Novel anodic concepts for the selective phenol coupling reaction

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 4, 2010, Pages 1055-1063

  Waldvogel, Siegfried R ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Anodic conversion; C,C coupling reaction; Electrochemistry; Oxidation; Phenol

Indexed keywords

EID: 77951807226     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-10-21     Document Type: Conference Paper

References (67)

1. G. Bringmann, C. Günther, M. Ochse, O. Schupp, S. Tasler. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol.2, W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby, R. E. Moore (Eds.) Springer, Vienna (2001).
2. (a)W. S. Knowles. Adv. Synth. Catal. 345, 3 (2003);
3. (b) R. Noyori. Adv. Synth. Catal. 345, 15 (2003);
4. (c) W. S. Knowles. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, H. U. Blaser, E. Schmidt (Eds.), p. 23, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
5. 2 in monodentate P(III) ligand systems and applications thereof: (a) C. Hawner, K. Li, V. Cirriez, A. Alexakis. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 8211 (2008);
6. (b)L. Palais, I. S. Mikhel, C. Bournaud, L. Micouin, C. A. Falciola, M. Vuagnoux-d'Augustin, S. Rosset, G. Bernardinelli, A. Alexakis. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 7462 (2007);
7. (c)M. Vuagnoux-d'Augustin, S. Kehrli, A. Alexakis. Synlett 2057 (2007);
8. (d)K. Li, A. Alexakis. Chem.-Eur. J. 13, 3765 (2007);
9. (e)C. A. Falciola, A. Alexakis. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 2619 (2007);
10. (f)E. Raluy, M. Dieguez, O. Pamies. J. Org. Chem. 72, 2842 (2007);
11. (g)Y. Mata, O. Pimies, M. Dieguez. Chem.-Eur. J. 13, 3296 (2007);
12. (h)A. Alexakis, D. Polet, S. Rosset, S. March. J. Org. Chem. 69, 5660 (2004);
13. (i) K. Li, A. Alexakis. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7600 (2006).
14. 2 in bidentate PIII ligands and catalysis: (a) J. M. Garner, C. P. Lenges, R. J. Mc Kinney. PCT Int. Appl. WO 2008008927 (2008);
15. (b)M. Bartsch, R. Baumann, G. Haderlein, T. Aechtner, J. Scheidel, H. Luyken, P. Pfab, W. Siegel, V. Weiskopf. PCT Int. Appl. WO 2006040023 (2006);
16. (c)M. Bartsch, R. Baumann, G. Haderlein, M. A. Flores, T. Jungkamp, H. Luyken, J. Scheidel, W. Siegel. PCT Int. Appl. WO 2005042547 (2005);
17. (d)M. Bartsch, R. Baumann, G. Haderlein, M. A. Flores, T. Jungkamp, H. Luyken, J. Scheidel, W. Siegel, F. Molnar. PCT Int. Appl. WO 2004087314 (2004);
18. (e)M. Bartsch, R. Baumann, D. P. Kunsmann-Keitel, G. Haderlein, T. Jungkamp, M. Altmayer, W. Siegel, F. Molnar. PCT Int. Appl. WO 2003033142 (2003).
19. Olefin metathesis: (a) S. Hayano, H. Kurakata, Y. Tsunogae, Y. Nakayama, Y. Sato, H. Yasuda. Macromolecules 36, 7422 (2003);
20. (b)R. Singh, C. Czekelius, R. R. Schrock, P. Müller, A. H. Hoveyda. Organometallics 26, 2528 (2007);
21. (c)A. G. Cortez, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 4534 (2007);
22. (d)K. C. Hultzsch, J. A. Jernelius, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 589 (2002);
23. (e)A. F. Kiely, J. A. Jernelius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda. J. Am. Chem. Soc. 124, 2868 (2002);
24. (f)D. S. La, E. S. Sattely, J. G. Ford, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda. J. Am. Chem. Soc. 123, 7767 (2001);
25. (g)J. B. Alexander, D. S. La, D. R. Cefalo, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock. J. Am. Chem. Soc. 120, 4041 (1998).
26. G. Lessene, K. S. Feldman. Modern Arene Chemistry, D. Astruc (Ed.), p. 479, Wiley-VCH: Weinheim (2002).
27. A. Nilsson, A. Ronlan, V. D. Parker. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2337 (1973).
28. (a)O. Hoshino. The Alkaloids, Vol.51, G. A. Cordell (Ed.), p. 323, Academic Press, New York (1998);
29. (b)S. F. Martin. The Alkaloids, Vol.30, A. Brossi (Ed.), p. 251, Academic Press, New York (1987).
30. R. B. Herbert. Nat. Prod. Rep. 18, 50 (2001).
31. M. E. Wall, M. C. Wani, F. Fullas, J. B. Oswald, D. M. Brown, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. T. McPhail, N. R. Farnsworth. J. Med. Chem. 37, 1465 (1994).
