Photoswitchable organic mixed valence in dithienylcyclopentene systems with tertiary amine redox centers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 42, 2011, Pages 17027-17036

  He, Bice ^a   Wenger, Oliver S ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLASS I; CLASS II; EXPERIMENTAL DATA; MIXED VALENCE; NITROGEN ATOM; OPTICAL SPECTROSCOPIC; PHOTO-SWITCHABLE; PHOTOCYCLIZATION; RADICAL CATIONS; REDOX CENTERS; TERTIARY AMINE; THIENYL;

ELECTRONIC STRUCTURE; POSITIVE IONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

CYCLOPENTENE DERIVATIVE; DITHIENYLPERFLUOROCYCLOPENTENE; NITROGEN; TERTIARY AMINE; UNCLASSIFIED DRUG; VALENCENE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; OXIDATION KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMICAL EFFICIENCY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOOXIDATION; PHOTOSWITCHABLE CORE; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 80054982444     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207025x     Document Type: Article

References (80)

1. Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391
2. Creutz, C. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 1
3. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3988
4. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 233
5. Nelsen, S. F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 581
6. Demadis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655
7. Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386
8. Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168
9. DAlessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2270
10. DAlessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 424
11. Cowan, D. O.; Levanda, C.; Park, J.; Kaufman, F. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 1
12. Mazur, S.; Sreekumar, C.; Schroeder, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6713
13. Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138-5178
14. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3534
15. Cordes, M.; Giese, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 892
16. Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Figueira-Duarte, T. M.; Nierengarten, J. F.; Novoa, J. J.; Mota, F.; Ventosa, N.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5818
17. Funston, A.; Kirby, J. P.; Miller, J. R.; Pospíšil, L.; Fiedler, J.; Hromadová, M.; Gál, M.; Pecka, J.; Valášek, M.; Zawada, Z.; Rempala, P.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10862
18. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711
19. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537
20. Roncali, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1875
21. Lu, J. P.; Xia, P. F.; Lo, P. K.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Mater. 2006, 18, 6194
22. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
23. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X. L.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213
24. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9637
25. Nöll, G.; Avola, M.; Lynch, M.; Daub, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3197
26. Lacroix, J. C.; Chane-Ching, K. I.; Maquère, F.; Maurel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7264
27. Raymo, F. M.; Tomasulo, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 327
28. Milder, M. T. W.; Areephong, J.; Feringa, B. L.; Browne, W. R.; Herek, J. L. Chem. Phys. Lett. 2009, 479, 137
29. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
30. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685
31. Tian, H.; Yang, S. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85
32. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439
33. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1399
34. Endtner, J. M.; Effenberger, F.; Hartschuh, A.; Port, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3037
35. Peters, A.; McDonald, R.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2002, 2274
36. Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668
37. Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Polyhedron 2004, 23, 2955
38. Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1327
39. Belser, P.; De Cola, L.; Hartl, F.; Adamo, V.; Bozic, B.; Chriqui, Y.; Iyer, V. M.; Jukes, R. T. F.; Kuhni, J.; Querol, M.; Roma, S.; Salluce, N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 195
40. Roberts, M. N.; Carling, C. J.; Nagle, J. K.; Branda, N. R.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16644
41. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581
42. Launay, J. P.; Fraysse, S.; Coudret, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 125
43. Tanaka, Y.; Inagaki, A.; Akita, M. Chem. Commun. 2007, 1169
44. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4762
45. Motoyama, K.; Li, H.; Koike, T.; Hatakeyama, M.; Yokojima, S.; Nakamura, S.; Akita, M. Dalton Trans. 2011, DOI: 10.1039/c1dt10727e.
46. Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434
47. Barlow, S.; Risko, C.; Chung, S. J.; Tucker, N. M.; Coropceanu, V.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16900
48. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10993
49. Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211
50. Nelsen, S. F.; Konradsson, A. E.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12493
51. Lancaster, K.; Odom, S. A.; Jones, S. C.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Brédas, J. L.; Coropceanu, V.; Barlow, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1717
52. Lantz, R.; Hörnfeldt, A. B. Chem. Scripta 1972, 2, 9
53. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275
54. Hensel, V.; Schlüter, A. D. Liebigs Ann. 1997, 303
55. Hanss, D.; Wenger, O. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 671
56. Walther, M. E.; Wenger, O. S. ChemPhysChem 2009, 10, 1203
57. Hanss, D.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3778
58. Hanss, D.; Wenger, O. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 9081
59. Ye, B. H.; Naruta, Y. Tetrahedron 2003, 59, 3593
60. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713
61. Sreenath, K.; Thomas, T. G.; Gopidas, K. R. Org. Lett. 2011, 13, 1134
62. Nelsen, S. F.; Tran, H. Q.; Nagy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 298
63. Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Nöll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834
64. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7036
65. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247
66. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135
67. Rosokha, S. V.; Sun, D.-L.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2283
68. Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Sun, D.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 843
69. Wenger, O. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3580
70. Wenger, O. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 25
71. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6414
72. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6430
73. Peters, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404
74. Peters, A.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2003, 954
75. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 285
76. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Zink, J. I.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10611
77. Murguly, E.; Norsten, T. B.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1752
78. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1119
79. Kärnbratt, J.; Hammarson, M.; Li, S. M.; Anderson, H. L.; Albinsson, B.; Andréasson, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1854
80. Amthor, S.; Lambert, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1177