A triarylamine-triarylborane dyad with a photochromic dithienylethene bridge

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 15, 2012, Pages 6545-6552

  Mengel, Andreas K C ^a   He, Bice ^a   Wenger, Oliver S ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR MOLECULES; ASSOCIATION CONSTANT; DITHIENYLETHENE; FLUORIDE ADDITIONS; LUMINESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR TRIADS; OPTICAL SPECTROSCOPIC PROPERTIES; OXIDATION POTENTIALS; REDUCTION POTENTIAL; TRIARYLAMINES; TRIARYLBORANES; UV IRRADIATION;

CYCLIC VOLTAMMETRY; MOLECULES; OPTICAL PROPERTIES;

IRRADIATION;

AMINE; BORANE DERIVATIVE; BORON; DITHIENYLETHENE; ETHYLENE; FLUORIDE; TRIARYLAMINE; TRIARYLBORANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ISOMERIZATION; LUMINESCENCE; OXIDATION; REDUCTION; SPECTRUM; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION; ULTRAVIOLET RADIATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

AMINES; BORANES; ETHYLENES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 84864600743     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301083a     Document Type: Article

References (83)

1. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
2. Dusemund, C.; Sandanayake, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 333-334
3. Aldridge, S.; Bresner, C.; Fallis, I. A.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2002, 740-741
4. Bresner, C.; Day, J. K.; Coombs, N. D.; Fallis, I. A.; Aldridge, S.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2006, 3660-3667
5. Lee, M. H.; Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2007, 1133-1135
6. Hudnall, T. W.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978-11986
7. Hudnall, T. W.; Kim, Y. M.; Bebbington, M. W. P.; Bourissou, D.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10890-10891
8. Broomsgrove, A. E. J.; Addy, D. A.; Bresner, C.; Fallis, I. A.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7525-7529
9. You, Y. M.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2008, 20, 3820-3826
10. Kim, Y.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3363-3369
11. Hudnall, T. W.; Chiu, C. W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397
12. Lam, S. T.; Zhu, N. A. Y.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 9664-9670
13. Kinoshita, M.; Kita, H.; Shirota, Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780-786
14. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931
15. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
16. Yamaguchi, S.; Wakamiya, A. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413-1424
17. Sundararaman, A.; Venkatasubbaiah, K.; Victor, M.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16554-16565
18. Zhao, C. H.; Wakamiya, A.; Inukai, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934-15935
19. Parab, K.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879-12885
20. Li, H. Y.; Sundararaman, A.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5792-5793
21. Elbing, M.; Bazan, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 834-838
22. Lorbach, A.; Bolte, M.; Li, H. Y.; Lerner, H. W.; Holthausen, M. C.; Jäkle, F.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4584-4588
23. Liu, X. Y.; Bai, D. R.; Wang, S. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5475-5478
24. Stahl, R.; Lambert, C.; Kaiser, C.; Wortmann, R.; Jakober, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2358-2370
25. Yuan, M. S.; Liu, Z. Q.; Fang, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 7915-7922
26. Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12477-12484
27. Sun, Y.; Wang, S. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 3755-3767
28. Pron, A.; Zhou, G.; Norouzi-Arasi, H.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 3550-3553
29. Schmidt, H. C.; Reuter, L. G.; Hamacek, J.; Wenger, O. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9081-9085
30. Liu, Z. Q.; Shi, M.; Li, F. Y.; Fang, Q.; Chen, Z. H.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5481-5484
31. Zhou, Z. G.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6633-6636
32. Cao, D. X.; Liu, Z. Q.; Li, G. Z. Sens. Actuators, B 2008, 133, 489-492
33. Hudson, Z. M.; Liu, X. Y.; Wang, S. N. Org. Lett. 2011, 13, 300-303
34. Li, H. Y.; Jäkle, F. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 915-920
35. Poon, C. T.; Lam, W. H.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19622-19625
36. Zhou, Z. G.; Yang, H.; Shi, M.; Xiao, S. Z.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. ChemPhysChem 2007, 8, 1289-1292
37. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275-284
38. Endtner, J. M.; Effenberger, F.; Hartschuh, A.; Port, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3037-3046
39. Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668-7669
40. Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 2779-2792
41. Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Polyhedron 2004, 23, 2955-2958
42. Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1327-1335
43. Roberts, M. N.; Nagle, J. K.; Finden, J. G.; Branda, N. R.; Wolf, M. O. Inorg. Chem. 2009, 48, 19-21
44. He, B.; Wenger, O. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 4335-4342
45. Wenger, O. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3772-3779
46. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581-1590
47. Kurihara, M.; Matsuda, T.; Hirooka, A.; Yutaka, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12373-12374
48. Motoyama, K.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2008, 5812-5814
49. Motoyama, K.; Li, H. F.; Koike, T.; Hatakeyama, M.; Yokojima, S.; Nakamura, S.; Akita, M. Dalton Trans. 2011, 40, 10643-10657
50. Tanaka, Y.; Inagaki, A.; Akita, M. Chem. Commun. 2007, 1169-1171
51. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4762-4776
52. Sakamoto, R.; Murata, M.; Nishihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4793-4795
53. He, B.; Wenger, O. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17027-17036
54. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247-422
55. Heckmann, A.; Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 326-392
56. Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138-5178
57. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
58. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
59. Raymo, F. M.; Tomasulo, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7343-7352
60. Murguly, E.; Norsten, T. B.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1752-1755
61. Peters, A.; McDonald, R.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2002, 2274-2275
62. Belser, P.; De Cola, L.; Hartl, F.; Adamo, V.; Bozic, B.; Chriqui, Y.; Iyer, V. M.; Jukes, R. T. F.; Kuhni, J.; Querol, M.; Roma, S.; Salluce, N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 195-208
63. Areephong, J.; Hurenkamp, J. H.; Milder, M. T. W.; Meetsma, A.; Herek, J. L.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 721-724
64. Bushby, R. J.; McGill, D. R.; Ng, K. M.; Taylor, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1405-1414
65. Mutaguchi, D.; Okumoto, K.; Ohsedo, Y.; Moriwaki, K.; Shirota, Y. Org. Electron. 2003, 4, 49-59
66. Lu, J.; Guan, Z. Z.; Gao, J. W.; Zhang, Z. H. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 537-541
67. Sreenath, K.; Suneesh, C. V.; Gopidas, K. R.; Flowers, R. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6477-6483
68. Sreenath, K.; Thomas, T. G.; Gopidas, K. R. Org. Lett. 2011, 13, 1134-1137
69. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6414-6429
70. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6430-6441
71. Peters, A.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2003, 954-955
72. Peters, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404-3405
73. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335-6336
74. Kaim, W.; Schulz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 615-616
75. Zális, S.; Kaim, W. Main Group Chem. 2006, 5, 267-276
76. Bourson, J.; Pouget, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552-4557
77. Pu, S. Z.; Liu, G.; Li, G. Z.; Wang, R. J.; Yang, T. S. J. Mol. Struct. 2007, 833, 23-29
78. de Meijere, A.; Zhao, L. G.; Belov, V. N.; Bossi, M.; Noltemeyer, M.; Hell, S. W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2503-2516
79. Hensel, V.; Schlüter, A. D. Liebigs Ann. 1997, 303-309
80. Hanss, D.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3778-3790
81. Hensel, V.; Lutzow, K.; Jacob, J.; Gessler, K.; Saenger, W.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2654-2656
82. Walther, M. E.; Wenger, O. S. Dalton Trans. 2008, 6311-6318
83. Hanss, D.; Walther, M. E.; Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2584-2592