Expanding the utility of 4-cyano- l -phenylalanine as a vibrational reporter of protein environments

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 35, 2012, Pages 10824-10831

  Bazewicz, Christopher G ^a   Lipkin, Jacob S ^a   Smith, Emily E ^a   Liskov, Melanie T ^a   Brewer, Scott H ^a  

^a FRANKLIN AND MARSHALL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CYANIDES; ISOTOPES; PROBES; PROTEINS;

AMBER CODONS; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; ISOTOPIC SHIFT; ISOTOPIC VARIANTS; ISOTOPOMERS; LOCAL ENVIRONMENTS; PROTEIN STRUCTURES; SITE-SPECIFIC; STRETCH VIBRATIONS; SYMMETRIC STRETCHING; SYNTHETASES;

AMINO ACIDS;

EID: 84865974861     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp306886s     Document Type: Article

References (63)

1. Xie, J.; Schultz, P. G. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 775-782
2. Waegele, M. M.; Culik, R. M.; Gai, F. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2598-2609
3. Getahun, Z.; Huang, C. Y.; Wang, T.; De Leon, B.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 405-411
4. Schultz, K. C.; Supekova, L.; Ryu, Y.; Xie, J.; Perera, R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13984-13985
5. Taskent-Sezgin, H.; Chung, J.; Patsalo, V.; Miyake-Stoner, S. J.; Miller, A. M.; Brewer, S. H.; Mehl, R. A.; Green, D. F.; Raleigh, D. P.; Carrico, I. Biochemistry 2009, 48, 9040-9046
6. Urbanek, D. C.; Vorobyev, D. Y.; Serrano, A. L.; Gai, F.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3311-3315
7. Weeks, C. L.; Polishchuk, A.; Getahun, Z.; DeGrado, W. F.; Spiro, T. G. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1606-1613
8. Fafarman, A. T.; Webb, L. J.; Chuang, J. I.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13356-13357
9. Sigala, P. A.; Fafarman, A. T.; Bogard, P. E.; Boxer, S. G.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12104-12105
10. Fafarman, A. T.; Sigala, P. A.; Herschlag, D.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12811-12813
11. Oh, K. I.; Lee, J. H.; Joo, C.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10352-10357
12. Stafford, A. J.; Ensign, D. L.; Webb, L. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15331-15344
13. McMahon, H. A.; Alfieri, K. N.; Clark, C. A. A.; Londergan, C. H. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 850-855
14. Taskent-Sezgin, H.; Chung, J. A.; Banerjee, P. S.; Nagarajan, S.; Dyer, R. B.; Carrico, I.; Raleigh, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7473-7475
15. Nagarajan, S.; Taskent-Sezgin, H.; Parul, D.; Carrico, I.; Raleigh, D. P.; Dyer, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20335-20340
16. Jackson, J. C.; Hammill, J. T.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1160-1166
17. Waegele, M. M.; Tucker, M. J.; Gai, F. Chem. Phys. Lett. 2009, 478, 249-253
18. Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718-14720
19. Ye, S. X.; Huber, T.; Vogel, R.; Sakmar, T. P. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 397-399
20. Ye, S. X.; Zaitseva, E.; Caltabiano, G.; Schertler, G. F. X.; Sakmar, T. P.; Deupi, X.; Vogel, R. Nature 2010, 464, 1386-1389
21. van Dongen, S. F. M.; Teeuwen, R. L. M.; Nallani, M.; van Berkel, S. S.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 20-23
22. Miyake-Stoner, S. J.; Miller, A. M.; Hammill, J. T.; Peeler, J. C.; Hess, K. R.; Mehl, R. A.; Brewer, S. H. Biochemistry 2009, 48, 5953-5962
23. Smith, E. E.; Linderman, B. Y.; Luskin, A. C.; Brewer, S. H. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2380-2385
24. Brewer, S. H.; Song, B. B.; Raleigh, D. P.; Dyer, R. B. Biochemistry 2007, 46, 3279-3285
25. Tucker, M. J.; Getahun, Z.; Nanda, V.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5078-5079
26. Tang, J.; Signarvic, R. S.; DeGrado, W. F.; Gai, F. Biochemistry 2007, 46, 13856-13863
