A Sensitive Multispectroscopic Probe for Nucleic Acids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 23, 2010, Pages 7958-7966

  Gai, Xin Sonia ^a   Fenlon, Edward E ^a   Brewer, Scott H ^a  

^a FRANKLIN AND MARSHALL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; NUCLEIC ACIDS; PROBES; SUGAR (SUCROSE);

ASYMMETRIC STRETCHING BANDS; AZIDO GROUP; BLUE SHIFT; CLICK CHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DEOXYURIDINE; EXPERIMENTAL STUDIES; HETERODIMER FORMATION; HETERODIMERS; INTRINSIC TEMPERATURE; MODEL SYSTEM; NITROGEN ATOM; PEAK FREQUENCIES; PHOTOCROSS-LINKING; SILYL ETHERS; SOLVENT DEPENDENCE; SOLVENT EFFECTS; SPECTRAL FREQUENCY; SPECTROSCOPIC PROBES; SUGAR PHOSPHATE; TEMPERATURE RANGE; TERMINAL-NITROGEN;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 77953388274     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101367s     Document Type: Article

References (56)

1. Suydam, I. T.; Boxer, S. G. Biochemistry 2003, 42, 12050-12055
2. Silverman, L. N.; Pitzer, M. E.; Ankomah, P. O.; Boxer, S. G.; Fenlon, E. E. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11611-11613
3. Oh, K. I.; Lee, J. H.; Joo, C.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10352-10357
4. Choi, J. H.; Oh, K. I.; Cho, M. H. J. Chem. Phys. 2008, 129, 174512
5. Ye, S. X.; Huber, T.; Vogel, R.; Sakmar, T. P. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 397-399
6. Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350-8358
7. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
8. Lindquist, B. A.; Furse, K. E.; Corcelli, S. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8119-8132
9. Bandaria, J. N.; Dutta, S.; Hill, S. E.; Kohen, A.; Cheatum, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 22-23
10. Lim, M. H.; Hamm, P.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15315-15320
11. Lu, S.; Sazinsky, M. H.; Whittaker, J. W.; Lippard, S. J.; Moenne-Loccoz, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4148-4149
12. Cooper, I. B.; Barry, B. A. Biophys. J. 2008, 95, 5843-5850
13. Polushin, N. N.; Smirnov, I. P.; Verentchikov, A. N.; Coull, J. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3227-3230
14. Jawalekar, A. M.; Meeuwenoord, N.; Cremers, J. G. O.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 287-290
15. Evans, R. K.; Haley, B. E. Biochemistry 1987, 26, 269-276
16. Seo, T. S.; Li, Z. M.; Ruparel, H.; Ju, J. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 609-612
17. Catalano, C. E.; Allen, D. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1990, 29, 3612-3621
18. Geselowitz, D. A.; Neumann, R. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 502-506
19. Krummel, A. T.; Zanni, M. T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1336-1338
20. Watson, M. D.; Gai, X. S.; Gillies, A. T.; Brewer, S. H.; Fenlon, E. E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13188-13192
21. Gillies, A. T.; Gai, X. S.; Fenlon, E. E.; Brewer, S. H. Unpublished results.
22. Azuma, A.; Nakajima, Y.; Nishizono, N.; Minakawa, N.; Suzuki, M.; Hanaoka, K.; Kobayashi, T.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Matsuda, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4183-4189
23. Verheyden, J. P. H.; Wagner, D.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1971, 36, 250
24. ChemGenes Corporation, Wilmington, MA.
25. Zaloom, J.; Roberts, D. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 5173-5176
26. Nyffeler, P. T.; Liang, C. H.; Koeller, K. M.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773-10778
27. Lundquist, J. T.; Pelletier, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 781-783
28. Previous studies by Surgurdsson (see refs 29-31) demonstrated that a 2'-amino group in oligonucleotides can be selectively reacted with electrophiles.
29. Sigurdsson, S. T. Methods 1999, 18, 71-77
30. Sigurdsson, S. T.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3129-3133
31. Sigurdsson, S. T.; Tuschl, T.; Eckstein, F. RNA 1995, 1, 575-583
32. McGee, D. P. C.; VaughnSettle, A.; Vargeese, C.; Zhai, Y. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 781-785
33. van Doorn, A. R.; Rushton, D. J.; Vanstraatennijenhuis, W. F.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 421-426
34. Kirschenheuter, G. P.; Zhai, Y. S.; Pieken, W. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8517-8520
35. Yan, R. B.; Yang, F.; Wu, Y. F.; Zhang, L. H.; Ye, X. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8993-8995
36. Maienschein-Cline, M. G.; Londergan, C. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10020-10025
37. Katz, E. D.; Ogan, K.; Scott, R. P. W. J. Chromatogr. 1986, 352, 67-90
38. Scott, R. P. W. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2000, 23, 3083-3093
39. Getahun, Z.; Huang, C. Y.; Wang, T.; De Leon, B.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 405-411
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
42. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
43. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
44. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
45. See the Supporting Information for more details.
46. Kyogoku, Y.; Lord, R. C.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 57, 250-257
47. Hamilton, A. D.; Vanengen, D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5035-5036
48. Kelly, T. R.; Maguire, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6549-6551
49. Gray, M.; Cuello, A. O.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7882-7888
50. Lappi, S. E.; Smith, B.; Franzen, S. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 2611-2619
51. Kolehmainen, E.; Lappalainen, K.; Saman, D.; Holy, A.; Gunter, J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 442-444
52. Beckmann, H. S. G.; Wittmann, V. Org. Lett. 2007, 9, 1-4
53. Smith, N. M.; Greaves, M. J.; Jewell, R.; Perry, M. W. D.; Stocks, M. J.; Stonehouse, J. P. Synlett 2009, 1391-1394
54. Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8231-8251
55. Cho, M. Two-Dimensional Optical Spectroscopy; CRC Press: Boca Raton, 2009.
56. Martin, G. E.; Hadden, C. E. J. Nat. Prod. 2000, 63, 543-585