Excitation energy migration in covalently linked perylene bisimide macrocycles

Chemical Science

Volumn 3, Issue 9, 2012, Pages 2778-2785

  Schlosser, Felix ^a   Sung, Jooyoung ^b   Kim, Pyosang ^b   Kim, Dongho ^b   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY DECAY; BUILDING BLOCKES; ENERGY MIGRATION; ENERGY TRANSFER PROCESS; EXCITATION ENERGY HOPPING; EXCITON-EXCITON ANNIHILATION; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; FLUORESCENCE ANISOTROPY DECAY; FLUORESCENCE LIFETIMES; HEXAMERS; HOMOCOUPLING REACTIONS; INCOHERENT ENERGY; LIGHT-HARVESTING COMPLEX; MACROCYCLES; PERYLENE BISIMIDES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLARIZATION ANISOTROPY; RING SIZES; STEADY-STATE ABSORPTION; TRANSIENT ABSORPTION; TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS; TRANSITION DIPOLE MOMENTS;

ACETYLENE; ANISOTROPY; ENERGY TRANSFER; EXCITONS; FLUORESCENCE; OLIGOMERS; PORPHYRINS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84864457115     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20589k     Document Type: Article

References (74)

1. T. Pullerits V. Sundstrom Acc. Chem. Res. 1996 29 381
2. X. Hu K. Schulten Phys. Today 1997 8 28
3. A. W. Roszak T. D. Howard J. Southall A. T. Gardiner C. J. Law N. W. Isaacs R. J. Cogdell Science 2003 302 1969
4. S. Scheuring J. N. Sturgis V. Prima A. Bernadac D. Lévy J.-L. Rigaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11293
5. Y. Nakamura N. Aratani A. Osuka Chem. Soc. Rev. 2007 36 831
6. T. Hori X. Peng N. Aratani A. Takagi T. Matsumoto T. Kawai Z. S. Yoon M.-C. Yoon J. Yang D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2008 14 582
7. N. Aratani D. Kim A. Osuka Acc. Chem. Res. 2009 42 1922
8. J. Yang M.-C. Yoon H. Yoo P. Kim D. Kim Chem. Soc. Rev. 2012 10.1039/c2cs35022j
9. S. Anderson H. Anderson J. K. M. Sanders Acc. Chem. Res. 1993 26 469
10. W. J. McCallien J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6611
11. J. Li A. Ambroise S. I. Yang J. R. Diers J. Seth C. R. Wack D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8927
12. L. Flamigni B. Ventura A. I. Oliva P. Ballester Chem.-Eur. J. 2008 14 4214
13. A. Satake Y. Kobuke Tetrahedron 2005 61 13
14. Y. Kuramochi A. S. D. Sandanayaka A. Satake Y. Araki K. Ogawa O. Ito Y. Kobuke Chem.-Eur. J. 2009 15 2317
15. H. S. Cho H. Rhee J. K. Song C.-K. Min M. Takase N. Aratani S. Cho A. Osuka T. Joo D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5849
16. J. Yang D. Kim J. Mater. Chem. 2009 19 1057
17. P. Kim J. M. Lim M.-C. Yoon J. Aimi T. Aida A. Tsuda D. Kim J. Phys. Chem. B 2010 114 9157
18. M. J. Langton J. D. Matichak A. L. Thompson H. L. Anderson Chem. Sci. 2011 2 1897
19. M. C. O'Sullivan J. K. Sprafke D. V. Kondratuk C. Rinfray T. D. W. Claridge A. Saywell M. O. Blunt J. N. O'Shea P. H. Beton M. Malfois H. L. Anderson Nature 2011 469 72
20. J. Krömer I. Rios-Carreras G. Fuhrmann C. Musch M. Wunderlin T. Debaerdemaeker E. Mena-Osteritz P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3481
21. K. Nakao M. Nishimura T. Tamachi Y. Kuwatani H. Miyasaka T. Nishinaga M. Iyoda J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16740
22. A. Bhaskar G. Ramakrishna K. Hagedorn O. Varnavski E. Mena-Osteritz P. Bäuerle T. Goodson III J. Phys. Chem. B 2007 111 946
23. J. E. Donehue O. P. Varnavski R. Cemborski M. Iyoda T. Goodson III J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4819
24. S. K. Maier S.-S. Jester U. Müller W. M. Müller S. Höger Chem. Commun. 2011 47 11023
25. K. Hara M. Hasegawa Y. Kuwatani H. Enozawa M. Iyoda Chem. Commun. 2004 2042
26. A. S. Andersson K. Kilså T. Hassenkam J.-P. Gisselbrecht C. Boudon M. Gross M. B. Nielsen F. Diederich Chem.-Eur. J. 2006 12 8451
27. B. Schmaltz A. Rouhanipour H. J. Räder W. Pisula K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 720
28. A. J. Gallant M. J. MacLachlan Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5307
29. A. Tsuda T. Nakamura S. Sakamoto K. Yamaguchi A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2817
30. I.-W. Hwang T. Kamada T. K. Ahn D. M. Ko T. Nakamura A. Tsuda A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16187
31. F. Würthner C.-C. You C. R. Saha-Möller Chem. Soc. Rev. 2004 33 133
