Charge transfer excitations in cofacial fullerene-porphyrin complexes

Journal of Chemical Physics

Volumn 137, Issue 8, 2012, Pages

  Zope, Rajendra R ^a   Olguin, Marco ^a   Baruah, Tunna ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR MOLECULES; CHARGE TRANSFER STATE; CHARGE-TRANSFER EXCITATIONS; CHARGE-TRANSFER EXCITED STATE; DONOR-ACCEPTOR COMPLEX; EXPERIMENTAL VALUES; INTERFACIAL DIPOLES; LOW-LYING EXCITED STATE; MARGINAL EFFECTS; PHOTOINDUCED CHARGE TRANSFER; POLARIZED BASIS SETS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITATION ENERGY; EXCITED STATES; FULLERENES; PORPHYRINS;

CHARGE TRANSFER;

FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

FULLERENES; METALLOPORPHYRINS; QUANTUM THEORY; ZINC;

EID: 84865758254     PISSN: 00219606     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1063/1.4739272     Document Type: Article

References (101)

1. C. J. Brabec, Organic Photovoltaics:Concepts and Realization (Springer, Berlin, 2003), Vol. xii, p. 297.
2. C. J. Brabec, V. Dyakonov, and U. Scherf, Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies (Wiley VCH, Weinheim, 2008), Vol. xxi, p. 575.
3. N. R. Armstrong, W. N. Wang, D. M. Alloway, D. Placencia, E. Ratcliff, and M. Brumbach, Macromol. Rapid Commun. 30, 717 (2009). 10.1002/marc.200900075
4. A. de la Escosura, M. V. Martinez-Diaz, T. Torres, R. H. Grubbs, D. M. Guldi, H. Neugebauer, C. Winder, M. Drees, and N. S. Sariciftci, Asian J. Chem. 1, 148 (2006). 10.1002/asia.200600090 (Pubitemid 44389174)
5. G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, and T. Torres, Chem. Rev. 110, 6768 (2010). 10.1021/cr900254z
6. S. Gunes, H. Neugebauer, and N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 107, 1324 (2007). 10.1021/cr050149z (Pubitemid 46736541)
7. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, and S. P. Williams, Adv. Mater. 22, 3839 (2010). 10.1002/adma.200903697
8. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, and F. Wudl, Science 258, 1474 (1992). 10.1126/science.258.5087.1474
9. T. Drovetskaya, C. A. Reed, and P. Boyd, Tetrahedron Lett. 36, 7971 (1995). 10.1016/0040-4039(95)01719-X
10. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, and Y. Sakata, Chem. Lett. 24, 265 (1995). 10.1246/cl.1995.265
11. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, and P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 100, 15926 (1996). 10.1021/jp9612745
12. D. Kuciauskas, S. Lin, G. Seely, A. Moore, T. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. Reed, and P. Boyd, J. Phys. Chem. 100, 15926 (1996). 10.1021/jp9612745
13. D. Gust, T. Moore, and A. Moore, Res. Chem. Intermed. 23, 621 (1997). 10.1163/156856797X00042
14. N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, and J. Nierengarten, New J. Chem. 23, 77 (1999). 10.1039/a807400c (Pubitemid 29376787)
15. A. Kahnt, J. Karnbratt, L. J. Esdaile, M. Hutin, K. Sawada, H. L. Anderson, and B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 133, 9863 (2011). 10.1021/ja2019367
16. H. Imahori, M. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 105, 325 (2001). 10.1021/jp002158b (Pubitemid 32159162)
17. N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 107, 8834 (2003). 10.1021/jp035412j
18. F. D'Souza, G. Deviprasad, M. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 123, 5277 (2001). 10.1021/ja010356q (Pubitemid 32910670)
19. T. Kesti, N. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, and H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 124, 8067 (2002). 10.1021/ja0257772 (Pubitemid 34755523)
20. F. D'Souza, S. Gadde, M. Zandler, K. Arkady, M. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. A 106, 12393 (2002). 10.1021/jp021926r
21. D. Guldi, T. Da Ros, P. Braiuca, and M. Prato, Photochem. Photobiol. Sci. 2, 1067 (2003). 10.1039/b307269j (Pubitemid 41670375)
