Diastereoselective total synthesis of (±)-schindilactone A, Part 1: Construction of the ABC and FGH ring systems and initial attempts to construct the CDEF ring system

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 10, 2012, Pages 2321-2333

  Sun, Tian Wen ^a,b   Ren, Wei Wu ^a,b   Xiao, Qing ^a,b   Tang, Ye Feng ^c   Zhang, Yan Dong ^d   Li, Yong ^a,b   Meng, Fan Ke ^a,b   Liu, Yi Fan ^a,b   Zhao, Ming Zhe ^a,b   Xu, Ling Min ^a,b   Chen, Jia Hua ^a,b   Yang, Zhen ^a,b  

^a Peking University   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^d XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

fused ring systems; natural products; schindilactone A; synthetic methods; total synthesis

Indexed keywords

FUSED-RING SYSTEM; NATURAL PRODUCTS; SCHINDILACTONE A; SYNTHETIC METHODS; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMICAL REACTIONS;

STEREOSELECTIVITY;

SCHINDILACTONE A; TRITERPENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM; TRITERPENES;

EID: 84866375880     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200363     Document Type: Article

References (161)

1. Y. G. Chen, P. Wang, Z. W. Lin, H. D. Sun, G. W. Qin, Y. Y. Xie, Phytochemistry 1998, 48, 1059
2. Y. G. Chen, Y. Y. Xie, K. F. Cheng, K. K. Cheung, G. W. Qin, Phytochemistry 2001, 58, 1277
3. Y. H. Kuo, L. Y. Kuo, C. F. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 3242
4. D. F. Chen, S. X. Zhang, H. K. Wang, S. Y. Zhang, Q. Z. Sun, M. Cosentino, K. H. Lee, J. Nat. Prod. 1999, 62, 94
5. H. D. Sun, S. X. Qiu, L. Z. Lin, Z. Y. Wang, Z. W. Lin, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1996, 59, 525.
6. W. Z. Song, P. G. Xiao, Chin. Tradit. Herb. Drugs 1982, 13, 40.
7. W. L. Xiao, R. T. Li, S. X. Huang, J. X. Pu, H. D. Sun, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871.
8. Y. B. Zhang, X. K. Niu, F. Gao, Liquor Making 2006, 33, 108
9. J. H. Zhao, A. M. Li, F. L. Zhang, Y. F. Wang, Y. P. Wang, Special Wild Econ. Anim. Plant Res. 1998, 3, 20
10. J. L. Nie, Y. J. Fu, Z. Y. Wang, Y. G. Zhu, J. Li, Bull. Bot. Res. 2002, 2, 121
11. C. B. Sun, S. Wang, X. Y. Ding, Z. X. Li, Food Machinery 2003, 6, 9.
12. W. L. Xiao, S. Y. Yang, L. M. Yang, G. Y. Yang, R. R. Wang, H. B. Zhang, W. Zhao, J. X. Pu, Y. Lu, Y. T. Zheng, H. D. Sun, J. Nat. Prod. 2010, 73, 221
13. C. Lei, S. X. Huang, J. J. Chen, L. B. Yang, W. L. X. Y. Chang, Y. Lu, H. Huang, J. X. Pu, H. D. Sun, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1228
14. F. He, J. X. Pu, S. X. Huang, Y. Y. Wang, W. L. Xiao, L. M. Li, J. P. Liu, H. B. Zhang, Y. Li, H. D. Sun, Org. Lett. 2010, 12, 1208
15. Y. B. Xue, J. H. Yang, X. N. Li, X. Du, J. X. Pu, W. L. Xiao, J. Su, W. Zhao, Y. Li, H. D. Sun, Org. Lett. 2011, 13, 1564
16. Y. M. Shi, X. Y. Li, X. N. Li, X. Luo, Y. B. Xue, C. Q. Liang, J. Zou, L. M. Kong, Y. Li, J. X. Pu, W. L. Xiao, H. D. Sun, Org. Lett. 2011, 13, 3848.
17. S. X. Huang, R. T. Li, J. P. Liu, Y. Lu, Y. Chang, C. Lei, W. L. Xiao, L. B. Yang, Q. T. Zheng, H. D. Sun, Org. Lett. 2007, 9, 2079.
18. R. T. Li, Q. S. Zhao, S. H. Li, Q. B. Han, H. D. Sun, Y. Lu, L. L. Zhang, Q. T. Zheng, Org. Lett. 2003, 5, 1023
19. R. T. Li, Q. S. Zhao, S. H. Li, Q. B. Han, H. D. Sun, Y. Lu, L. L. Zhang, Q. T. Zheng, Org. Lett. 2006, 8, 801
20. W. L. Xiao, H. J. Zhu, Y. H. Shen, R. T. Li, S. H. Li, H. D. Sun, Y. T. Zheng, R. R. Wang, Y. Lu, C. Wang, Q. T. Zheng, Org. Lett. 2005, 7, 2145
21. W. L. Xiao, H. J. Zhu, Y. H. Shen, R. T. Li, S. H. Li, H. D. Sun, Y. T. Zheng, R. R. Wang, Y. Lu, C. Wang, Q. T. Zheng, Org. Lett. 2006, 8, 801.
22. Y. Tang, Y. Zhang, M. Dai, T. Luo, L. Deng, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2005, 7, 885
23. Y. D. Zhang, Y. F. Tang, T. P. Luo, J. Shen, J. H. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2006, 8, 107
24. Y. D. Zhang, W. W. Ren, Y. Lan, Q. Xiao, K. Wang, J. Xu, J. H. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 665
