Enantiopure 3-methyl-3,4-dihydroisocoumarins and 3-methyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinolines via chemoenzymatic asymmetric transformations

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 1590-1595

  Mangas Sánchez, Juan ^a   Busto, Eduardo ^a   Gotor Fernández, Vicente ^a   Gotor, Vicente ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; BENZONITRILES; BIOREDUCTIONS; ENANTIOPURE; ENANTIOPURE ALCOHOLS; ISOCOUMARIN; ISOQUINOLINES; RHIZOMUCOR MIEHEI LIPASE; RHODOCOCCUS RUBER; STEREOSELECTIVE FORMATION; SYNTHETIC ROUTES; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

ACETYLATION; KETONES;

ENANTIOMERS;

EID: 84863912771     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20152f     Document Type: Article

References (84)

1. The Alkaloids Chemistry and Pharmacology, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, 1995
2. E. T. da Penha J. A. Forni A. F. P. Biajoli C. R. D. Correia Tetrahedron Lett. 2011 52 6342
3. M. D. Obushak V. S. Matiychuk V. V. Turytsya Tetrahedron Lett. 2009 50 6112
4. I. Ullah M. Sher R. A. Khera A. Ali M. F. Ibad A. Villinger C. Fischer P. Langer Tetrahedron 2010 66 1874
5. S. K. Mandal S. C. Roy Tetrahedron 2008 64 11050
6. M. Sher A. Ali H. Reinke P. Langer Tetrahedron Lett. 2008 49 5400
7. S. K. Mandal S. C. Roy Tetrahedron Lett. 2007 48 4131
8. T. Suzuki T. Yamada K. Watanabe T. Katoh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2583
9. C. A. Higgins Z. Delbederi K. McGarel T. Mills O. McGrath S. Feutren-Burton W. Watters P. Armstrong P. G. Johnston D. Waugh H. van den Berg Bioconjugate Chem. 2009 20 1737
10. C. Zidorn B. O. Petersen V. Sareedenchai E. P. Ellmerer J. O. Duus Tetrahedron Lett. 2010 51 1390
11. Y. Li I. Plitzko J. Zaugg S. Hering M. Hamburger J. Nat. Prod. 2010 73 768
12. R. Haritakun M. Sappan R. Suvannakad K. Tasanathai M. Isaka J. Nat. Prod. 2010 73 75
13. S. A. Shahzad C. Venin T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2010 3465
14. A. Kumar Sharma Y. Maheshwary P. Singh K. N. Singh ARKIVOC 2010 ix 54
15. B. Cramer H. Harrer K. Nakamura D. Uemura H.-U. Humpf Bioorg. Med. Chem. 2010 18 343
16. A. Habel W. Boland Org. Biomol. Chem. 2008 6 1601
17. S. Shinkaruk B. Bennetau P. Babin J.-M. Schmitter V. Lamothe C. Bennetau-Pelissero M. C. Urdaci Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9383
18. K. Uchida T. Fukuda M. Iwao Tetrahedron 2007 63 7178
19. G. Kerti T. Kurtán T.-Z. Illyés K. E. Kövér S. Sólyom G. Pescitelli N. Fujioka N. Berova S. Antus Eur. J. Org. Chem. 2007 296
20. H. B. Mereyala G. Pathuri Synthesis 2006 2944
21. Y. Kurosaki T. Fukuda M. Iwao Tetrahedron 2005 61 3289
22. A. Rioz-Martínez G. de Gonzalo D. E. Torres Pazmiño M. W. Fraaije V. Gotor J. Org. Chem. 2010 75 2073
23. T. Schubert M.-R. Kula M. Müller Synthesis 1999 2045
24. L. L. Machado T. L. G. Lemos M. C. de Mattos M. C. F. de Oliveira G. de Gonzalo V. Gotor-Fernández V. Gotor Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1418
25. C. Csajági G. Szatzker E. R. Tóke L. Ürge F. Darvas L. Poppe Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 237
26. G. Kerti T. Kurtán T.-Z. Illyés K. E. Kövér S. Sólyom G. Pescitelli N. Fujioka N. Berova S. Antus Eur. J. Org. Chem. 2007 196
27. V. Kiss G. Egri J. Bálint I. Ling J. Barkóczi E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2220
28. A. Ghanem V. Schurig Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2547
29. N. S. Hatzakis I. Smonou Bioorg. Chem. 2005 33 325
30. A. Ghanem V. Schurig Monatsh. Chem. 2003 134 1151
31. D. Bianchi P. Cesti E. Battistel J. Org. Chem. 1988 53 5531
32. K. Laumen D. Breitgoff M. P. Schneider J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998 1459
33. K.-E. Jaeger B. Schneidinger F. Rosenau M. Werner D. Lang B. W. Dijkstra K. Schimossek A. Zonta M. T. Reetz J. Mol. Catal. B: Enzym. 1997 3 3
34. S. Ruppert H.-J. Gais Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3657
35. M. Päiviö D. Mavrynsky R. Leino L. T. Kanerva Eur. J. Org. Chem. 2011 1452
36. S.-B. Ko B. Baburaj M.-J. Kim J. Park J. Org. Chem. 2007 72 6860
37. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár F. B. Kaynak J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8817
38. M.-J. Kim H. M. Kim D. Kim Y. Ahn J. Park Green Chem. 2004 6 471
