1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol as phosphine-free ligand for Pd-catalyzed Suzuki and one-pot Wittig-Suzuki reaction

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 26, Issue 8, 2012, Pages 430-437

  Chaudhary, A R ^a   Bedekar, A V ^a  

^a M S UNIVERSITY OF BARODA   (India)

Author keywords

1 ( aminobenzyl) 2 naphthols; homogeneous palladium catalysis; one pot Wittig Suzuki reaction; phosphine free Suzuki reaction

Indexed keywords

AIR STABLE; AROMATIC SUBSTRATES; CASCADE REACTIONS; CONVENTIONAL HEATING; EFFICIENT SYNTHESIS; ONE POT; PALLADIUM CATALYSIS; PALLADIUM-CATALYZED SUZUKI REACTIONS; PHOSPHINE-FREE; SUZUKI REACTION;

CATALYSIS; COPYRIGHTS; LIGANDS; PHENOLS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 84864475109     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2877     Document Type: Article

References (153)

1. a) J. Muzart, Tetrahedron 2005,. 61, 4179
2. b) E. Negishi, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 34
3. c) A. Suzuki, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178
4. d) N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513
5. e) S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633
6. f) F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419
7. g) N. E. Leadbeater, Chem. Commun. 2005, 2881
8. h) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047
9. i) A. De Meijere, F. Diederich, (Eds), Metal-catalyzed cross-coupling reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
10. j) D. G. Hall, (Ed.), Boronic acids, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
11. k) R. Heck, J. Nolley Jr, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320
12. l) J. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508
13. m) D. Milstein, J. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992
14. n) E. Negishi, A. King, N. Okukado, J. Organomet. Chem. 1977, 42, 1821
15. o) A. King, N. Okukado, E. Negishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 683
16. p) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1976, 16, 446
17. q) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
18. a) J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2004
19. b) E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 2002
20. c) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442
21. d) S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400
22. e) R. Grisorio, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2555.
23. a) A. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
24. b) S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263
25. c) A. Suzuki, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.:, F. Diederich, P. J. Stang,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 49
26. d) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147
27. e) P. Lloyd-Williams, E. Giralt, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145.
28. a) W. Wang, C. Xiong, J. Yang, V. J. Hruby, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7717
29. b) B. Vaz, R. Rosana, M. Nieto, A. I. Paniello, A. R. de Lera, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7409
30. c) J. M. Schomaker, T. J. Delia, J. Org. Chem. 2001, 66, 7125
31. d) K. T. Wong, T. S. Huang, Y. Lin, C.-C. Wu, G.-H. Lee, S. M. Peng, C. H. Chou, Y. O. Su, Org. Lett. 2002, 4, 513
32. e) P. D. Hobbs, V. Upender, M. I. Dawson, Synlett 1997, 965
33. f) K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. Boddy, C. J. M. Ramanjulu, S. Brase, F. Rubsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584
34. g) K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622
35. h) K. Kamikawa, T. Watanabe, A. Daimon, M. Uemura, Tetrahedron 2000, 56, 2325.
36. S. Paul, J. H. Clark, Green Chem. 2003, 5, 635.
37. a) N. Phan, M. Sluys, C. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609
38. b) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
39. a) H. Weissman, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 1901
40. b) D. A. Alonso, C. Najera, M. C. Pacheco, Org. Lett. 2000, 2, 1823
41. c) L. Botella, C. Najera, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 179
42. d) L. Botella, C. Najera, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46
43. e) G. A. Grasa, A. C. Hillier, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 1077.
44. M. R. Buchmeiser, T. Schareina, R. Kempe, K. Wurst, J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
45. a) C. W. K. Gstottmayr, V. P. W. Bohm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363
46. b) O. Navarro, R. A. Kelly, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
47. a) B. Tao, D. W. Boykin, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4955
