Oxidative transformation of aryls using molybdenum pentachloride

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 73, 2012, Pages 9109-9119

  Waldvogel, Siegfried R ^a   Trosiena, Simon ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUP; AROMATIC COMPOUND; CHLORIDE; IODINE 131; LEWIS ACID; MOLYBDENUM;

ARTICLE; ARYLATION; GEOMETRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE COUPLING;

EID: 84865272837     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33925k     Document Type: Article

References (176)

1. T. Kaufmann, S. Torii and T. Inokuchi, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed. L. A. Paquette, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 1995, vol. 5, p. 3649
2. T. Kaufmann, M. Enk, P. Fiegenbaum, U. Hansmersmann, W. Kaschube, M. Papenberg, E. Toliopoulos, S. Welke, Chem. Ber., 1994, 127, 127
3. M. Akazome, J. Yamamoto, T. Kondo, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem., 1995, 494, 229
4. W. J. Boyle, F. Mares, Organometallics, 1982, 1, 1003
5. B. W. Yoo, M. C. Park, J. Shin, Bull. Korean Chem. Soc., 2009, 30, 1927
6. H. Firouzabadi, A. Jamalian, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2001, 170, 211-220
7. B. W. Yoo, M. C. Park, Synth. Commun., 2008, 38, 1646
8. S. Polanc, B. T. M. Stanovnik, Synthesis, 1980, 129
9. R. Hara, T. Takahashi, Chem. Lett., 2000, 140
10. A. Kanazawa, S. Kanaoka, S. Aoshima, Macromolecules, 2010, 43, 2739
11. I.-S. Lee, Y.-W. Kwak, H.-D. Lee, Y.-S. Gal, J. Ind. Eng. Chem., 2008, 14, 720
12. Y. S. Gal, B. Jung, W. C. Lee, S. K. Choi, Bull. Korean Chem. Soc., 1993, 14, 171
13. T. Kaufmann, B. Ennen, J. Sander, R. Wieschollek, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1983, 22, 244
14. T. Kaufmann, G. Kieper, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 532
15. T. Kaufmann, J. Baune, P. Fiegenbaum, U. Hansmersmann, C. Neiteler, M. Papenberg, R. Wieschollek, Chem. Ber., 1993, 126, 89
16. J. Srogl, P. Kocovsky, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5991
17. E. Seelig, Liebigs Ann., 1887, 237, 129
18. B. Boualy, L. E. Firdoussi, M. A. Ali, A. Karim, J. Braz. Chem. Soc., 2011, 22, 1259
19. J. S. Filippo, A. F. Sowinski, L. J. Romano, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1599
20. J. S. Filippo, A. F. Sowinski, L. J. Romano, J. Org. Chem., 1975, 40, 3463
21. Q. Guo, T. Miyaji, R. Hara, B. Shen, T. Takahashi, Tetrahedron, 2002, 58, 7327
22. S. Dolci, F. Marchetti, G. Pampaloni, S. Zacchini, Dalton Trans., 2010, 39, 5367
23. Q. Guo, T. Miyaji, G. Gao, R. Hara, T. Takahashi, Chem. Commun., 2001, 1018
24. T. Hirao, S. Kohno, Y. Ohshiro, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 1569
25. T. Hirao, S. Nagata, M. Yamaguchi, Y. Ohshiro, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 1713
26. T. Hirao, S. Kohno, J. Enda, Y. Ohshiro, T. Agawa, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3633
27. C. R. Reddy, B. Mahipal, S. R. Yaragorla, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7528
28. S. Dolci, F. Marchetti, G. Pampaloni, S. Zacchini, Inorg. Chem., 2011, 50, 3846
29. S. Goswami, A. C. Maity, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3092
30. Q. Guo, L. Li, L. Chen, Y. Wang, S. Ren, B. Shen, Energy Fuels, 2009, 23, 51
31. M. Ratzenhofer, H. Kirsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 317
32. Q. Guo, K. Nakajima, T. Takahashi, Chem. Lett., 2003, 1044
33. Y. Sudo, S. Arai, A. Nishida, Eur. J. Org. Chem., 2006, 752
34. S. Arai, Y. Sudo, A. Nishida, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 287
35. S. Arai, Y. Sudo, A. Nishida, Synlett, 2004, 1104
36. N. Tsiouvaras, M. A. Pena, J. L. G. Fierro, E. Pastor, M. V. Martinez-Huerta, Catal. Today, 2010, 158, 12
37. N. W. Kirshenbaum, R. Bakish, M. Badiali, NASA, 1962, 62, 38
38. J. Beck, F. Wolf, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 1997, 53, 895
39. K. Rinke, H. Schäfer, H.-G. von Schnering, J. Tillack, F. Kuhnen, H. Wöhrle, H. Baumann, Z. Anorg. Allg. Chem., 1967, 353, 281
