Conformational effects on long-range electron transfer: Comparison of oligo-p-phenylene and oligo-p-xylene bridges

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2009, Pages 3778-3790

  Hanss, David ^a   Wenger, Oliver S ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Charge transfer; Donor acceptor systems; Molecular wires; Photochemistry; Ruthenium

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ELECTRON TRANSITIONS; RUTHENIUM; XYLENE;

CONFORMATIONAL EFFECT; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRONIC COUPLING; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFER; LONG-RANGE ELECTRON TRANSFER; MOLECULAR WIRES; OLIGO(P-PHENYLENE); P-XYLENE; VARIABLE LENGTH;

CHARGE TRANSFER;

EID: 69049101106     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900396     Document Type: Article

References (92)

1. a) W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60-63;
2. b) R. Huber, M. T. González, S. Wu, M. Langer, S. Grunder, V. Horhoiu, M. Mayor, M. R. Bryce, C. S. Wang, R. Jitchati, C. Schönenberger, M. Calame, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084;
3. c) G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280;
4. d) H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519-1523;
5. e) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341;
6. f) R. Hoofman, M. P. de Haas, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, Nature 1998, 392, 54-56.
7. a) J. Portage, E. Göransson, E. Blart, H. C. Becker, L. Ham-marström, F. Odobel, Chem. Commun. 2007, 4629-4631;
8. b) M. Wielopolski, C. Atienza, T. Clark, D. M. Guldi, N. Martín, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6379-6390;
9. c) L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707;
10. d) M. P. Eng, J. Mârtensson, B. Albinsson, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2819-2826;
11. e) B. Albinsson, M. P. Eng, K. Pettersson, M. U. Winters, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5847-5864;
12. f) S. Creager, C. J. Yu, C. Bamdad, S. O'Connor, T. MacLean, E. Lam, Y. Chong, G. T. Olsen, J. Y. Luo, M. Gozin, J. F. Kayyem, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
13. a) R. H. Goldsmith, L. E. Sinks, R. F. Kelley, L. J. Betzen, W. H. Liu, E. A. Weiss, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3540-3545;
14. b) C. Atienza-Castellanos, M. Wielopolski, D. M. Guldi, C. van der Pol, M. R. Bryce, S. Filippone, N. Martin, Chem. Commun. 2007, 5164-5166;
15. c) R. H. Goldsmith, O. DeLeon, T. M. Wilson, D. Finkelstein-Shapiro, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4410-4414.
16. a) F. Barigelletti, L. Flamigni, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12;
17. b) M. T. Indelli, C. Chiorboli, L. Flamigni, L. De Cola, F. Scandola, Inorg. Chem. 2007, 46, 5630-5641;
18. c) E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, A. V. Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584;
19. d) E. A. Weiss, M. J. Tauber, R. F. Kelley, M. J. Ahrens, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842-11850;
20. e) M. T. Indelli, F. Scandola, L. Flamigni, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, A. Sour, Inorg. Chem. 1997, 36, 4247-4250;
21. f) E. Lörtscher, M. Elbing, M. Tschudy, C. von Hänisch, H. B. Weber, M. Mayor, H. Riel, ChemPhysChem 2008, 9, 2252-2258;
22. g) A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 6227-6238.
23. a) K. Weber, L. Hockett, S. Creager, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286-8291;
24. b) H. Oevering, M. N. Paddon-Row, M. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven, N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 3258-3269.
25. a) K. S. Schanze, L. A. Cabana, J. Phvs. Chem. 1990, 94, 2740-2743;
26. b) K. S. Schanze, K. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1180-1186;
27. c) R. A. Malak, Z. N. Gao, J. F. Wishart, S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888-13889;
28. d) S. A. Serron, W. S. Aldridge, C. N. Fleming, R. M. Danell, M. H. Baik, M. Sykora, D. M. Dattelbaum, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 14506-14514;
29. e) Y. T. Long, E. Abu-Rhayem, H. B. Kraatz, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5186-5194.
30. a) H. B. Gray, J. R. Winkler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3534-3539;
31. b) C. C. Moser, J. M. Keske, K. Warncke, R. S. Farid, P. L. Dutton, Nature 1992, 355, 796-802;
32. c) H. B. Gray, J. R. Winkler, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537-561.
33. a) B. Paulson, K. Pramod, P. Eaton, G. Closs, J. R. Miller, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13042-13045;
34. b) G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. J. Green, K. W. Penfield, J. R. Miller, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673-3683.
35. a) T. Guarr, M. McGuire, S. Strauch, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 616-618;
36. b) J. R. Miller, J. V. Beitz, R. K. Huddleston, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057-5068;
37. c) A. Ponce, H. B. Gray, J. R. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8187-8191;
38. d) O. S. Wenger, B. S. Leigh, R. M. Villahermosa, H. B. Gray, J. R. Winkler, Science 2005, 307, 99-102;
39. e) O. S. Wenger, H. B. Gray, J. R. Winkler, Chimia 2005, 59, 94-96.