27. Fafarman, A. T.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13536-13544
28. Bagchi, S.; Boxer, S. G.; Fayer, M. D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4034-4042
29. Chung, J. K.; Thielges, M. C.; Fayer, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 3578-3583
30. Marek, P.; Mukherjee, S.; Zanni, M. T.; Raleigh, D. P. J. Mol. Biol. 2010, 400, 878-888
31. Inouye, H.; Gleason, K. A.; Zhang, D.; Decatur, S. M.; Kirschner, D. A. Proteins 2010, 78, 2306-2321
32. Zimmermann, J.; Thielges, M. C.; Seo, Y. J.; Dawson, P. E.; Romesberg, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8333-8337
33. Liu, J.; Strzalka, J.; Tronin, A.; Johansson, J. S.; Blasie, J. K. Biophys. J. 2009, 96, 4176-4187
34. Hu, W. H.; Webb, L. J. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1925-1930
35. Bagchi, S.; Fried, S. D.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10373-10376
36. Gai, X. S.; Coutifaris, B. A.; Brewer, S. H.; Fenlon, E. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5926-5930
37. Zhang, K. C.; Diehl, M. R.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10136-10137
38. Carrico, I. S.; Maskarinec, S. A.; Heilshorn, S. C.; Mock, M. L.; Liu, J. C.; Nowatzki, P. J.; Franck, C.; Ravichandran, G.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4874-4875
39. Bazewicz, C. G.; Lipkin, J. S.; Lozinak, K. A.; Watson, M. D.; Brewer, S. H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6865-6868
40. Pedelacq, J. D.; Cabantous, S.; Tran, T.; Terwilliger, T. C.; Waldo, G. S. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 79-88
41. Miyake-Stoner, S. J.; Refakis, C. A.; Hammill, J. T.; Lusic, H.; Hazen, J. L.; Deiters, A.; Mehl, R. A. Biochemistry 2010, 49, 1667-1677
42. Maienschein-Cline, M. G.; Londergan, C. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10020-10025
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
45. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
46. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
47. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
48. Choi, J. H.; Oh, K. I.; Lee, H.; Lee, C.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134506
49. Oh, K. I.; Choi, J. H.; Lee, J. H.; Han, J. B.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 154504
50. Choi, J. H.; Oh, K. I.; Cho, M. H. J. Chem. Phys. 2008, 129, 174512
51. Lindquist, B. A.; Corcelli, S. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6301-6303
52. Lindquist, B. A.; Haws, R. T.; Corcelli, S. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13991-14001
53. Lindquist, B. A.; Furse, K. E.; Corcelli, S. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8119-8132
54. Krummel, A. T.; Zanni, M. T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1336-1338
55. Cho, M. H. Chem. Rev. 2008, 108, 1331-1418
56. Ganim, Z.; Chung, H. S.; Smith, A. W.; Deflores, L. P.; Jones, K. C.; Tokmakoff, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 432-441
57. Shim, S. H.; Gupta, R.; Ling, Y. L.; Strasfeld, D. B.; Raleigh, D. P.; Zanni, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6614-6619
58. Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8231-8251
59. Nydegger, M. W.; Dutta, S.; Cheatum, C. M. J. Chem. Phys. 2010, 133, 134506
60. Tucker, M. J.; Gai, X. S.; Fenlon, E. E.; Brewer, S. H.; Hochstrasser, R. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2237-2241
61. Watson, M. D.; Gai, X. S.; Gillies, A. T.; Brewer, S. H.; Fenlon, E. E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13188-13192
62. Gillies, A. T.; Gai, X. S.; Buckwalter, B. L.; Fenlon, E. E.; Brewer, S. H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17136-17141
63. Gai, X. S.; Fenlon, E. E.; Brewer, S. H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7958-7966