40. L. J. Archer, T. A. George, M. E. Noble, J. Chem. Educ., 1981, 58, 727
41. R. Fricke, W. Hanke, G. öhlmann, J. Catal., 1983, 79, 1
42. O. Hönigschmidt, G. Wittmann, Z. Anorg. Allg. Chem., 1936, 229, 65
43. H. Buschbeck, Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry, Berlin, 8th edn, 1990, vol. B5, p. 384
44. H. Funk, F. Schmeil, H. Scholz, Z. Anorg. Allg. Chem., 1961, 310, 86
45. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev., 1996, 96, 877
46. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457
47. W. J. Scott, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3033
48. J. K. Stille, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508
49. I. P. Beletskaya, J. Organomet. Chem., 1983, 250, 551
50. K. Tamao, S. Kodama, I. Nakajima, M. Kumada, Tetrahedron, 1982, 38, 3347
51. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. E.-I. Negishi, Wiley-Interscience, New York, 2002
52. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
53. R. H. Scholl, J. Mansfeld, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43, 1734
54. R. H. Scholl, C. Seer, Liebigs Ann., 1912, 394, 111
55. L. Zhai, R. Shukla, S. H. Wadumethrige, R. Rathore, J. Org. Chem., 2010, 75, 4748
56. P. Rempala, J. Kroulik, B. T. King, J. Org. Chem., 2006, 71, 5067
57. B. T. King, J. Kroulik, C. R. Robertson, P. Rempala, C. L. Hilton, J. D. Korinek, L. M. Gortari, J. Org. Chem., 2007, 72, 2279
58. H. J. Schäfer, in Organic Electrochemistry, ed. H. Lund and O. Hammerich, Marcel Dekker, Inc., New York, 4th edn, 1991, ch. 22, pp. 883-968
59. S. R. Waldvogel, Pure Appl. Chem., 2010, 82, 1055
60. H. J. Schäfer, Organic Electrochemistry, ed. A. J. Bard and M. Stratmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 8
61. G. Lessene and K. S. Feldman, in Modern Arene Chemistry, ed. D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 479-534
62. Y. Rong, R. Li, W. Lu, Organometallics, 2007, 26, 4376
63. A. Kar, N. Mangu, H. M. Kaiser, M. K. Tse, J. Organomet. Chem., 2009, 694, 524
64. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science, 2007, 316, 1172
65. S. R. Waldvogel and D. Mirk, in Handbook of CH-Transformations, ed. G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, ch. 1.4.3, pp. 251-276
66. G. Sartori, R. Maggi, F. Bigi, M. Grandi, J. Org. Chem., 1993, 58, 7271
67. K. Ding, Q. Xu, Y. Wang, J. Liu, Z. Yu, B. Du, Y. Wu, H. Koshima, T. Matsuura, Chem. Commun., 1997, 693
68. M. Arisawa, S. Utsumi, S. M. Nakajima, N. G. Ramesh, H. Tohma, Y. Kita, Chem. Commun., 1999, 469
69. Y. Kita, M. Gyoten, M. Ohtsubo, H. Tohma, T. Takada, Chem. Commun., 1996, 1481
70. H. Tohma, M. Iwata, T. Maegawa, Y. Kita, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9241
71. Y. Kita, M. Egi, T. Takada, H. Tohma, Synthesis, 1999, 885
72. T. Takada, M. Arisawa, M. Gyoten, R. Hamada, H. Tohma, Y. Kita, J. Org. Chem., 1998, 63, 7698
73. H. Tohma, M. Iwata, T. Maegawa, Y. Kita, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9241
74. T. Morofuji, A. Shimizu, J. Yoshida, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7259
75. A. Kirste, G. Schnakenburg, F. Stecker, A. Fischer, S. R. Waldvogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 971
76. A. Kirste, B. Elsler, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3571
77. A. Kirste, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Org. Lett., 2011, 13, 3126
78. M. Schmittel, A. Burghart, W. Malisch, J. Reising, R. Söllner, J. Org. Chem., 1998, 63, 396
79. M. Schmittel, A. Haeuseler, J. Organomet. Chem., 2002, 661, 169
80. I. M. Malkowsky, C. E. Rommel, R. Fröhlich, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 7482
81. C. Huang, V. Gevorgyan, Org. Lett., 2010, 12, 2442
82. L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 581
83. M. Danz, R. Tonner, G. Hilt, Chem. Commun., 2012, 48, 377
84. S. Rodriguez, P. Wipf, Synthesis, 2004, 2767
85. S. Quideau, L. Pouységu, D. Deffieux, Synlett, 2008, 467
86. L. Pouységu, D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron Lett., 2010, 66, 2235