48. b) P. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7689
49. c) S. Lee, J. Organometal. Chem. 2006, 691, 1347
50. d) A. S. Saiyed, A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6227
51. e) A. S. Saiyed, R. S. Joshi, A. V. Bedekar, J. Chem. Res. 2011, 408.
52. a) B. Tao, D. W. Boykin, J. Org. Chem. 2004, 96, 4330
53. b) J.-H. Li, W.-J. Liu, Org. Lett. 2004, 6, 2809
54. c) J.-H. Li, W.-J. Liu, Y.-X. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 5409
55. d) J.-H. Li, Y. Liang, D.-P. Wang, W.-J. Liu, Y.-X. Xie, D.-L. Yin, J. Org. Chem. 2005, 70, 2832
56. e) Y.-X. Xie, J.-H. Li, D.-L. Yin, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1155
57. f) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2001, 1540.
58. K.-M. Wu, C.-A. Huang, K.-F. Peng, C.-T. Chen, Tetrahedron 2005, 61, 9679.
59. a) M. R. Buchmeiser, K. Wurst, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11101
60. b) T. Kawano, T. Shinomaru, I. Ueda, Org. Lett. 2002, 4, 2545
61. c) C. Najera, J. Gil-Moito, S. Karlstrum, L. R. Falvello, Org. Lett. 2003, 5, 1451.
62. a) T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, Synlett 2003, 882
63. b) T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2005, 70, 2191
64. c) T. Mino, Y. Shirae, Y. Sasai, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2006, 71, 6834.
65. S. H. Li, H. B. Xie, S. B. Zhang, Y. J. Lin, J. N. Xu, J. G. Cao, Synlett 2005, 1885.
66. A. Mukherjee, A. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 15.
67. A. K. Gupta, C. H. Song, C. H. Oh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4113.
68. S. Iyer, G. M. Kulkarni, C. Ramesh, Tetrahedron 2004, 60, 2163.
69. D. Kovala-Demertzi, P. N. Yadav, M. A. Demertzis, J. P. Jasiski, F. J. Andreadaki, I. D. Kostas, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2923.
70. a) S. B. Park, H. Alper, Org. Lett. 2003, 5, 3209
71. b) J. C. Xiao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Org. Lett. 2004, 6, 3845.
72. a) M. J. Dai, B. Liang, C. H. Wang, Z. J. You, J. Xiang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1669
73. b) D. Yang, Y. C. Chen, N. Y. Zhu, Org. Lett. 2004, 6, 1577
74. c) W. Chen, R. Li, B. Han, B. J. Li, Y. C. Chen, Y. Wu, L. S. Ding, D. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1177.
75. X. Cui, J. Li, L. Liu, Q. X. Guo, Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 625.
76. a) T. Glasnov, W. Stadlbauer, C. Kappe, J. Org. Chem. 2005, 70, 3864
77. b) G. Miao, P. Ye, Y. Libing, C. Baldino, J. Org. Chem. 2005, 70, 2332
78. c) Y. Gong, W. He, Org. Lett. 2002, 4, 3803.
79. a) G. Cravotto, M. Beggiato, A. Penoni, G. Palmisano, S. Tollari, J. Lévêquec, W. Bonrath, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2267
80. b) G. Cravotto, G. Palmisano, S. Tollari, G. Nano, A. Penoni, Ultrason. Sonochem. 2005, 12, 91
81. c) R. Rajagopal, D. Jarikote, K. Srinivasan, Chem. Commun. 2002, 616
82. d) V. Polackova, M. Hutka, S. Toma, Ultrason. Sonochem. 2005, 12, 99
83. e) A. Silva, A. de Souza, O. Antunes, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3104.
84. A. R. Chaudhary, A. V. Bedekar, Synth. Commun. 2012, 42, 1778.
85. a) J. B. Littman, W. R. Brode, J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 1655
86. b) N. K. Paul, L. Dietrich, A. Jha, Synth. Commun. 2007, 37, 877.
87. a) M. Betti, Gazz. Chim. Ital. 1900, 30, 310
88. b) C. Cardellicchio, G. Ciccarella, F. Naso, E. Schingaro, F. Scordari, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3667.
89. a) C. Cimarelli, A. Mazzanti, G. Palmieri, E. Volpini, J. Org. Chem. 2001, 66, 4759
90. b) I. Szatmári, T. A. Martinek, L. Lázár, F. Fülöp, Tetrahedron 2003, 59, 2877
91. c) A. Katritzky, A. Abdel-Fattah, D. Tymoshenko, S. Belyakov, I. Ghiviriga, P. Steel, J. Org. Chem. 1999, 64, 6071
92. d) P. Huang, D. Youssef, T. Cameron, A. Jha, Arkivoc 2008, 8, 165.
93. I. Szatmári, F. Fülöp, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 155.
94. G. Palmieri, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3361.
95. D.-X. Liu, L.-C. Zhang, Q. Wang, C.-S. Da, Z.-Q. Xin, R. Wang, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Org. Lett. 2001, 3, 2733.
96. J. Lu, X. Xu, S. Wang, C. Wang, Y. Hu, H. Hu, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 2002, 2900.
97. J. Lu, X. Xu, C. Wang, J. He, Y. Hu, H. Hu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8367.
98. I. Szatmári, R. Sillanpää, F. Fülöp, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 612.
99. a) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115
100. b) T. J. J. Muller, Metal Catalyzed Cascade Reactions, Vol. 19, Springer, Berlin, 2006
101. c) K. C. Nicolaou, J. S. Chen, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