22. N. Ohta, S. Mikami, Y. Iwaki, M. Tsushima, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, Chem. Phys. Lett. 368, 230 (2003). 10.1016/S0009- 2614(02)01818-3 (Pubitemid 36002855)
23. T. Kesti, N. Tkachenko, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, and H. Lemmetyinen, Photochem. Photobiol. Sci. 2, 251 (2003). 10.1039/b210127k (Pubitemid 41646710)
24. S. Hoshino, K. Ishii, N. Kobayashi, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Phys. Lett. 386, 149 (2004). 10.1016/j.cplett.2004.01.053
25. M. El-Khouly, O. Ito, P. Smith, and F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 5, 79 (2004). 10.1016/j.jphotochemrev.2004.01.003 (Pubitemid 38641469)
26. K. Thomas, M. George, and P. Kamat, Helv. Chim. Acta 88, 1291 (2005). 10.1002/hlca.200590106 (Pubitemid 40978445)
27. M. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, S. Gadde, A. McCarty, P. Karr, M. Zandler, and F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 7, 3163 (2005). 10.1039/b507673k (Pubitemid 41363680)
28. F. D'Souza, M. El-Khouly, S. Gadde, A. McCarty, P. Karr, M. Zandler, Y. Araki, and O. Ito, J. Phys. Chem. B 109, 10107 (2005). 10.1021/jp050591l (Pubitemid 40794453)
29. Y. Kobori, S. Yamauchi, K. Akiyama, S. Tero-Kubota, H. Imahori, S. Fukuzumi, and J. Norris, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 102, 10017 (2005). 10.1073/pnas.0504598102 (Pubitemid 41023318)
30. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. Zandler, A. McCarty, A. Sandanayaka, Y. Araki, and O. Ito, J. Phys. Chem. B 110, 4338 (2006). 10.1021/jp055284u (Pubitemid 43672194)
31. S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, and J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 110, 14155 (2006). 10.1021/jp061844t (Pubitemid 44187974)
32. K.-i. Yamanaka, M. Fujitsuka, Y. Araki, K. Tashiro, A. Sato, T. Yuzawa, and T. Aida, J. Porphyr. Phthalocyanines 11, 397 (2007). 10.1142/ S108842460700045X
33. D. I. Schuster, K. Loa, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, C. Stanisky, R. J. Cross, M. Niemi, N. V. Tkachenko, and H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 129, 15973 (2007). 10.1021/ja074684n
34. F. D'Souza, E. Maligaspe, P. A. Karr, A. L. Schumacher, M. El Ojaimi, C. P. Gros, J.-M. Barbe, K. Ohkubo, and S. Fukuzumi, Chem.-Eur. J. 14, 674 (2008). 10.1002/chem.200700936
35. G. H. Sarova, U. Hartnagel, D. Balbinot, S. Sali, N. Jux, A. Hirsch, and D. M. Guldi, Chem.-Eur. J. 14, 3137 (2008). 10.1002/chem.200701462
36. S. Schlundt, G. Kuzmanich, F. Spaenig, G. d. M. Rojas, C. Kovacs, M. A. Garcia-Garibay, D. M. Guldi, and A. Hirsch, Chem.-Eur. J. 15, 12223 (2009). 10.1002/chem.200902161
37. P. Vilmercati, C. Castellarin-Cudia, R. Gebauer, P. Ghosh, S. Lizzit, L. Petaccia, C. Cepek, R. Larciprete, A. Verdini, L. Floreano, A. Morgante, and A. Goldoni, J. Am. Chem. Soc. 131, 644 (2009). 10.1021/ja806914g
38. F. Spaenig, M. Ruppert, J. Dannhaeuser, A. Hirsch, and D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 131, 9378 (2009). 10.1021/ja9029686
39. H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, A. Efimov, and M. Niemi, J. Phys. Chem. C 113, 11475 (2009). 10.1021/jp901555m
40. I. B. Zakharova, G. M. Ermolaeva, V. B. Shilov, T. L. Makarova, and O. E. Kvyatkovskii, J. Nanoelectron. Optoelectron. 4, 252 (2009). 10.1166/jno.2009.1033
41. M. Gervaldo, P. A. Liddell, G. Kodis, B. J. Brennan, C. R. Johnson, J. W. Bridgewater, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, Photochem. Photobiol. Sci. 9, 890 (2010). 10.1039/c0pp00013b
42. H. Yamada, K. Ohkubo, D. Kuzuhara, T. Takahashi, A. S. D. Sandanayaka, T. Okujima, K. Ohara, O. Ito, H. Uno, N. Ono, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 114, 14717 (2010). 10.1021/jp102966x
