Photochromic Dithienylethene Derivatives Containing Ru(II) or Os(II) Metal Units. Sensitized Photocyclization from a Triplet State

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 9, 2004, Pages 2779-2792

  Jukes, Ron T F ^a   Adamo, Vincenzo ^c   Hartl, František ^a   Belser, Peter ^c   De Cola, Luisa ^a,b  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b Amsterdam Nanocenter   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITHIENYLETHENE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; OSMIUM DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; PHOTOCATALYSIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 2142662872     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic035334e     Document Type: Article

References (63)

1. Crano, J. C.; Guglielmetti, R. J. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Kluwer: Dordrecht, 1999; Vol. 1.
2. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
3. Dürr, H.; Bouas-Laurent, H. Photochromism: Molecules and Systems; Elsevier: Amsterdam, 2003.
4. Irie, M. E., Ed. Special edition on "Photochromism: memories and switches". Chem. Rev. 2000, 100 (5).
5. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
6. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401-414.
7. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 49-59.
8. Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803-808.
9. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100 (5), 1685-1716.
10. Irie, M. Tetrahedron 1997, 53, 12263-12271.
11. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284.
12. Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305-8309.
13. Fernández-Acebes, A.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3285-3292.
14. Myles, A. J.; Branda, N. R. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 167-173.
15. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Hania, R.; Pugzlys, A.; Kellogg, R. M.; Ferínga, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1887-1893.
16. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H. D.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1654-1660.
17. Krayushkin, M. M.; Stoyanovich, F. M.; Zolotarskaya, O. Y.; Yarovenko, V. N.; Bulgakova, V. N.; Zavarzin, I. V.; Martynkin, A. Y. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 2097-2099.
18. Shim, S. D.; Joo, T. H.; Bae, S. C.; Kim, K. S.; Kim, E. Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8106-8110.
19. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiak, D.; Tsiper, E.; Kryschi, C. J. Lumin. 2000, 87-89, 742-744.
20. Hania, P. R.; Telesca, R.; Lucas, L. N.; Pugzlys, A.; Esch, J. v.; Feringa, B. L.; Snijders, J. G.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8498-8507.
21. Guillaumont, D.; Kobayashi, T.; Kanda, K.; Miyasaka, H.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shibata, K.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7222-7227.
22. Xu, B. A.; Huang, Z. N.; Jin, S.; Ming, Y. F.; Fan, M. G.; Yao, S. D. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 110, 35-40.
23. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1970.
24. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Tretiak, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1741-1749.
25. Krayushkin, M. M.; Stoyanovich, F. M.; Zolotarskaya, O. Y.; Chernoburova, E. I.; Makhova, N. N.; Yarovenko, V. N.; Zavarzin, I. V.; Martynkin, A. Y.; Uzhinov, B. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 165-176.
26. Stellacci, F.; Bertarelli, C.; Toscano, F.; Gallazzi, M. C.; Zotti, G.; Zerbi, G. Adv. Mater. 1999, 11, 292-295.
27. Shibata, K.; Muto, K.; Kobatuke, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 209-214.
28. Pu, S. Z.; Zhang, F. S.; Sun, F.; Wang, R.; Zhou, X. H.; Chan, S. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1011-1014.
29. Yagi, K.; Soong, C. F.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5419-5423.
30. Nakayama, Y.; Hayashi, K.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 202-207.
31. Uchida, K.; Matsuoka, T.; Kobatake, S.; Yamaguchi, T.; Irie, M. Tetrahedron 2001, 57, 4559-4565.
32. Morimitsu, K.; Kobatake, S.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 2003, 32, 858-859.
33. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 285-293.
34. Yamaguchi, T.; Uchida, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6066-6071.
35. Fernández-Acebes, A. Chirality 2000, 12, 149-152.
36. Tanio, N.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 1550-1553.
37. Norsten, T. B.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784-1785.
38. Cho, H.; Kim, E. Macromolecules 2002, 35, 8684-8687.
39. Uchida, K.; Saito, M.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Adv. Mater. 2003, 15, 121-125.
40. Osuka, A.; Fujikane, D.; Shinmori, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3913-3923.
41. Adamo, V.; Belser, P. Chimia 2003, 57, 169-172.
42. Montalti, M.; Wadhwa, S.; Kim, W. Y.; Kipp, R. A.; Schmehl, R. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 76-84.
43. Querol, M.; Bozic, B.; Salluce, N.; Belser, P. Polyhedron 2003, 22, 655-664.
44. Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. Inorganic Syntheses; Shreeve, J. M., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 24, p 292.
45. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.
46. Frank, M.; Nieger, M.; Vögtle, F.; Belser, P.; Zelewsky, A. v.; De Cola, L.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 281-291.
47. Kleverlaan, C. J.; Stufkens, D. J.; Clark, I. P.; George, M. W.; Turner, J. J.; Martino, D. M.; Willigen, H. v.; Vlček, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10871-10879.
48. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sorensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4461-4469.
49. Heller, H. G.; Langan, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 341-343.
50. Gritzner, G.; Kůta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466.
51. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97-102.
52. Norsten, T. B.; Branda, N. R. Adv. Mater. 2001, 13, 347-349.
53. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581-1590.
54. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
55. Cook, M. J.; Lewis, A. P.; McAuliffe, G. S. G.; Skarda, V.; Thomson, A. J.; Glasper, J. L.; Robbins, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1293-1301.
56. Cook, M. J.; Lewis, A. P.; McAuliffe, G. S. G.; Skarda, V.; Thomson, A. J.; Glasper, J. L.; Robbins, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1303-1307.
57. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiak, S.; Tsiper, E.; Kryschi, C. Chem. Phys. 1999, 246, 115-125.
58. Welter, S.; Benetti, A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Dong, B.; Chi, L.; Fuchs, H.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
59. Damrauer, N. H.; Boussie, T. R.; Devenney, M.; McCusker, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8253-8268.
60. Miyasaka, H.; Araki, S.; Tabata, A.; Takahiro, N.; Mataga, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 249-254.
61. Ern, J.; Bens, A. T.; Bock, A.; Martin, H. D.; Kryschi, C. J. Lumin. 1998, 76&77, 90-94.
62. Krejčík, M.; Vlček, A. A. J. Electroanal. Chem. 1991, 313, 243-257.
63. Sutin, N.; Creutz, C. Adv. Chem. Ser. 1978, 168, 1-27.