25. K. W. Lai, L. A. Paquette, Org. Lett. 2008, 10, 2115
26. L. A. Paquette, K. W. Lai, Org. Lett. 2008, 10, 2111
27. L. A. Paquette, K. W. Lai, Org. Lett. 2008, 10, 3781
28. M. A. Cordonnier, S. B. J. Kan, E. A. Anderson, Chem. Commun. 2008, 5818
29. Q. Wang, C. Chen, Org. Lett. 2008, 10, 1223
30. D. M. Chenoweth, K. Chenoweth, W. A. Goddard, III, J. Org. Chem. 2008, 73, 6853
31. G. Mehta, B. A. Bhat, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2474
32. G. Mehta, B. A. Bhat, T. H. S. Kumara, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6597
33. S. Maity, K. Matcha, S. Ghosh, J. Org. Chem. 2010, 75, 4192.
34. Q. Xiao, W.-W. Ren, Z.-X. Chen, T.-W. Sun, Y. Li, Q.-D. Ye, J.-X. Gong, F.-K. Meng, L. You, Y.-F. Liu, M.-Z. Zhao, L.-M. Xu, Z.-H. Shan, Y. Shi, Y.-F. Tang, J.-H. Chen, Z. Yang, Angew. Chem. 2011, 123, 7511
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7373.
36. Y. F. Tang, L. J. Deng, Y. D. Zhang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2005, 7, 593
37. Y. F. Tang, L. J. Deng, Y. D. Zhang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2005, 7, 1657.
38. P. Dowd, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9875
39. G. A. Molander, K. O. Cameron, J. Org. Chem. 1993, 58, 5931
40. H. Bouchard, J.-P. Pulicani, M. Vuilhorgne, J. D. Bourzat, A. Commerrcon, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9713
41. J. Barluenga, A. Dieguez, F. Rodriguez, J. Florez, F. J. Fananas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9056
42. H. J. Kang, S. H. Kim, A. N. Pae, H. Y. Koh, M. H. Chang, K. I. Choi, S. Y. Han, Y. S. Cho, Synlett 2004, 2545
43. S. Maiti, M. G. B. Drew, R. Mukhopadhyay, B. Achari, A. K. Banerjee, Synthesis 2005, 3067.
44. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134.
46. M. F. Semmelhack, A. Zask, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2034
47. M. F. Semmelhack, C. Bodurow, M. Baum, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3171
48. G. A. Kraus, J. Li, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5859
49. G. A. Kraus, J. Li, M. S. Gordon, J. H. Jensen, J. Org. Chem. 1995, 60, 2254.
50. Z. T. Li, Y. X. Gao, Z. D. Jiao, N. Wu, D. Z. G. Wang, Z. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 5163
51. Z. T. Li, Y. X. Gao, Y. F. Tang, M. J. Dai, G. X. Wang, Z. G. Wang, Z. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 3017.
52. J. J. Berzelius, Ann. Chem. 1828, 13, 435
53. K. P. Peterson, R. C. Larock, J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. For a recent review regarding this type of reaction, see
54. J. Muzart, Tetrahedron 2003, 59, 5789.
55. M. Mori, Top. Organomet. Chem. 1999, 1, 133
56. S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317
57. Ene-yne Metathesis, M. Mori, in Handbook of Metathesis, Vol. 2 (Ed.:, R. H. Grubbs,), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 176
58. C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis 2003, 1. For selected examples for the ring-closing metathesis of enynes to make seven-membered rings, see
59. S. V. Maifeld, R. L. Miller, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12228
60. J. B. Brenneman, S. F. Martin, Org. Lett. 2004, 6, 1329
61. R. Stragies, M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2628
62. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2518
63. A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388.
64. G. C. Bazan, J. H. Oskam, H. N. Cho, L. Y. Park, L. R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899
65. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179
66. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039
67. P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100
68. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
69. M. H. Ali, L. Hough, A. C. Richardson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 447
70. K. Tatsuta, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1984, 42, 497