87. Y. Kita, T. Tanaka, M. Gyoten, H. Tohma, M. H. Zenk, J. Eichhorn, J. Org. Chem., 1996, 61, 5857
88. T. Dohi, A. Maruyama, N. Takenaga, K. Senami, Y. Minamitsuji, H. Fujioka, S. B. Caemmerer, Y. Kita, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3787
89. Y. Kita, M. Arisawa, M. Gyoten, M. Nakajima, R. Hamada, H. Tohma, T. Takada, J. Org. Chem., 1998, 63, 6625
90. T. Honda, H. Shigehisa, Org. Lett., 2006, 8, 657
91. B. Miller, Acc. Chem. Res., 1975, 8, 245
92. A. McKillop, A. G. Turrell, D. W. Young, E. C. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6504
93. R. A. Kretchmer, R. Glowinski, J. Org. Chem., 1976, 41, 2661
94. J. B. Aylward, J. Chem. Soc. B, 1967, 1268
95. S. M. Kupchan, A. J. Liepa, V. Kameswaran, R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6861
96. N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 465
97. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge, M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851
98. H. Bengs, O. Karthaus, H. Ringsdorf, C. Baehr, M. Ebert, J. M. Wendorff, Liq. Cryst., 1991, 10, 161
99. R. Pummerer, E. Prell, A. Rieche, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1926, 59, 3159
100. N. Boden, R. J. Bushby, Z. Lu, G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117
101. G. A. Olah, O. Farooq, S. M. F. Farnia, J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2560
102. L. Zhai, R. Shukla, R. Rathore, Org. Lett., 2009, 11, 3474
103. G. Sartori, R. Maggi, F. Bigi, M. Grandi, J. Org. Chem., 1993, 58, 7271
104. A. Yamamoto, R. Honma, M. Sumita, J. Biomed. Mater. Res., 1998, 39, 331
105. P. Kovacic, R. M. Lange, J. Org. Chem., 1963, 28, 968
106. P. Kovacic, R. M. Lange, J. Org. Chem., 1965, 30, 4251
107. S. Kumar, M. Manickham, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 1615
108. N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu, Liq. Cryst., 1999, 26, 495
109. V. M. de Halleux, Y. H. Geerts, React. Funct. Polym., 2000, 43, 145
110. S. R. Waldvogel, Synlett, 2002, 622
111. D. Mirk, S. R. Waldvogel, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7911
112. B. Kramer, R. Fröhlich, K. Bergander, S. R. Waldvogel, Synthesis, 2003, 91
113. D. Mirk, O. Kataeva, R. Fröhlich, S. R. Waldvogel, Synthesis, 2003, 2410
114. A. Spurg, S. R. Waldvogel, Synlett, 2007, 3042
115. A. Spurg, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem., 2008, 337
116. R. Bolton, C. Moore, J. P. B. Sandall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1982, 1593
117. E. H. Huntress, F. H. Carten, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 511
118. S. Buchan, H. McCrombie, J. Chem. Soc., 1932, 2857
119. D. I. Makhon'kov, A. V. Cheprapov, M. A. Rodkin, Y. A. Serguchev, V. G. Davydova, I. P. Beletskaya, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1987, 11, 2424
120. Y. A. Serguchev, V. G. Davydova, D. I. Makhon'kov, I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem., 1986, 22, 1006
121. T. M. H. Moissan, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1907, 144, 32
122. A. de Meijere and F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
123. E. C. Taylor, A. H. Katz, S. I. Alvarado, A. McKillop, J. Organomet. Chem., 1985, 285, C9
124. M. Elke, Kontrastmittel in der radiologischen Diagnostik, Thieme, Stuttgart, 1992
125. S. R. Waldvogel, E. Aits, C. Holst, R. Fröhlich, Chem. Commun., 2002, 1278
126. D. Mirk, A. Willner, R. Fröhlich, S. R. Waldvogel, Adv. Synth. Catal., 2004, 675
127. N. M. Boshta, M. Bomkamp, S. R. Waldvogel, Tetrahedron, 2009, 65, 3773
128. S. R. Waldvogel, A. R. Wartini, P. H. Rasmussen, J. Rebek, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3515
129. M. Bomkamp, C. Siering, K. Landrock, H. Stephan, R. Fröhlich, S. R. Waldvogel, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 3724
130. N. M. Boshta, G. Schnakenburg, M. Bomkamp, S. R. Waldvogel, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 3459
131. N. M. Boshta, M. Bomkamp, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1985