102. d) K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134
103. e) L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133
104. f) L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
105. g) M. J. Climent, A. Corma, S. Iborra, Chem. Rev. 2011, 111, 1072.
106. a) C. W. Lee, K. S. Oh, K. S. Kim, K. H. Ahn, Org. Lett. 2000, 2, 1213
107. b) C. H. Oh, Y. M. Lim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 267
108. c) M. Szlosek-Pinaud, P. Diaz, J. Martinez, F. Lamaty, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8657
109. d) G. G. Zhu, Z. Zhang, Org. Lett. 2003, 5, 3645
110. e) M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal. A 2004, 265, 161
111. f) W. S. Cheung, R. J. Patch, M. R. Player, J. Org. Chem. 2005, 70, 3741
112. g) X. Zhang, A. Liu, W. Chen, Org. Lett. 2008, 10, 3849
113. h) M. Braun, B. Richrath, Synlett 2009, 968.
114. a) Y. H. Kim, H. Lee, Y. J. Kim, B. T. Kim, J.-N. Heo, J. Org. Chem. 2008, 73, 495
115. b) J. K. Kim, Y. H. Kim, H. T. Nam, B. T. Kim, J.-N. Heo, Org. Lett. 2008, 10, 3543.
116. C. Rochais, R. Yougnia, P. Dallemagne, S. Rault, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5704.
117. H. Yu, R. N. Richey, M. W. Carson, M. J. Coghlan, Org. Lett. 2006, 8, 1685.
118. M.-A. Bazin, L. E. Kihel, J.-C. Lancelot, S. Rault, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4347.
119. M. S. Yu, L. Lopez de Leon, M. A. McGuire, G. Botha, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9347.
120. M. S. Passafaro, B. A. Keay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 429.
121. a) V. J. Olsson, K. J. Szabõ, Angew. Chem. 2007, 119, 7015
122. b) M.-J. R. P. Queiroz, E. M. S. Castanheira, T. C. T. Lopez, Y. K. Cruz, G. Kirsch, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 190, 45
123. c) Y. Zhang, J. Gao, W. Li, H. Lee, B. J. Lu, C. H. Senanayake, J. Org. Chem. 2011, 76, 6394.
124. M. Alessi, A. L. Larkin, K. A. Ogilvie, L. A. Green, S. Lai, S. Lopez, V. Snieckus, J. Org. Chem. 2007, 72, 1588.
125. J. E. Grob, J. Nunez, M. A. Dechantsreiter, L. G. Hamann, J. Org. Chem. 2011, 76, 4930.
126. K. Janz, N. Kaila, J. Org. Chem. 2009, 74, 8874.
127. M. Vilarõ, G. Arsequell, G. Valencia, A. Ballesteros, J. Barluenga, Org. Lett. 2008, 10, 3243.
128. L.-X. Shao, M. Shi, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1828.
129. Y. Nishihara, Y. Okada, J. Jiao, M. Suetsugu, M.-T. Lan, M. Kinoshita, M. Iwasaki, K. Takagi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1.
130. a) Y. Yamamoto, J. Ishii, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3712
131. b) S. P. Miller, J. B. Morgan, F. J. Nepveux, J. P. Morken, Org. Lett. 2004, 6, 131
132. c) A. S. Karpov, E. Merkul, T. Oeser, T. J. J. Müller, Chem. Commun. 2005, 2581
133. d) J. Koubachi, S. E. Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, J. Org. Chem. 2007, 72, 7650
134. e) W. Shu, G. C. Jia, S. M. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2788
135. f) S. Paul, S. Samanta, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5604
136. g) A. E. Akkaoui, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Eur. J. Org. Chem. 2010, 862
137. h) B. Willy, T. J. J. Muller, Org. Lett. 2011, 13, 2082
138. i) N. Sharma, A. Sharma, A. Shard, R. Kumar, A. K. Saima, A. K. Sinha, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10350.
139. a) R. H. Taylor, F.-X. Felpin, Org. Lett. 2007, 9, 2911
140. b) F. Beaumard, P. Dauban, R. H. Dodd, Org. Lett. 2009, 11, 1801
141. c) M. Sharif, M. Zeeshan, S. Reimann, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2810.
142. a) Y. Kyoko, W. Masataka, I. Kyoko, M. Shuntaro, T. Thiemann, Z. Naturfors. B: Chem. Sci. 2005, 60, 1299
143. b) T. Thiemann, M. Watanabe, Y. Tanaka, S. Mataka, New J. Chem. 2006, 30, 359.
144. O. I. Kolodiazhnyi, Phosphorous Ylides: Chemistry and Applications in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
145. F. Bergmann, J. Weizman, J. Org. Chem. 1944, 9, 415.
146. E. Shirakawa, X. Zhang, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50 (26), 4671.
147. T. Ichiguchi, H. Okada, Jpn. Kokai Tokyo Koho 2007, 169-190.
148. P. L'Ecuyer, F. Turcotte, J. Giguere, C. A. Olivier, P. Roberge, Can. J. Res. 1948, 26B, 70.
149. T. Maegawa, Y. Kitamura, S. Sako, T. Udzu, A. Sakurai, A. Tanaka, Y. Kobayashi, K. Endo, U. Bora, T. Kurita, A. Kozaki, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5937.
150. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
151. A. E. Siegrist, P. Liechti, H. R. Meyer, K. Weber, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 2521.
152. D. Gunther, P. Gerhard, W. Klaus, Chem. Ber. 1961, 94, 2002.
153. C.-B. Kim, C.-H. Jo, J. Min, K. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3655.