71. R. D. Dawe, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1984, 49, 522.
72. C. J. Kowalski, G. S. Lal, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3693
73. G. A. Molander, C. R. Harris, J. Org. Chem. 1998, 63, 812
74. G. A. Molander, C. Alonso-Alija, J. Org. Chem. 1998, 63, 4366
75. S. Akai, T. Naka, S. Omura, K. Tanimoto, M. Imanishi, Y. Takebe, M. Matsugi, Y. Kita, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4255.
76. Lewis Acids in Organic Synthesis, Vols. 1 and 2 (Ed.:, H. Yamamoto,), Wiley-VCH, Weinhelm, 2000
77. Lewis Acid Reagent: A Practical Approach (Ed.:, H. Yamamoto,), Oxford University Press, Oxford, 1999.
78. C. H. Byeon, C. Y. Chen, D. A. Ellis, D. J. Hart, J. Li, Synlett 1998, 596
79. T. Sugahara, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7403
80. T. X. Le, J. C. Bussolari, W. V. Murray, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3849.
81. H. A. C. M. Keuss, J. Lakeman, Tetrahedron 1976, 32, 1541
82. J. M. J. Tronchet, C. Cottet, F. Barbalat-Rey, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1501
83. L. N. Mander, J. V. Turner, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4149
84. D. Caine, E. Crews, J. M. Salvino, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2083
85. B. W. A. Yeung, J. L. M. Contelles, B. Fraser-Reid, Chem. Commun. 1989, 1160.
86. A. S. Rao, S. K. Paknikar, J. G. Kirtane, Tetrahedron 1983, 39, 2323
87. R. M. Hanson, Chem. Rev. 1991, 91, 437
88. H. Kotsuki, T. Shimanouchi, R. Ohshima, S. Fujiwara, Tetrahedron 1998, 54, 2709.
89. I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 977.
90. O. Geis, H. G. Schmalz, Angew. Chem. 1998, 110, 955
91. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 911
92. K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263
93. L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft, Tetrahedron 2004, 60, 9795
94. T. F. Jamison, S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5505
95. T. F. Jamison, S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353.
96. C. Mukai, T. Yoshida, M. Sorimachi, A. Odani, Org. Lett. 2006, 8, 83
97. M. K. Pallerla, J. M. Fox, Org. Lett. 2007, 9, 5625
98. S. Ishikawa, F. Noguchi, H. Uno, A. Kamimura, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2329.
99. M. J. Dai, C. H. Wang, J. Xiang, B. Liang, T. P. Luo, J. H. Chen, Z. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4346
100. M. J. Dai, B. Liang, C. H. Wang, Z. J. You, J. Xiang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1669
101. B. Liang, J. Liu, Y. X. Gao, D. X. Shu, K. Wongkhan, Y. Lan, A. Li, A. S. Batsanov, J. A. H. Howard, T. B. Marder, J. H. Chen, Z. Yang, Organometallics 2007, 26, 4756
102. Y. X. Gao, L. Chang, H. Shi, B. Liang, K. Wongkhan, D. Chaiyaveij, A. S. Batsanov, T. B. Marder, Z. Yang, Y. Huang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1955.
103. M. Dai, B. Liang, C. Wang, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 221.
104. R. Garcia-Fandiño, E. M. Codesido, E. Sobarzo-Sanchez, L. Castedo, J. R. Granja, Org. Lett. 2004, 6, 193
105. M. Mori, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 121
106. F. D. Boyer, I. Hanna, Org. Lett. 2007, 9, 2293.
107. P. Wipf, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon Press, New York, 1991, p. 827.
108. G. Buechi, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4559
109. G. Buechi, J. E. Powell, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3126
110. S. J. Rhoads, C. F. Brandenburg, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5805
111. S. J. Rhoads, J. M. Watson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5813
112. F. E. Ziegler, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 227
113. S. Danishefsky, R. L. Funk, J. F. Kerwin, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6889
114. S. Danishefsky, K. Tsuzuki, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6891
115. A. M. M. Castro, Chem. Rev. 2004, 104, 2939.
