Direct arylation of Imidazo[l,2-b]pyridazines: microwave-assisted one-pot Suzuki coupling/Pd-catalysed arylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2010, Pages 862-871

  Akkaoui, Ahmed El ^a,b   Berteina Raboin, Sabine ^a   Mouaddib, Abderrahim ^b   Guillaumet, Gérald ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b SULTAN MOULAY SLIMANE UNIVERSITY   (Morocco)

Author keywords

C c coupling; C h arylation; Cross coupling; Imidazo l,2 b pyridazines; Microwaves; Multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 76149136373     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900849     Document Type: Article

References (61)

1. For recent reviews on direct arylation, see: a) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238;
2. b) L. C. Campeau, D. Stuart, K. Fagnou, Aldrichim. Acta 2007, 40, 35-41;
3. c) L. C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun, 2006, 1253-1264;
4. d) T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200-205;
5. e) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem, Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193;
6. f) B. J. Li, S. D. Yang, Z. J. Shi, Synlett 2008, 949-957;
7. g) O. Daugulis, V. G. Zaitsev, D. Shabashov, Q. N. Pham, A. Lazareva, Synlett 2006, 3382-3388;
8. h) S. Pascual, P. De Mendoza, A. M. Echavarren, Org. Biomol. Chem.. 2007, 5, 2727-2734;
9. i) M. Catellani, E. Motu, N. Della Ca', R. Ferraccioli, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4153-4165;
10. j) J. C. Lewis, R. C. Bergman, J. A. Éllman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013-1025.
11. 0, see: a) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 11731193;
12. b) L. Ackermann, A. Althammer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1627-1629;
13. c) R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am, Chem, Soc. 2008, 130, 8172-8174;
14. d) B. Laleu, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 9164-9167;
15. e) L. Ackermann, R. Vicente, R. Born, Adv. Synth, Catal. 2008, 350, 741748;
16. f) S. H. Hwang, S. H. Cho, S. Chang, J. Am, Chem. Soc. 2008, 130, 16158-16159;
17. g) F. Bellina, F. Benelli, R. Rossi, J. Org. Chem. 2008, 73, 5529-5535;
18. h) E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2008, 10, 2717-2720;
19. i) T. Martin, C. Verrier, C Hoarau, F. Marsais, Org. Lett. 2008, 10, 2909-2912;
20. j) X. Wang, D. V. Gribkov, D. Sames, J. Org. Chem. 2007, 72, 1476-1479;
21. k) D. H. Wang, T. S. Mei, J. Q. Yu, J. Am.. Chem.. Soc. 2008, 130, 17676-17677;
22. J. X. Wang, J. A. McCubbin, M. Jin, R. S. Laufer, Y. Mao, A. P. Crew, M. J. Mulvihilland, V. Snieckus, Org. Lett. 2008, 10, 2923-2926;
23. m) S. D. Yang, C. L. Sun, Z. Fang, B. J. Li, Y. Z. Li, Z. J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473-1476;
24. n) L. Ackermann, A. Althammer, S. Fenner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 201-204;
25. o) J. Kim, M. Jo, W. So, Z. No, Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 1229-1235;
26. p) P. Li, Z. Chai, G. Zhao, S. Zhu, Tetrahedron 2009, 65, 1673-1678;
27. q) B. Mariampillai, J. Alliot, M. Li, M. Lautens, J. Am, Chem. Soc. 2007, 129, 15372-15379.
28. For selected direct arylation processes with Ru, see: a) L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619-2622;
29. b) I. Ozdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneufi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156-1157.
30. For selected direct arylation processes with Rh, see: a) S. Oi, S. Fukita, Y. Inoue, Chem. Commun. 1998, 2439-2440;
31. b) R. B. Bedford, S. J. Coles, M. B. Hursthouse M. E. Limmert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 112-114;
32. c) R. B. Bedford, M. E. Limmert, J. Org. Chem. 2003, 68, 8669-8682;
33. d) X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996-4997;
34. e) S. Proch, R. Kempe, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 31353138;
35. f) R. B. Bedford, M. Betham, A. J. M. Caffyn, J. P. H. Charmant, L. C. L. Alleyne, P. D. Long, D. P. Ceron, S. Prashar, Chem.. Commun. 2008, 990-992;
36. g) J. C. Lewis, A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem, Soc. 2008, 130, 2493-2500;
37. h) J. C. Lewis, J. Y. Wu, J. A. Ellman, R. G. Bergman, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1589-1591;
38. i) J.C. Lewis, S. H. Wiedemann, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35-38;
39. j) K. L. Tan, A. Vasudevan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, A. J. Souers, Org. Lett. 2003, 5, 2131-2134;
40. k) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202-3203;
41. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, Tetrahedron 2008, 64, 6073-6081.
42. a) G. Guillaumet, S. Berteina-Raboin, S. El Kazzouli, P. Delagrange, D. H. Caignard, WO 2006,027,474, 2006;
43. Chem. Abstr. 2006, 144, 254132;
44. b) S. El Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 6265-6267;
45. c) S. El Kazzouli, A. Berthault , S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 184-187;
46. d) A. El Akkaoui, J. Koubachi, S. El Kazzouli, S. BerteinaRaboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2472-2475;
47. e) J. Koubachi, S. El. Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Synthesis 2008, 2537-2542;
48. f) J. Koubachi, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Synthesis 2009, 2, 271-276.
49. J. Koubachi, S. El Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Synlett. 2006, 3237-3242.
50. a) B. Stanovnik, M. Tisler, Tetrahedron 1967, 23, 2739-2746;
51. b) B. Stanovnik, M. Tisler, Tetrahedron. 1967, 23, 387-395;
52. c) E. Abignente, F. Arena, P. De Capriis, L. Parente, Farmaco, Ed. Sci. 1977, 32, 430-437.
53. A. M. Roe, J. Chem. Soc. 1963, 2195-2200.
54. a.) A. Hallberg, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8219-8220;
55. b) A. Hallberg, J. Org. Chem, 1996, 61, 9582-9584;
56. c) P. Nilsson, Top. Curr. Chem. 2006, 266, 103-144;
57. d) C. O. Kappe, Chem. Soc, Rev. 2008, 37, 1127-1140.
58. a) S. El Kazzouli, G. Lavecchia, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4437-4440;
59. b) E. Gamier, J. Audoux, E. Pasquinet, F. Suzenet, D. Poullain, B. Lebret, G. Guillaumet, J. Org. Chem, 2004, 69, 7809-7815.
60. Xantphos = 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphanyl)xanthene.
61. J. Koubachi, S. El Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, J. Org. Chem. 2007, 72, 7650-7655.