132. U. Müller, Angew. Chem., Int. Ed., 1981, 20, 692
133. S. R. Waldvogel, D. Mirk, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4769
134. M. C. Schopohl, A. Faust, D. Mirk, R. Fröhlich, O. Kataeva, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2987
135. S. R. Waldvogel, R. Fröhlich, C. A. Schalley, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2472
136. M. C. Schopohl, C. Siering, O. Kataeva, S. R. Waldvogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2620
137. C. Siering, S. Grimme, S. R. Waldvogel, Chem.-Eur. J., 2005, 11, 1877
138. C. Siering, H. Kerschbaumer, M. Nieger, S. R. Waldvogel, Org. Lett., 2006, 8, 1471
139. S. Börner, W. Schade, R. Orghici, S. R. Waldvogel, U. Willer, Appl. Opt., 2009, 48, 183
140. R. Orghici, P. Luetzow, J. Burgmeier, J. Koch, H. Heidrich, W. Schade, N. Welschoff, S. R. Waldvogel, Sensors, 2010, 10, 6788
141. P. Kovacic, M. B. Jones, Chem. Rev., 1987, 87, 357
142. M. Klussmann, D. Sureshkumar, Synthesis, 2011, 353
143. A. A. O. Sarhan, C. Bolm, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2730
144. S. Trosien, S. R. Waldvogel, Org. Lett., 2012, 14, 2976
145. G. Bringmann, R. Walter, R. Weirich, Angew. Chem., Int. Ed., 1990, 29, 990
146. G. Bringmann, T. Gulder, T. A. B. Gulder, M. Breuning, Chem. Rev., 2011, 111, 563
147. B. Kramer, A. Averhoff, S. R. Waldvogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2981
148. S. M. Horner, S. Y. Tyree, Jr., Inorg. Chem., 1963, 2, 568
149. V. Gutmann, F. Mairinger, Monatsh. Chem., 1958, 89, 724
150. S. Kobayashi, T. Busujima, S. Nagayama, Chem.-Eur. J., 2000, 6, 3491
151. B. Kramer, R. Fröhlich, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3549
152. J.-Y. Sancéau, R. Dhal, E. Brown, Tetrahedron, 1994, 50, 3363-3380
153. B. Kramer, S. R. Waldvogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2446
154. K. Hackeloer, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Org. Lett., 2011, 13, 916-919
155. K. Hackelöer, S. R. Waldvogel, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 1579
156. K. Hackelöer, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6314
157. P. Magnus, J. Schultz, T. Gallagher, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4984
158. M. Litvic, M. Regovic, K. Smic, M. Filipan-Litvic, Biorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 3676
159. V. I. Stenberg, P. G. Sweeny, Ind. Eng. Chem. Fundam., 1986, 25, 735
160. D. Casarini, C. Coluccini, L. Lunazzi, A. Mazzanti, J. Org. Chem., 2006, 71, 6248
161. H. Takeuchi, K. Suga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1803
162. G. Dougherty, P. D. Hammond, J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 117
163. F. See, R. Budenz, R. D. Flaccus, R. Staab, J. Fluorine Chem., 1978, 12, 437
164. S. Ogawa, M. Sugawara, Y. Kawai, S. Niizuma, T. Kimura, R. Sato, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9101
165. N. A. A. Al-Jabar, A. G. Massey, J. Organomet. Chem., 1984, 275, 9
166. A. S. Gybin, W. A. Smit, V. S. Bogdanov, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 383
167. K. Matsumoto, S. Fujie, K. Ueoka, S. Suga, J.-I. Yoshida, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2506
168. S. Suga, K. Matsumoto, K. Ueoka, J.-I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7710
169. K. Matsumoto, K. Ueoka, S. Fujie, S. Suga, J. Yoshida, Heterocycles, 2008, 76, 1103
170. M. Okajima, S. Suga, K. Itami, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6930
171. T. Maruyama, S. Suga, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7324
172. T. Maruyama, S. Suga, J. Yoshida, Tetrahedron, 2006, 62, 6519
173. J. Yoshida, S. Suga, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2650
174. K. Wang, Y. Hu, Z. Li, M. Wu, Z. Liu, B. Su, A. Yu, Y. Liu, Q. Wang, Synthesis, 2010, 1083
175. J. P. Lewtak, D. Gryko, D. Bao, E. Sebai, O. Vakuliuk, M. Ścigaj, D. Gryko, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 8178
176. L. T. Bratz, S. von Niementowski, Ber. Dtsch. Chem. Ges. (A and B Ser.), 1919, 52, 189