Novel domino oxidative coupling: C-C bond formation sequence to highly functionalized dibenzo[ a, c ]cycloheptenes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 5, 2011, Pages 916-919

  Hackeloer, Kristina ^a   Schnakenburg, Gregor ^a   Waldvogel, Siegfried R ^b  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; CHLORIDE; DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTENE DERIVATIVE; LIGNAN; METASEQUIRIN B; MOLYBDENUM; MOLYBDENUM CHLORIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

BENZENE DERIVATIVES; CATALYSIS; CHLORIDES; CYCLIZATION; DIBENZOCYCLOHEPTENES; LIGNANS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLYBDENUM; OXIDATION-REDUCTION; OXIDATIVE COUPLING;

EID: 79952178430     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102969k     Document Type: Article

References (36)

1. Friedman, M.; Mackey, B. E.; Kim, H.-J.; Lee, I.-S.; Lee, K.-R.; Lee, S.-U.; Kozukue, E.; Kozukue, N. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 243
2. Uruma, Y.; Sakamoto, K.; Takumi, K.; Doe, M.; Usuki, Y.; Iio, H. Tetrahedron 2007, 63, 5548
3. Zarga, M. H. A.; Sabri, S. S.; Al-Tel, T. H.; Atta-ur-Rahman; Shah, Z.; Feroz, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 936
4. Lin, R. J.; Cheng, M. J.; Huang, J. C.; Lo, W. L.; Yeh, Y. T.; Yen, C. M.; Lu, C. M.; Chen, C. Y. J. Nat. Prod. 2009, 1816
5. Tojo, E. J. Nat. Prod. 1989, 52, 909
6. Pelletier, P. S.; Caventon, J. Ann. Chim. Phys. 1820, 14, 69
7. Corrodi, H.; Hardegger, E. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 2030
8. ter Haar, E.; Rosenkranz, H. S.; Hamel, E.; Day, B. W. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1659
9. Itoh, Y.; Brossi, A.; Hamel, E.; Lin, C. M. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1199
10. Petti, G. R.; Singh, S. B.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Alberts, D. S.; Garcia-Knebel, D. Experentia 1989, 45, 209
11. Wolff, J.; Knipling, L.; Cahnmann, H. J.; Palumbo, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2820
12. Rao, S.; He, L. F.; Chakravarty, S.; Ojima, I.; Orr, G. A.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37990
13. Joncour, A.; Décor, A.; Liu, J. M.; Tran Huu Dau, M. E.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5450
14. Wang, R. W.; Rebhuhn, L. I.; Kupchan, S. M. Cancer Res. 1977, 37, 3071
15. Enoki, A.; Takahama, S.; Kitao, K. Chem. Abstr. 1978, 88, 71429
16. Sanceau, J. Y.; Dhal, R.; Brown, E. Nat. Prod. Lett. 1992, 221
17. Lippert, J. W. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 605
18. Graening, T.; Schmalz, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3230
19. Scott, A. I. Nature 1960, 186, 556
20. Kramer, B.; Waldvogel, S. R. Angew.Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2446
21. Spurg, A.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13313
22. Rempala, P.; Kroulik, J.; King, B. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5067
23. King, B. T.; Kroulik, J.; Robertson, C. R.; Rempala, P.; Hilton, C. L.; Korinek, J. D.; Gortari, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279
24. Waldvogel, S. R.; Fröhlich, R.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2472
25. Waldvogel, S. R.; Wartini, A. R.; Rasmussen, P. H.; Rebek, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3515
26. Waldvogel, S. R.; Aits, E.; Holst, C.; Fröhlich, R. Chem. Commun. 2002, 1278
27. Kramer, B.; Fröhlich, R.; Bergander, K.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2003, 91
28. Mirk, D.; Waldvogel, S. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7911
29. Waldvogel, S. R. Synlett 2002, 622
30. Kramer, B.; Fröhlich, R.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3549
31. Boshta, N.; Bomkamp, M.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3459
32. Boshta, N.; Bomkamp, M.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, in press.
33. Cook, J. W.; Dickson, G. T.; Loudon, J. D. J. Chem. Soc. 1947, 746
34. Dewar, M. J.; Ganellin, C. R. J. Chem. Soc. 1959, 3139
35. Pomerantz, M.; Dassanayake, N. L.; Mc Manus, T. R.; Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 4029
36. Benfatti, F.; Capdevilla, M. G.; Zoli, L.; Benedetto, E.; Cozzi, P. G. Chem. Commun. 2009, 39, 5919