32. 4 in methanol) were tested, which lead to a complex electrolysis mixture.
33. I. M. Malkowsky, C. E. Rommel, K. Wedeking, R. Fröhlich, K. Bergander, M. Nieger, C. Quaiser, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel. Eur. J. Org. Chem. 241 (2006).
34. J. Barjau, P. Königs, O. Kataeva, S. R. Waldvogel. Synlett 2309 (2008).
35. J. Barjau, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel. (2009). Manuscript in preparation.
36. S. R. Waldvogel, D. Mirk. Handbook of C-H Transformations G. Dyker (Ed.), p. 251, Wiley-VCH, Weinheim (2005).
37. (a)M. Schmittel, A. Burghart, W. Malisch, J. Reising, R. Söllner. J. Org. Chem. 63, 396 (1998);
38. (b)M. Schmittel, A. Haeuseler. J. Organomet. Chem. 661, 169 (2002).
39. (a)T. Takada, M. Arisawa, M. Gyoten, R. Hamada, H. Tohma, Y. Kita. J. Org. Chem. 63, 7698 (1998);
40. (b)M. Schmittel, A. Haeuseler. Z. Naturforsch. B 58, 211 (2003).
41. F. A. R. Kaul, G. T. Puchta, H. Schneider, M. Grosche, D. Mihalios, W. A. Herrmann. J. Organomet. Chem. 621, 184 (2001).
42. D. Vagedes, R. Fröhlich, G. Erker. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 3362 (1999).
43. (a)M. Bishop, S. G. Bott, A. R. Barron. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 3100 (2000);
44. (b)K. G. Caulton, M. H. Chisholm, S. R. Drake, K. Folting, J. C. Huffman, W. Streib. Inorg. Chem. 32, 1970 (1993);
45. (c)R. J. Errington, M. Tombul, G. L. P. Walker, W. Clegg, S. L. Heath, L. Horsburgh. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 3533 (1999).
46. I. M. Malkowsky, R. Fröhlich, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel. Eur. J. Inorg. Chem. 1690 (2006).
47. I. M. Malkowsky, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel. Chem.-Eur. J. 12, 7482 (2006).
48. C. E. Rommel, I. M. Malkowsky, S. R. Waldvogel, H. Pütter, U. Griesbach. PCT Int. Appl. WO 2005075709 (2005).
49. S. R. Waldvogel, I. M. Malkowsky, U. Griesbach, H. Pütter, A. Fischer, M. Hahn, R. Kötz. Electrochem. Commun. 11, 1237 (2009).
50. U. Griesbach, I. M. Malkowsky, S. R. Waldvogel. Electrochemistry for the Environment, G. Chen, C. Comninellis (Eds.), p. 125, Springer, Berlin (2008).
51. K. E. Carter, J. Farrell. Environ. Sci. Technol. 43, 8350 (2009) and refs. therein.
52. J. Iniesta, P. A. Michaud, M. Panizza, C. Comninellis. Electrochem. Commun. 3, 346 (2001).
53. D. Zollinger, U. Griesbach, H. Pütter, C. Comninellis. Electrochem. Commun. 6, 605 (2004).
54. (a)M. A. Rodrigo, P. A. Michaud, I. Duo, M. Panizza, G. Cerisola, C. Comninellis. J. Electrochem. Soc. 148, D60 (2001);
55. (b)M. Panizza, P. A. Michaud, G. Cerisola, C. Comninellis. J. Electroanal. Chem. 507, 206 (2001);
56. (c)L. Ouattara, I. Duo, T. Diaco, A. Ivandini, K. Honda, T. Rao, A. Fujishima, C. Comninellis. New Diamond Frontier Carbon Technol. 13, 97 (2003);
57. (d)B. Boye, P. A. Michaud, B. Marselli, M. M. Dieng, E. Brillas, C. Comninellis. New Diamond Frontier Carbon Technol. 12, 63 (2002);
58. (e)J. F. Zhi, H. B. Wang, T. Nakashima, T. N. Rao, A. Fujishima. J. Phys. Chem. B 107, 13389 (2003);
59. (f)B. Boye, E. Brillas, B. Marselli, P. A. Michaud, C. Comninellis, G. Farnia, G. Sandona. Electrochim. Acta 51, 2872 (2006).
60. J. Iniesta, P. A. Michaud, M. Panizza, G. Cerisola, A. Aldaz, C. Comninellis. Electrochim. Acta 46, 3573 (2001).
61. I. M. Malkowsky, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel. Eur. J. Org. Chem. 4569 (2006)
62. I. M. Malkowsky, S. R. Waldvogel, H. Pütter, U. Griesbach. PCT Int. Appl. WO 2006077204 (2006).
63. The range can be assumed when free hydroxyl radicals are anticipated and the simulation is based on diffusion-controlled rate for recombination of these radicals.
64. (a)L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson. Angew. Chem., Int. Ed. 34, 2268 (1995);
65. (b)L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1735 (1995).
66. A. Kirste, M. Nieger, I. M. Malkowsky, F. Stecker, A. Fischer, S. R. Waldvogel. Chem.-Eur. J. 15, 2273 (2009).
67. A. Kirste, G. Schnakenburg, F. Stecker, A. Fischer, S. R. Waldvogel. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 971 (2010).