32. K. Campbell C. A. Johnson II R. McDonald M. J. Ferguson M. M. Haley R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5967
33. T. Kamada N. Aratani T. Ikeda N. Shibata Y. Higuchi A. Wakamiya S. Yamaguchi K. S. Kim Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7670
34. F. Scandola C. Chiorboli A. Prodi E. Iengo E. Alessio Coord. Chem. Rev. 2006 250 1471
35. F. Diederich L. Gobbi Top. Curr. Chem. 1999 201 44
36. M. Gholami R. R. Tykwinski Chem. Rev. 2006 106 4997
37. E. L. Spitler C. A. Johnson II M. M. Haley Chem. Rev. 2006 106 5344
38. W. Zhang J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4416
39. S. Höger Pure Appl. Chem. 2010 82 821
40. D. E. Gross J. S. Moore Macromolecules 2011 44 3685
41. S.-S. Jester E. Sigmund S. Höger J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11062
42. D. M. Opris P. Franke A. D. Schlüter Eur. J. Org. Chem. 2005 822
43. J. Sakamoto A. D. Schlüter Eur. J. Org. Chem. 2007 2700
44. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564
45. F. C. De Schryver T. Vosch M. Cotlet M. van der Auweraer K. Müllen J. Hofkens Acc. Chem. Res. 2005 38 514
46. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2009 42 1910
47. C. Huang S. Barlow S. R. Marder J. Org. Chem. 2011 76 2386
48. C.-C. You R. Dobrawa C. R. Saha-Möller F. Würthner Top. Curr. Chem. 2005 258 39
49. C.-C. You C. Hippius M. Grüne F. Würthner Chem.-Eur. J. 2006 12 7510
50. V. Stepanenko F. Würthner Small 2008 4 2158
51. F. Schlosser V. Stepanenko F. Würthner Chem. Commun. 2010 46 8350
52. D. Bonifazi S. Mohnani A. Llanes-Pallas Chem.-Eur. J. 2009 15 7004
53. T. Kudernac S. Lei J. A. A. W. Elemans S. De Feyter Chem. Soc. Rev. 2009 38 402
54. J. P. Hoogenboom J. Hernando E. van Dijk N. F. van Hulst M. F. Garcia-Parajo ChemPhysChem 2007 8 823
55. J. Hernando J. P. Hoogenboom E. M. H. P. van Dijk J. J. Garcia-Lopez M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt N. F. van Hulst M. F. Garcia-Parajo Phys. Rev. Lett. 2004 93 236404
56. M. M. Yatskou H. Donker E. G. Novikov R. B. M. Koehorst A. van Hoek V. V. Apanasovich T. J. Schaafsma J. Phys. Chem. A 2001 105 9498
57. M. M. Yatskou R. B. M. Koehorst A. van Hoek H. Donker T. J. Schaafsma B. Gobets I. van Stokkum R. van Grondelle J. Phys. Chem. A 2001 105 11432
58. J. R. Lakowicz, in Principles of Fluorescence Spectroscopy; Springer, New York, 2006
59. T. Vosch E. Fron J. Hotta A. Deres H. Uji-i A. Idrissi J. Yang D. Kim L. Puhl A. Haeuseler K. Müllen F. C. De Schryver M. Sliwa J. Hofkens J. Phys. Chem. C 2009 113 11773
60. M. T. Indelli C. Chiorboli F. Scandola E. Iengo P. Osswald F. Würthner J. Phys. Chem. B 2010 114 14495
61. T. Fukaminato T. Doi N. Tamaoki K. Okuno Y. Ishibashi H. Miyasaka M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4984
62. M. Ghirotti C. Chiorboli C.-C. You F. Würthner F. Scandola J. Phys. Chem. A 2008 112 3376
63. S. D. Ramachandra Z. D. Popović K. C. Schuermann F. Cucinotta G. Calzaferri L. De Cola Small 2011 7 1488
64. R. Gvishi R. Reisfeld Z. Burshtein Chem. Phys. Lett. 1993 213 338
65. C. Flors I. Oesterling T. Schnitzler E. Fron G. Schweitzer M. Sliwa A. Herrmann M. van der Auweraer F. C. De Schryver K. Müllen J. Hofkens J. Phys. Chem. C 2007 111 4861
66. E. Fron G. Schweitzer P. Osswald F. Würthner P. Marsal D. Beljonne K. Müllen F. De Schryver M. van der Auweraer Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 1509
67. T. Weil T. Vosch J. Hofkens K. Peneva K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9068
68. S. E. Bradforth R. Jimenez F. van Mourik R. van Grondelle G. R. Fleming J. Phys. Chem. 1995 99 16179
69. R. Jimenez S. N. Dikschit S. E. Bradforth G. R. Fleming J. Phys. Chem. 1996 100 6825
70. G. J. Trinkunas J. Lumin. 2003 102 532
71. G. Trinkunas J. L. Herek T. Polívka V. Sundström T. Pullerits Phys. Rev. Lett. 2011 86 4167
72. F. Hajjaj Z. S. Yoon M.-C. Yoon J. Park A. Satake D. Kim Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4612
73. R. F. Kelly S. J. Lee T. M. Wilson Y. Nakamura D. M. Tieda A. Osuka J. T. Hupp M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4277
74. I.-W. Hwang D. M. Ko T. K. Ahn Z. S. Yoon D. Kim X. Peng N. Aratani A. Osuka J. Phys. Chem. B 2005 109 8643