40. a) F. D. Lewis, J. Q. Liu, W. Weigel, W. Rettig, I. V. Kurnikov, D. N. Beratan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12536-12541;
41. b) K. Kilsâ, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080;
42. c) M. P. Eng, B. Albinsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629;
43. d) O. S. Wenger, Chimia 2007, 61, 823-825;
44. e) B. Kim, J. M. Beebe, Y. Jun, X. Y. Zhu, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4970-4971.
45. A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325-4327.
46. a) A. C. Benniston, A. Harriman, P. Y. Li, P. V. Patel, C. A. Sams, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3677-3679;
47. b) A. C. Benniston, A. Harriman, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 169-179.
48. M. Maus, W. Rettig, G. Jonusauskas, R. Lapouyade, C. Rullière, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7393-7405.
49. D. Hanss, O. S. Wenger, Inorg. Chem. 2008, 47, 9081-9084.
50. a) V. Hensel, A. D. Schlüter, Liebigs Ann.JRecueil 1997, 303-309;
51. b) V. Hensel, K. Lutzow, J. Jacob, K. Gessler, W. Saenger, A. D. Schlüter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2654-2656.
52. a) J. C. Freys, D. Hanss, M. E. Walther, O. S. Wenger, Chimia 2009, 63, 49-53;
53. b) D. Hanss, O. S. Wenger, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3415-3420.
54. S. L. Mecklenburg, D. G. McCafferty, J. R. Schoonover, B. M. Peek, B. W. Erickson, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1994, 33, 2974-2983.
55. S. A. Alkaitis, G. Beck, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5723-5729.
56. B. V. Bergeron, G. J. Meyer, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 245-254.
57. G. Ajayakumar, K. Sreenath, K. R. Gopidas, Dalton Trans. 2009, 1180-1186.
58. L. D. Margerum, T. J. Meyer, R. W. Murray, J. Phvs. Chem. 1986, 90, 2696-2702.
59. O. S. Wenger, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1439-1457.
60. a) D. Hanss, O. S. Wenger, Inorg. Chem. 2009, 48, 671-680;
61. b) M. E. Walther, O. S. Wenger, ChemPhysChem 2009, 10, 1203-1206.
62. M. E. Walther, O. S. Wenger, Dalton Trans. 2008, 6311-6318.
63. a) C. Brotschi, G. Mathis, C. J. Leumann, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1911-1923;
64. b) T. Haino, H. Araki, Y. Yamanaka, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3203-3206.
65. T. Okamoto, M. Kuratsu, M. Kozaki, K. Hirotsu, A. Ichimura, T. Matsushita, K. Okada, Org. Lett. 2004, 6, 3493-3496.
66. M. Querol, B. Bozic, N. Salluce, P. Belser, Polyhedron 2003, 22, 655-664.
67. B. P. Sullivan, D. J Salmon, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341.
68. a) S. Welter, F. Lafolet, E. Cecchetto, F. Vergeer, L. De Cola, ChemPhysChem 2005, 6, 2417-2427;
69. b) F. Lafolet, S. Welter, Z. Popovic, L. De Cola, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820-2828.
70. a) S. Bouzakraoui, S. M. Bouzzine, M. Bouachrine, M. Hamidi, J. Mol Struct. 2005, 725, 39-44;
71. b) V. Lukeš, A. J. A. Aquino, H. Lischka, H. F. Kauffmann, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7954-7962;
72. c) C. Grave, C. Risko, A. Shaporenko, Y. L. Wang, C. Nuckolls, M. A. Ratner, M. A. Rampi, M. Zharnikov, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3816-3828.
73. a) S. L. Larson, C. M. Elliott, D. F. Kelley, Inorg. Chem. 1996, 35, 2070-2076;
74. b) L. F. Cooley, S. L. Larson, C. M. Elliott, D. F. Kelley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10694-10700.
75. M. Borgström, O. Johansson, R. Lomoth, H. B. Baudin, S. Wallin, L. C. Sun, B. Åkermark, L. Hammarström, Inorg. Chem. 2003, 42, 5173-5184.
76. D. M. Roundhill, Photochemistry and Photophysics of Metal Complexes, Plenum Press, New York, 1994.
77. .+/0)], i.e., without Coulombic correction term and Born solvation term.
78. A. Yoshimura, M. Z. Hoffman, H. Sun, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 70, 29-33.
79. Q. G. Mulazzani, S. Emmi, P. G. Fuochi, M. Z. Hoffman, M. Venturi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 981-983.
80. C. P. Anderson, D. J Salmon, T. J. Meyer, R. C. Young, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1980-1982.
81. P. W. Atkins, Physical Chemistry, 8th edition, Oxford University Press, 2006.
82. a) P. Y. Chen, T. D. Westmoreland, E. Danielson, K. S. Schanze, D. Anthon, P. E. Neveux, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1987, 26, 1116-1126;
83. b) K. S. Schanze, D. B. MacQueen, T. A. Perkins, L. A. Cabana, Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 63-89.
84. Z. E. X. Dance, M. J. Ahrens, A. M. Vega, A. B. Ricks, D. W. McCamant, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 830-831.
85. P. P. Edwards, H. B. Gray, M. T. J. Lodge, R. J. P. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6758-6765.
86. M. J Bjerrum, D. R. Casimiro, I. J. Chang, A. J. DiBilio, H. B. Gray, M. G. Hill, R. Langen, G. A. Mines, L. K. Skov, J. R. Winkler, D. S. Wuttke, J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 295-302.
87. -1.
88. K. Ishiguro, T. Nakano, H. Shibata, Y. Sawaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7255-7264.
89. H. M. McConnell, J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
90. R. A. Marcus, N Sutin, Biochim, Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
91. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377;
92. b) C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.