116. Y. Wang, J. Wang, J. Su, F. Huang, L. Jiao, Y. Liang, D. Yang, S. Zhang, P. A. Wender, Z. X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10060
117. P. A. Wender, J. P. Christy, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5354
118. M. Murakami, S. R. Ashida, S. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2166
119. H. A. Wegner, de A. Meijere, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530
120. P. A. Evans, E. W. Baum, A. N. Fazal, M. Pink, Chem. Commun. 2005, 63
121. P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2876
122. S. Gilbertson, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8784.
123. The use of a [3,3]-sigmatropic rearrangement for the formation of the 7-8 membered ring system was later also reported by Paquette and Lai; see:, L. A. Paquette, K. W. Lai, Heterocycles 2009, 79, 299.
124. P. Vittorelli, T. Winkler, J. J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1457
125. H. J. Hansen, H. Schmid, Tetrahedron 1974, 30, 1959
126. R. K. Hill, A. G. Edwards, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3239
127. R. K. Hill, M. E. Synerholm, J. Org. Chem. 1968, 33, 925
128. R. K. Hill, R. Soman, S. Sawada, J. Org. Chem. 1972, 37, 3737.
129. L. A. Paquette, D. R. Andrews, J. P. Springer, J. Org. Chem. 1983, 48, 1147
130. W. A. Kinney, M. J. Coghlan, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868
131. L. A. Paquette, D. Friedrich, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 1991, 56, 3841.
132. R. H. Shapiro, Org. React. 1976, 23, 405
133. A. R. Chamberlin, S. H. Bloom, Org. React. 1990, 39, 1
134. S. F. Martin, D. Daniel, R. J. Cherney, S. Liras, J. Org. Chem. 1992, 57, 2523.
135. T. M. Hansen, G. J. Florence, P. Lugo-Mas, J. Chen, J. N. Abrams, C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57
136. S. S. R. Thunuguntla, V. K. Nyavanandi, S. Nanduri, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9357.
137. N. A. Petasis, S. P. Lu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141
138. N. A. Petasis, E. I. Bzowej, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392
139. A. B. Smith, III, K. P. Minbiole, P. K. Verhoest, M. Schehaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942.
140. B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
141. R. Skouta, C. J. Li, Tetrahedron 2008, 64, 4917
142. J. Muzart, Tetrahedron 2008, 64, 5815
143. A. S. K. Hashmi, G. Hutchings, Angew. Chem. 2006, 118, 8064
144. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896
145. A. S. K. Hashmi, Gold Bull. 2004, 37, 51
146. A. Arcadi, S. Di Giuseppe, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 795
147. S. Ma, S. Yu, Z. Gu, Angew. Chem. 2006, 118, 206
148. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 200
149. L. Zhang, J. Sun, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
150. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. 2007, 119, 3478
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410
152. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2007, 333
153. D. J. Gorin, F. D. Toste, Nature 2007, 446, 395
154. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
155. H. J. Bae, B. Baskar, S. E. An, J. Y. Cheong, D. T. Thangadurai, I. C. Hwang, Y. H. Rhee, Angew. Chem. 2008, 120, 2295
156. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2263.
157. S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561
158. S. Müller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 512.
159. Y. Li, Z.-X. Chen, Q. Xiao, Q.-D. Ye, T.-W. Sun, F.-K. Meng, W.-W. Ren, L. You, L.-M. Xu, Y.-F. Wang, J.-H. Chen, Z. Yang, Chem. Asian J., DOI
160. W.-W. Ren, Z.-X. Chen, Q. Xiao, Y. Li, T.-W. Sun, Z.-Y. Zhang, Q.-D. Ye, F.-K. Meng, L. You, M.-Z. Zhao, L.-M. Xu, Y.-F. Tang, J.-H. Chen, Z. Yang, Chem. Asian J., DOI:.
161. CCDC 288225 (19), CCDC 680318 (38), CCDC 680319 (38 a), and CCDC 886177 (51) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.