Allylic chlorination of terpenic olefins using a combination of MoCl 5 and NaOCl

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 7, 2011, Pages 1259-1262

  Boualy, Brahim ^a   El Firdoussi, Larbi ^a   Ali, Mustapha Ait ^a   Karim, Abdellah ^a  

^a FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA   (Morocco)

Author keywords

Allylic chlorination; Molybdenum; Monoterpenes; Sodium hypochlorite

Indexed keywords

EID: 79959762575     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532011000700010     Document Type: Article

References (19)

1. Erman, W. E.; Chemistry of the Monoterpenes: An Encyclopedic Handbook, Marcel Dekker: New York, 1985; vol. 1, p. 832.
2. Botteghi, C.; Marchetti, M.; Paganelli, S. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, vol. 1, p. 25.
3. Gusevskaya, E.V.; Quim. Nova 2003, 26, 242.
4. Chalk, A. J. In Catalysis of Organic Reactions; Rylander, P.N.; Greenfield, H.; Augustine R.L., eds.; Marcel Dekker: New York, 1988, vol. 22, p. 43.
5. El Houssame, S.; Anane, H.; El Firdoussi, L.; Karim, A.; Cent. Eur. J. Chem. 2008, 6, 470.
6. AitAllal, B.; El Firdoussi, L.; Allaoud, S.; Karim, A.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 200, 177.
7. El Houssame, S.; El Firdoussi, L.; Allaoud, S.; Karim, A.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 168, 15.
8. Groesbeek, M.; Smith, S. O.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3638.
9. Brocksom, T. J.; Zanotto, P.R.; Brocksom, U.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2397;
10. Brocksom, T. J.; Santos, R. B.; Varanda, N. A.; Brocksom, U.; Synth. Commun. 1988, 18, 1403.
11. Pisoni, D. S.; Silva, D. B.; Schenato, R. A.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 652.
12. Easton, C. J.; Edwards, A. J.; McNabb, S. B.; Merrett, M. C.; O'Connell, J. L.; Simpson, G. W.; Simpson, J. S.; Willis, A. C.; Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2492.
13. Moreno-Dorado, F. J.; Guerra, F. M.; Manzano, F. L.; Aladro, F. J.; Jorge, Z. D.; Massanet, G. M.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6691.
14. Hegde, S. G.; Vogel, M. K.; Saddler, J.; Hrinyo, T.; Rockwell, N.; Haynes, R.; Olever, M.; Wolinsky, J.; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 441.
15. Hegde, S. G.; Wolinsky, J.; J. Org. Chem. 1982, 47, 3148.
16. Xiong, Z. M.; Yang, J.; Li, Y. L.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 9, 2607.
17. Pisoni, D. S.; Gamba, D.; Fonseca, C. V.; da Costa, J. S.; Petzhold, C. L.; de Oliveira, E. R.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 321.
18. Liu, H. J.; Nyangulu, J. M.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5097.
19. Matsuda, F.; Kito, M.; Sakai, T.; Okada, N.; Miyashita, M.; Shirahama, H.; Tetrahedron 1999, 55, 14369.