43. V. Garg, G. Kodis, M. Chachisvilis, M. Hambourger, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 133, 2944 (2011). 10.1021/ja1083078
44. A. H. Al-Subi, M. Niemi, N. V. Tkachenko, and H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 115, 3263 (2011). 10.1021/jp111234d
45. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, and F. Diederich, Chem.-Eur. J. 6, 1629 (2000). 10.1002/(SICI)1521-3765(20000502)6:91629::AID- CHEM1629>3.3.CO;2-Q
46. D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, and A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 123, 9166 (2001). 10.1021/ja004104l (Pubitemid 32884740)
47. F. Spanig, M. Ruppert, J. Dannhauser, A. Hirsch, and D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 131, 9378 (2009). 10.1021/ja9029686
48. D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. Luo, L. Echegoyen, S. Pyo, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, R. M. Williams, and G. Klihm, J. Am. Chem. Soc. 126, 7257 (2004). 10.1021/ja038676s (Pubitemid 38747776)
49. P. Vilmercati, C. Castellarin-Cudia, R. Gebauer, P. Ghosh, S. Lizzit, L. Petaccia, C. Cepek, R. Larciprete, A. Verdini, L. Floreano, A. Morgante, and A. Goldoni, J. Am. Chem. Soc. 131, 644 (2009). 10.1021/ja806914g
50. P. Mukherjee, S. B. Banerjee, S. K. Nayak, S. Chattopadhyay, and S. Bhattacharya, Chem. Phys. 360, 116 (2009). 10.1016/j.chemphys.2009.04.018
51. V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, and H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 108, 16377 (2004). 10.1021/jp037442s
52. B. P. Rand, D. P. Burk, and S. R. Forrest, Phys. Rev. B 75, 115327 (2007). 10.1103/PhysRevB.75.115327
53. K. Tamaki, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Shimomura, T. Okada, and Y. Sakata, Chem. Lett. 28, 227 (1999). 10.1246/cl.1999.227
54. T. Kesti, N. Tkachenko, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, and H. Lemmetyinen, Photochem. Photobiol. Sci. 2, 251 (2003). 10.1039/b210127k (Pubitemid 41646710)
55. Y.-B. Wang and Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 125, 6072 (2003). 10.1021/ja028998g (Pubitemid 36582975)
56. R. S. Mulliken, J. Phys. Chem. 56, 801 (1952). 10.1021/j150499a001
57. A. Dreuw and M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 126, 4007 (2004). 10.1021/ja039556n (Pubitemid 38391893)
58. R. Baer and D. Neuhauser, Phys. Rev. Lett. 94, 043002 (2005). 10.1103/PhysRevLett.94.043002 (Pubitemid 40607221)
59. J. Toulouse, F. Colonna, and A. Savin, Phys. Rev. A 70, 062505 (2004). 10.1103/PhysRevA.70.062505 (Pubitemid 40213830)
60. O. A. Vydrov and G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 125, 234109 (2006). 10.1063/1.2409292 (Pubitemid 46013638)
61. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, and K. Hirao, J. Chem. Phys. 120, 8425 (2004). 10.1063/1.1688752
62. R. Baer, E. Livshits, and U. Salzner, in Annual Review of Physical Chemistry, edited by, S. Leone, P. Cremer, J. Groves, M. Johnson, and, G. Richmond, (Annual Review, 2010), Vol. 61, pp. 85-109.
63. T. Stein, L. Kronik, and R. Baer, J. Am. Chem. Soc. 131, 2818 (2009). 10.1021/ja8087482
64. M. A. Rohrdanz, K. M. Martins, and J. M. Herbert, J. Chem. Phys. 130, 054112 (2009). 10.1063/1.3073302
65. J. Andzelm, B. C. Rinderspacher, A. Rawlett, J. Dougherty, R. Baer, and N. Govind, J. Chem. Theory Comput. 5, 2835 (2009). 10.1021/ct900231r
66. T. Minami, M. Nakano, and F. Castet, J. Phys. Chem. Lett. 2, 1725 (2011). 10.1021/jz200655f
67. Q. Wu and T. Van Voorhis, Phys. Rev. A 72, 024502 (2005). 10.1103/PhysRevA.72.024502 (Pubitemid 41493296)
68. P. Ghosh and R. Gebauer, J. Chem. Phys. 132, 104102 (2010). 10.1063/1.3326226
69. L. Noodleman, J. Chem. Phys. 74, 5737 (1981). 10.1063/1.440939
70. E. Ruiz, J. Cano, S. Alvarez, and P. Alemany, J. Comput. Chem. 20, 1391 (1999). 10.1002/(SICI)1096-987X(199910)20:131391::AID-JCC6>3.0.CO;2-J
