 49 950
13. E. Mainetti V. Mouriès L. Fensterbank M. Malacria J. Marco-Contelles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2132
14. X. Shi D. J. Gorin F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5802
15. N. Marion S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2750
16. A. Kozubek J. H. P. Tyman Chem. Rev. 1999 99 1
17. W. Lytollis R. T. Scannel H. An V. S. Murty K. Sambi Reddy J. R. Barr S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12683
18. M. Himejima I. Kubo J. Agric. Food Chem. 1991 39 418
19. H. Cao W. J. Xiao H. Alper J. Org. Chem. 2007 72 8562
20. M. Murakami K. Itami M. Ubukata I. Tsuji Y. Ito J. Org. Chem. 1998 63 4
21. A. Kamitani N. Chatani T. Morimoto S. Murai J. Org. Chem. 2000 65 9230
22. T. Kurahashi A. de Meijere Synlett 2005 2619
23. A. Sivaramakrishna B. C. E. Makhubela F. Zheng H. Su G. S. Smith J. R. Moss Polyhedron 2008 27 44
24. A. Fürstner P. W. Davies T. Gress J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8244
25. A. Bacchi M. Costa B. Gabriele G. Pelizzi G. Salerno J. Org. Chem. 2002 67 4450
26. K. Kato R. Teraguchi S. Yamamura T. Mochida H. Akita T. A. Peganova N. V. Vologdin O. V. Gusev Synlett 2007 638
27. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. A. Evans,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
28. M. P. Croatt P. A. Wender Eur. J. Org. Chem. 2010 19
29. S. I. Lee Y. Fukumoto N. Chatani Chem. Commun. 2010 46 3345
30. D.-S. Kim S.-Y. Kim S.-H. Park Y.-G. Choi S.-B. Kwon M.-K. Kim J.-I. Na S.-W. Youn K.-C. Park Biol. Pharm. Bull. 2005 28 2216
31. T. J. Raharjo W.-T. Chang Y. H. Choi A. M. G. Peltenburg-Looman R. Verpoorte Plant Sci. 2004 166 381
32. W. A. Herrmann J. Plank Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 525
33. T. W. Bodnar A. R. Cutler J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5926
34. P. Schwab N. Mahr J. Wolf H. Werner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1480
35. D. B. Grotjahn G. A. Bikzhanova L. S. B. Collins T. Concolino K.-C. Lam A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5222
36. H. Urtel G. A. Bikzhanova D. B. Grotjahn P. Hofmann Organometallics 2001 20 3938
37. K. H. Dötz P. Tomuschat Chem. Soc. Rev. 1999 28 187
38. A. Minatti K. H. Dötz Top. Organomet. Chem. 2004 13 123
39. Y. Nakanishi K. Miki K. Ohe Tetrahedron 2007 63 12138
40. M. A. Huffman L. S. Liebeskind W. T. Pennington Organometallics 1992 11 255