Synthesis, ensemble, and single molecule characterization of a diphenyl-acetylene linked perylenediimide trimer

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 27, 2009, Pages 11773-11782

  Vosch, Tom ^a   Fron, Eduard ^a   Hotta, Jun Ichi ^a   Deres, Ania ^a   Uji i, Hiroshi ^a   Idrissi, Abdenacer ^b   Yang, Jaesung ^c   Kim, Dongho ^c   Puhl, Larissa ^d   Haeuseler, Andreas ^d   Müllen, Klaus ^d   De Schryver, Frans C ^a   Sliwa, Michel ^b   Hofkens, Johan ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c CNRS   (France)

^d Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLOSE PROXIMITY; DIPOLE EMISSION; ENERGY TRANSFER PROCESS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FORSTER; HIGH EXTINCTION COEFFICIENTS; PERYLENEDIIMIDE; PERYLENEMONOIMIDE; PHOTOCHEMICAL STABILITY; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL CHARACTERIZATION; SINGLE MOLECULE LEVEL; SINGLE PHOTON EMITTERS; SINGLE-MOLECULE CHARACTERIZATION; SINGLET-SINGLET ANNIHILATION; WIDE FIELD IMAGING;

ACETYLENE; ENERGY TRANSFER; LIGHTING; OPTICAL SENSORS; POLYMER FILMS;

CHROMOPHORES;

EID: 67650783949     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901820y     Document Type: Article

References (63)

