Access to well-defined heterogeneous catalytic systems via ring-opening metathesis polymerization (ROMP): Applications in palladium(II)-mediated coupling reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 48, 1999, Pages 11101-11107

  Buchmeiser, Michael R ^a   Wurst, K ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0033537057     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991501r     Document Type: Article

References (89)

1. Liaw, D.-J.; Tsai, J.-S.; Sang, H.-C. J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 1998, 36, 1785-1790.
2. Mathew, J. P.; Reinmuth, A.; Melia, J.; Swords, N.; Risse, W. Macromolecules 1996, 29, 2755-2763.
3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
4. Bianchi, D.; Bortolo, R.; D'Aloisio, R.; Ricci, M. Angew. Chem. 1999, 111, 734-736.
5. Mal'kina, A. G.; Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Trofimov, B. A. Synthesis 1996, 589-590.
6. Beller, M. Angew. Chem. 1995, 107, 1436-1437.
7. Loiseleur, O.; Hayashi, M.; Keenan, M.; Schmees, N.; Pfaltz, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 16-22.
8. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371-7395.
9. Shibasaki, M.; Vogl, E. M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 1-15.
10. Tenaglia, A.; Heumann, A. Angew. Chem. 1999, 111, 2316-2320.
11. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 1995, 107, 1456-1459.
12. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 199, 66054-6058.
13. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451-8458.
14. Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568-1569.
15. Wijngaarden, R. J.; Kronberg, A.; Westerterp, K. R. Industrial Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
16. Cornils, B.; Herrmann, W. A.; Eckl, R. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 27-33.
17. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem. 1997, 109, 2257-2282.
18. Herrmann, W. A.; Cornils, B. Homogeneous Catalysis-Quo vadis?; VCH: Weinheim, 1996.
19. Akaji, K.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5185-5188.
20. Li, J.; Mau, A. W.-H.; Strauss, C. R. Chem. Commun. 1997, 1275-1276.
21. Jayasree, S.; Seayad, A.; Chaudhari, R. V. Chem. Commun. 1999, 1067-1068.
22. Beller, M.; Fischer, H.; Kühlein, K.; Reisinger, C.-P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257-259.
23. Klingelhöfer, S.; Heitz, W.; Greiner, A.; Oesterreich, S.; Förster, S.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116-10120.
24. Reetz, M. T.; Lohmer, G. Chem. Commun. 1996, 1921-1922.
25. Djakovitch, L.; Heise, H.; Köhler, K. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 16-26.
26. Mehnert, C. P.; Ying, J. Y. Chem. Commun. 1997, 2215-2216.
27. Bräse, S.; Enders, D.; Köbberling, J.; Avemaria, F. Angew. Chem. 1998, 110, 3614-3616.
28. Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9582-9584.
29. Voigt, K.; Schick, U.; Meyer, F. E.; de Meijere, A. Synlett 1994, 189-190.
30. van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1073-1096.
31. Shaw, B. L.; Perera, S. D. Chem. Commun. 1998, 1863-1864.
32. Ohff, M.; Ohff, A.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999, 357-358.
33. Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. Tetrahedron 1996, 52, 12465-12474.
34. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Öfele, K.; Bromer, C.; Beller, M.; Fischer, H. J. Mol. Catal. A Chem. 1996, 108, 51-56.
35. Beller, M.; Fischer, H.; Hermann, W. A.; Öfele, K.; Broßmer, C. Angew. Chem. 1995, 107, 1992-1993.
36. Beller, M.; Riermeier, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6535-6538.
37. Herrmann, W. A.; Broßmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem. 1995, 107, 1989-1992.
38. Herrmann, W. A.; Broßmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357-1364.
39. Islam, S. M.; Palti, B. K.; Mukherjee, D. K. J. Mol. Catal. A 1997, 124, 5-20.
40. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23-41.
41. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 141-145.
42. Hermann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
43. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80-86.
44. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605.
45. Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96.
46. Rau, T.; Shoukry, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 1454-1463.
47. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 497-526.
48. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satho, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564.
49. Buchmeiser, M. R. Austrian Patent Application A 344/99 020399.
50. Ambrose, D.; Fritz, J. S.; Buchmeiser, M. R.; Atzl, N.; Bonn, G. K. J. Chromatogr. A 1997, 786, 259-268.
51. Buchmeiser, M. R.; Atzl, N.; Bonn, G. K. International Patent Application AT404 099 (181296), PCT /AT97/00278.
52. Buchmeiser, M. R.; Sinner, F.; Tessadri, R.; Bonn, G. K. Austrian Patent Application AT 405 056 (010497).
53. Buchmeiser, M. R.; Tessadri, R. Austrian Patent Application A 1132/97 (020797).
54. Buchmeiser, M. R.; Atzl, N.; Bonn, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9166-9174.
55. Eder, K.; Buchmeiser, M. R.; Bonn, G. K. J. Chromatogr. A 1998, 810, 43-52.
56. Seeber, G.; Buchmeiser, M. R.; Bonn, G. K.; Bertsch, T. J. Chromatogr. A 1998, 509, 121-129.
57. Buchmeiser, M. R.; Tessadri, R.; Seeber, G.; Bonn, G. K. Anal. Chem. 1998, 70, 2130-2136.
58. Buchmeiser, M. R.; Bonn, G. K. Am. Lab. 1998, 11, 16-19.
59. Huber, C. G.; Buchmeiser, M. R. Anal. Chem. 1998, 70, 5288-5295.
60. Sinner, F.; Buchmeiser, M. R.; Tessadri, R.; Mupa, M.; Wurst, K.; Bonn, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2790-2797.
61. Buchmeiser, M. R.; Sinner, F. M. Austrian Patent Application A 604/99 070499.
62. Buchmeiser, M. R.; Sinner, F.; Mupa, M.; Wurst, K. Macromolecules. In press.
63. Seeber, G.; Brunner, P.; Buchmeiser, M. R.; Bonn, G. K. J. Chromatogr. A 1999, 848, 193-202.
64. Buchmeiser, M. R.; Sinner, F. Austrian Patent Application (AT), 310599.
65. Lindner, E.; Schneller, T.; Auer, F.; Mayer, H. A. Angew. Chem. 1999, 111, 2288-2309.
66. Marqusee, J. A.; Dill, K. A. J. Chem. Phys. 1986, 85, 434-444.
67. Gillespie, R. J. Chem. Soc. Rev. 1992, 59-69.
68. Lavenot, L.; Gozzi, C.; Ilg, K.; Orlova, I.; Penalva, V.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 49-55.
69. Gozzi, C.; Lavenot, L.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867-8870.
70. König, B.; Zieg, H.; Bubenitschek, B.; Jones, P. G. Chem. Ber. 1994, 127, 1811-1813.
71. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902.
72. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5970.
73. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267.
74. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268-1273.
75. Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840-1853.
76. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 1999, 111, 2570-2573.
77. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
78. Bei, X.; Guram, A. S.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1237-1240.
79. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
80. Wüllner, G.; Jänsch, H.; Kannenberg, S.; Schubert, F.; Boche, G. Chem. Commun. 1998, 1509-1510.
81. Amatore, C.; Azzabi, M.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8375-8384.
82. Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1992, 11, 3009-3013.
83. Amatore, C.; Carré, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1995, 14, 1818-1826.
84. Oskam, J. H.; Fox, H. H.; Yap, K. B.; McConville, D. H.; O'Dell, R.; Lichtenstein, B. J.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 185.
85. Drefahl, G.; Plötner, G.; Winnefeld, I. Chem. Ber. 1962, 95, 2788-2791.
86. Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc. 1963, 2990-2996.
87. Cardin, C. J.; Crawford, W.; Watts, W. E.; Hathaway, B. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 970-973.
88. Sheldrick, G. M. SHELXS-86: Program for Crystal Structure Solutions;Göttingen, 1986.
89. Sheldrick, G. M. SHELXL-93: Program for the Refinement of Crystal Structures; Göttingen, 1993.