39. M.-J. Kim Y. I. Chung Y. K. Choi H. K. Lee D. Kim J. Park J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11494
40. J. H. Koh H. M. Jung M.-J. Kim J. Park Tetrahedron Lett. 1999 40 6281
41. J. Mangas-Sánchez E. Busto V. Gotor-Fernández V. Gotor Org. Lett. 2010 12 3498
42. D. Acetti E. Brenna C. Fuganti F. G. Gatti S. Serra Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2413
43. M. Fujii S. Yasuhara H. Akita Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1286
44. P. Bachu J. Sperry M. A. Brimble Tetrahedron 2008 64 4827
45. T. Choshi Y. Uchida Y. Kubota J. Nobuhiro M. Takeshita T. Hatano S. Hibino Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1060
46. T. Ema M. Yoshii T. Korenaga T. Sakai Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1223
47. C.-S. Chen Y. Fujimoto G. Girdaukas C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7294
48. J. L. L. Rakels A. J. J. Straathof J. J. Heijnen Enzyme Microb. Technol. 1993 15 1051
49. P. L. Coe A. J. Waring T. D. Yarwood J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2729
50. G. A. Petkova V. Král Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6651
51. S. Broussy R. S. Cheloha D. B. Berkowitz Org. Lett. 2009 11 305
52. M. M. Musa K. I. Ziegelmann-Fjeld C. Vieille R. S. Philips Org. Biomol. Chem. 2008 6 887
53. K. I. Ziegelmann-Fjeld M. M. Musa R. S. Phillips J. G. Zeikus C. Vieille Protein Eng., Des. Sel. 2007 20 47
54. M. M. Musa K. I. Ziegelmann-Fjeld C. Vieille J. G. Zeikus R. S. Phillips J. Org. Chem. 2007 72 30
55. M. M. Musa K. I. Ziegelmann-Fjeld C. Vieille J. G. Zeikus R. S. Phillips Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3091
56. B. Erdélyi A. Szabó G. Seres L. Birincisk J. Ivanics G. Szatzker L. Poppe Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 268
57. K. Inoue Y. Makino N. Itoh Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2539
58. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
59. K. Nakamura T. Matsuda J. Org. Chem. 1998 63 8957
60. G. Fronza C. Fuganti P. Grasselli A. Mele J. Org. Chem. 1991 56 6019
61. K. E. Kövér S. Sólyom G. Pescitelli N. Fujioka N. Berova S. Antus Eur. J. Org. Chem. 2007 296
62. The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids, ed., J. D. Philipson, M. F. Roberts, and, M. H. Zenk, Springer-Verlag, Berlin, 1985
63. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
64. P. Siengalewicz U. Rinner J. Mulzer Chem. Soc. Rev. 2008 37 2676
65. Z. Czarnocki A. Siwicka J. Szawkalo Curr. Org. Synth. 2005 2 301
66. A. B. J. Bracca T. S. Kaufman Tetrahedron 2004 60 10575
67. J. L. Vicario D. Badía L. Carrillo J. Etxeberria Curr. Org. Chem. 2003 7 1775
68. A. J. Blacker M. J. Stirling M. I. Page Org. Process Res. Dev. 2007 11 642
69. M. Stirling J. Blacker M. I. Page Tetrahedron Lett. 2007 48 1247
70. T. A. Paál E. Forró F. Fülöp A. Liljeblad L. T. Kanerva Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2784
71. M. Dürrenberger T. Heinisch Y. M. Wilson T. Rossel E. Nogueira L. Knörr A. Mutschler K. Kersten M. J. Zimbron J. Pierron T. Schirmer T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3026
72. K. R. Bailey A. J. Ellis R. Reiss T. J. Snape N. J. Turner Chem. Commun. 2007 3640
73. J. M. Foulkes K. J. Malone V. S. Coker N. J. Turner J. R. Lloyd ACS Catal. 2011 1 1589
74. D. García F. Foubelo M. Yus Eur. J. Org. Chem. 2010 2893
75. D. García B. Moreno T. Soler F. Foubelo M. Yus Tetrahedron Lett. 2009 50 4710
76. L. Carrillo D. Badía E. Dominguez E. Anakabe I. Osante I. Tellitu J. L. Vicario J. Org. Chem. 1999 64 1115
77. T. Saitoh A. Yamashita K. Abe K. Ogawa M. Kitabake K. Taguchi Y. Horiguchi Med. Chem. 2008 4 531
78. G. L. Grunewald M. R. Seim J. Lu M. Nakbaud K. R. Criscione J. Med. Chem. 2006 49 2939
79. G. L. Grunewald T. M. Caldwell Q. Li K. R. Criscione J. Med. Chem. 1999 42 3315
80. G. L. Grunewald V. H. Dahanukar B. Tok K. R. Criscione J. Med. Chem. 1999 42 1982
81. G. L. Grunewald V. H. Dahanukar P. Ching K. R. Criscione J. Med. Chem. 1996 39 3539
82. B. K. Peters S. K. Chakka T. Naicker G. E. M. Maguire H. G. Kruger P. G. Andersson T. Governder Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 679
83. S. Caddick D. B. Judd A. K. K. Lewis M. T. Reich M. R. V. Williams Tetrahedron 2003 59 5417
84. T. Saitoh A. Yamashita K. Abe K. Ogawa M. Kitabake K. Taguchi Y. Horiguchi Med. Chem. 2008 4 531