1. Jung, C.; M̈ller, B. K.; Lamb, D. C.; Nolde, F.; M̈llen, K.; Bräuchle, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 15, 5283-5291.
2. Metivier, R.; Nolde, F.; M̈llen, K.; Basche, T. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 047802/1-047802/4.
3. Melnikov, S. M.; Yeow, E. K. L.; Uji-I, H.; Cotlet, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Enderlein, J.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 708-719.
4. Kirstein, J.; Platschek, B.; Jung, C.; Brown, R.; Bein, T.; Bräuchle, C. Nat. Mater. 2007, 6, 303-310.
5. Gomez, R.; Veldman, D.; Blanco, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2007, 40, 2760-2772.
6. Hippius, C.; van Stokkum, I. H. M.; Gsanger, M.; Groeneveld, M. M.; Williams, R. M.; Wurthner, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2476-2486.
7. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
8. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W. H.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
9. Holman, M. W.; Liu, R. C.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12649-12654.
10. Chiu, T. L.; Xu, W. F.; Lin, C. F.; Lee, J. H.; Chao, C. C.; Leung, M. K. Appl. Phys. Lett. 2009, 94.
11. Yasukuni, R.; Asahi, T.; Sugiyama, T.; Masuhara, H.; Sliwa, M.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Herrmann, A.; Muller, K. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 93, 5-9.
12. Bopp, M. A.; Jia, Y. W.; Li, L. Q.; Cogdell, R. J.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 1063-10635.
13. Loos, D.; Cotlet, M.; De Schryver, F.; Habuchi, S.; Hofkens, J. Biophys. J. 2004, 87, 2598-2608.
14. Cotlet, M.; Hofkens, J.; Habuchi, S.; Dirix, G.; Van Guyse, M.; Michiels, J.; Vanderleyden, J.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14398-14403.
15. Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400.
16. Jaiser, F.; Neher, D.; Meisel, A.; Nothofer, H. G.; Miteva, T.; Herrmann, A.; Mullen, K.; Scherf, U. J. Chem. Phys. 2008, 129.
17. Sliwa, M.; Flors, C.; Oesterling, I.; Hotta, J.; Mullen, K.; De Schryver, F. C.; Hofkens, J. J. Phys.: Condens. Matter 2007, 19.
18. Tinnefeld, P.; Weston, K. D.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Weil, T.; Hofkens, J.; Mullen, K.; De Schryver, F. C.; Sauer, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14310-14311.
19. Lounis, B.; Orrit, M. Rep. Prog. Phys. 2005, 68, 1129-1179.
20. Gensch, T.; Hofkens, J.; Heirmann, A.; Tsuda, K.; Verheijen, W.; Vosch, T.; Christ, T.; Basche, T.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3752-3756.
21. Hofkens, J.; Maus, M.; Gensch, T.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Kohn, F.; Herrmann, A.; Mullen, K.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278-9288.
22. Maus, M.; De, R.; Lor, M.; Weil, T.; Mitra, S.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Hofkens, J.; Vosch, T.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7668-7676.
23. Vosch, T.; Hofkens, J.; Cotlet, M.; Kohn, F.; Fujiwara, H.; Gronheid, R.; Van Der Biest, K.; Weil, T.; Herrmann, A.; Mullen, K.; Mukamel, S.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4643-4648.
24. Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931.
25. Masuo, S.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Tinnefeld, P.; Habuchi, S.; Bell, T. D. M.; Oesterling, I.; Beljonne, D.; Champagne, B.; Mullen, K.; Sauer, M.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16686-16696.
26. Schroeyers, W.; Vallee, R.; Patra, D.; Hofkens, J.; Habuchi, S.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Mullen, K.; Enderlein, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14310-14311.
27. Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M. H. P.; Hernando, J.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 097401.
28. Hoogenboom, J. P.; Hernando, J.; van Dijk, E.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. ChemPhysChem 2007, 8, 823-833.
29. Hernando, J.; Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M. H. P.; Garcia- Lopez, J. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; van Hulst, N. F.; Garcia- Parajo, M. F. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 236404.
30. Hernando, J.; van Dijk, E. M. H. P.; Hoogenboom, J. P.; Garcia- Lopez, J.-J.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M.; Garcia-Parajo, M. F.; van Hulst, N. F. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 216403.
31. Magde, D.; Brannon, J. H.; Cremers, T. L.; Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 696-699.
32. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; 3rd ed.; Springer: New York, 2006.
33. Maus, M.; Rousseau, E.; Cotlet, M.; Schweitzer, G.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Krueger, A. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 36-40.
34. Program developed in a cooperation between the Management of Technology Institute (Belarusian State University) and The Division of Photochemistry and Spectroscopy (University of Leuven).
35. Boens, N.; Qin, W. W.; Basaric, N.; Hofkens, J.; Ameloot, M.; Pouget, J.; Lefevre, J. P.; Valeur, B.; Gratton, E.; Vandeven, M.; Silva, N. D.; Engelborghs, Y.; Willaert, K.; Sillen, A.; Rumbles, G.; Phillips, D.; Visser, A.; van Hoek, A.; Lakowicz, J. R.; Malak, H.; Gryczynski, I.; Szabo, A. G.; Krajcarski, D. T.; Tamai, N.; Miura, A. Anal. Chem. 2007, 79, 2137-2149.
36. O'Connor, D.; Philips, D. Time-Correlated Single Photon Counting; Academic Press: London, 1984.
37. Schweitzer, G.; Xu, L.; Craig, B.; DeSchryver, F. C. Opt. Commun. 1997, 142, 283-288.
38. Brown, R. H.; Twiss, R. Q. Nature (London) 1956, 177, 27-29.
39. Weston, K. D.; Dyck, M.; Tinnefeld, P.; Muller, C.; Herten, D. P.; Sauer, M. Anal. Chem. 2002, 74, 5342-5349.
40. Vosch, T.; Antoku, Y.; Hsiang, J. C.; Richards, C. I.; Gonzalez, J. I.; Dickson, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007,104, 12616-12621.
41. Patra, D.; Gregor, I.; Enderlein, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6836-6841.
42. Woll, D.; Braeken, E.; Deres, A.; De Schryver, F. C.; Uji-i, H.; Hofkens, J. Chem. Soc. Rev. 2009.
43. Dedecker, P.; Muls, B.; Deres, A.; Uji-i, H.; Hotta, J.; Sliwa, M.; Soumillion, J. P.; Miillen, K.; Enderlein, J.; Hofkens, J. Adv. Mater. 2009, 21, 1079-1090.
44. Flors, C.; Oesterling, I.; Schnitzler, T.; Fron, E.; Schweitzer, G.; Sliwa, M.; Herrmann, A.; van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C.; Mullen, K.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4861-870.
45. Hofkens, J.; Vosch, T.; Maus, M.; Kohn, F.; Cotlet, M.; Weil, T.; Herrmann, A.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 255-263.
46. Osswald, P.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14319-14326.
47. Fron, E.; Schweitzer, G.; Osswald, P.; Wurthner, F.; Marsal, P.; Beljonne, D.; Mullen, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1509-1521.
48. Cotlet, M.; Masuo, S.; Lor, M.; Fron, E.; Van der Auweraer, M.; Mullen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6116-6120.
49. Fron, E.; Pilot, R.; Schweitzer, G.; Qu, J. Q.; Herrmann, A.; Mullen, K.; Hofkens, J.; van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 597-604.
50. Forster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 7-17.
51. Fron, E.; Bell, T. D. M.; Van Vooren, A.; Schweitzer, G.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Toele, P.; Jacob, J.; Mullen, K.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 610-619.
52. Braslavsky, S. E.; Fron, E.; Rodriguez, H. B.; Roman, E. S.; Scholes, G. D.; Schweitzer, G.; Valeur, B.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1444-1448.
53. Uji-i, H.; Melnikov, S. M.; Deres, A.; Bergamini, G.; De Schryver, F.; Herrmann, A.; Mullen, K.; Enderlein, J.; Hofkens, J. Polymer 2006, 47, 2511-2518.
54. Bell, T. D. M.; Habuchi, S.; Masuo, S.; Osterling, I.; Mullen, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; van der Auweraer, M.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1169-1173.
55. Clifford, J. N.; Bell, T. D. M.; Tinnefeld, P.; Heilemann, M.; Melnikov, S. M.; Hotta, J.; Sliwa, M.; Dedecker, P.; Sauer, M.; Hofkens, J.; Yeow, E. K. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6987-6991.
56. Yeow, E. K. L.; Melnikov, S. M.; Bell, T. D. M.; De Schryver, F. C.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1726-1734.
57. Holman, M. W.; Liu, R. C.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133.
58. McGlynn, M. P.; Azumi, T.; Kinoashita, M. Molecular Spectroscopy of the Triplet State; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1969.
59. Cichos, F.; von Borczyskowski, C.; Orrit, M. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007, 12, 272-284.
60. Vanramesdonk, H. J.; Vos, M.; Verhoeven, J. W.; Mohlmann, G. R.; Tissink, N. A.; Meesen, A. W. Polymer 1987, 28, 951-956.
61. De Belder, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; Van der Auweraer, M.; Herrmann, A.; Weil, T.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2001, 2, 49-55.
62. Seki, K.; Tachiya, M. J. Chem. Phys. 2009, 130, 024706.
63. Maus, M.; Mitra, S.; Lor, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3961-3966.