71. B. I. Dunlap, Phys. Rev. A 29, 2902 (1984). 10.1103/PhysRevA.29.2902
72. K. Yang, R. Peverati, D. G. Truhlar, and R. Valero, J. Chem. Phys. 135, 044118 (2011). 10.1063/1.3607312
73. F. Neese, Theory and computing in contemporary coordination chemistry., Coord. Chem. Rev. 253, 526 (2009). 10.1016/j.ccr.2008.05.014
74. T. Kowalczyk, S. R. Yost, and T. V. Voorhis, J. Chem. Phys. 134, 054128 (2011). 10.1063/1.3530801
75. N. A. Besley, A. T. B. Gilbert, and P. M. W. Gill, J. Chem. Phys. 130, 124308 (2009). 10.1063/1.3092928
76. T. Baruah and M. R. Pederson, J. Chem. Theory Comput. 5, 834 (2009). 10.1021/ct900024f
77. T. Baruah, M. Olguin, and R. Zope, J. Chem. Phys. 137, 084316 (2012). 10.1063/1.4739269
78. M. R. Pederson and K. A. Jackson, Phys. Rev. B 41, 7453 (1990). 10.1103/PhysRevB.41.7453
79. K. Jackson and M. R. Pederson, Phys. Rev. B 42, 3276 (1990). 10.1103/PhysRevB.42.3276
80. D. Porezag and M. R. Pederson, Phys. Rev. B 54, 7830 (1996). 10.1103/PhysRevB.54.7830
81. D. Porezag and M. R. Pederson, Phys. Rev. A 60, 2840 (1999). 10.1103/PhysRevA.60.2840
82. J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 77, 3865 (1996). 10.1103/PhysRevLett.77.3865
83. J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 78, 1396 (1997). 10.1103/PhysRevLett.78.1396
84. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 121, 10487 (1999). 10.1021/ja992165h
85. S. Grimme, J. Comput. Chem. 27, 1787 (2006). 10.1002/jcc.20495 (Pubitemid 44672561)
86. P. F. Coheur, M. Carleer, and R. Colin, J. Phys. B 29, 4987 (1996). 10.1088/0953-4075/29/21/013
87. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, and R. A. J. Janssen, Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3371 (2003). 10.1002/anie.200351647 (Pubitemid 36975330)
88. T. Yamanari, T. Taima, J. Sakai, and K. Saito, Jpn. J. Appl. Phys. 47, 1230 (2008). 10.1143/JJAP.47.1230
89. M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 6, 138 (1961). 10.1016/0022-2852(61) 90236-3
90. V. A. Basiuk, J. Phys. Chem. A 109, 3704 (2005). 10.1021/jp050605n (Pubitemid 40643963)
91. H. Yamada, K. Ohkubo, D. Kuzuhara, T. Takahashi, A. S. D. Sandanayaka, T. Okujima, K. Ohara, O. Ito, H. Uno, N. Ono, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 114, 14717 (2010). 10.1021/jp102966x
92. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, and M. Grtzel, J. Phys. Chem. B 109, 15397 (2005). 10.1021/jp052877w
93. T. Ziegler, A. Rauk, and E. J. Baerends, Theor. Chim. Acta 43, 261 (1977). 10.1007/BF00551551
94. T. Ziegler and A. Rauk, Theor. Chim. Acta 46, 1 (1977).
95. V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, and H. Lemmetyinen, Spectrochim. Acta, Part A 57, 2229 (2001). 10.1016/S1386-1425(01) 00496-6 (Pubitemid 32867023)
96. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, and Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 118, 11771 (1996). 10.1021/ja9628415 (Pubitemid 26417466)
97. G. Accorsi and N. Armaroli, J. Phys. Chem. C 114, 1385 (2010). 10.1021/jp9092699
98. G. de Miguel, M. Wielopolski, D. I. Schuster, M. A. Fazio, O. P. Lee, C. K. Haley, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, T. Clark, and D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. Society 133, 13036 (2011). 10.1021/ja202485s
99. D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, and M. Prato, Chem.-Eur. J. 9, 4968 (2003). 10.1002/chem.200304995
100. M. Linares, D. Beljonne, J. Cornil, K. Lancaster, J.-L. Brdas, S. Verlaak, A. Mityashin, P. Heremans, A. Fuchs, C. Lennartz, J. Id, R. Mreau, P. Aurel, L. Ducasse, and F. Castet, J. Phys. Chem. C 114, 3215 (2010). 10.1021/jp910005g
101. D. Beljonne, J. Cornil, L. Muccioli, C. Zannoni, J.-L. Brdas, and F. Castet, Chem. Mater. 23, 591 (2011). 10.1021/cm1023426