Organic solid-state fluorescence: Strategies for generating switchable and tunable fluorescent materials

ChemPlusChem

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 518-531

  Anthony, Savarimuthu Philip ^a  

^a SASTRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Fluorescence; Organic solids; Polymorphism; Solid state structures; Switchable materials

Indexed keywords

EID: 84863661379     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201200073     Document Type: Review

References (210)

1. G. G. Guilbault, Practical Fluorescence, 2nd ed., Marcel Dekker, Inc., New York, 1990.
2. a)T. Sato, D.-L Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658;
3. b) J.M. Lupton, L. R. Hemingway, I. D. W. Samuel, P. L. Burn, J. Mater. Chem. 2000, 10, 867;
4. c) J. Wang, Y Zhao, C. Dou, H. Sun, P. Xu, K. Ye, J. Zhang, S. Jiang, F. Li, Y Wang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5082.
5. a) J. Luo, Z. Xie, J.W. Y Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740;
6. b) Y Li, F. Li, H. Zhang, Z. Xie, W. Xie, H. Xu, B. Li, F. Shen, L. Ye, M. Hanif, D. Ma, Y Ma, Chem. Commun. 2007, 231;
7. c) H. Tong, Y. Hong, Y. Dong, Y. Ren, M. Haussler, J. W. Y. Lam, K. S. Wong, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000.
8. Z. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. Liu, G. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Liu, D. Ma, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152.
9. T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541.
11. a)C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934;
12. b) A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273.
14. a) S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911;
15. b) G. Barbarella, M. Melucci, G. Sotgiu, Adv. Mater. 2005, 17, 1581;
16. c) Y Taniguchi, J. Photopolym. Sci. Technol. 2002, 15, 183;
17. d) A. Montali, C. Bastiaansen, P. Smith, C. Weder, Nature 1998, 392, 261.
18. a) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897;
19. b) S. M. Kelly, Flat Panel Displays: Advanced Organic Materials (Ed.: J. A. Connor), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000.
20. F. Cicoira, C. Santato, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3421.
21. a) I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272;
22. b) I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Mater. Today 2004, 7, 28;
23. c) U. Scherf, S. Riechel, U. Lemmer, R. F. Mahrt, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 143;
24. d) M. D. McGehee, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 1655;
25. e) G. Kranzelbinder, G. Leising, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 729;
26. f) N. Tessler, Adv. Mater. 1999, 11, 363;
27. g) V. G. Kozlov, S. R. Forrest, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999, 4, 203.
28. a) S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2008, 2903;
29. b) T. J. Dale, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500;
30. c) S. W. Zhang, TM. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420;
31. d) J.S. Yang, TM. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864;
32. k) J. S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321.
33. a) S. W. Thomas III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339;
34. b) M. Grell, D. D. C. Bradley, G. Ungar, J. Hill, K. S. Whitehead, Macromolecules 1999, 32, 5810;
35. c) U. Lemmer, S. Heun, R. F. Mahrt, U. Scherf, M. Hopmeier, U. Siegner, E. O. Gobel, K. Mullen, H. Bassler, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 373.
36. a) S. J. Toal, K. A. Jones, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661;
37. b) S. Jayanty, T. P. Radhakrishnan, Chem. Eur. J. 2004, 10, 791.
38. a) M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759;
39. b) C. E. Olson, M. J. R. Previte, J.T Fourkas, Nat. Mater. 2002, 1, 225;
40. c) S.-J. Lim, B.-K. An, S. D. Jung, M.-A. Chung, S. Y. Park, Angew. Chem. 2004, 116, 6506;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6346;
42. d) S. Hirata, T. Watanabe, Adv. Mater. 2006, 18, 2725.
43. D. Pauluth, K. Tarumi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1219.
44. A. Kishimura, T. Yamashita, K. Yamaguchi, T. Aida, Nat. Mater. 2005, 4, 546.
45. a) B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, 2001;
46. b) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
47. a)C.-T Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389;
48. b) Y Hong, J.W.Y. Lama, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332;
49. c) E. Kim, S. B. Park, Chem. Asian J. 2009, 4, 1646;
50. d) M. Shimizu, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2010, 5, 1516.
51. a) M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147;
52. b) G.S. McGrady, M. Odlyha, P. D. Prince, J.W. Steed, CrysEngComm 2002, 4, 271;
53. c) S. Mizukami, H. Houjou, K. Sugaya, E. Koyama, H. Tokuhisa, T. Sasaki, M. Kanesato, Chem. Mater. 2005, 17, 50;
54. d) Z. Xie, H. Wang, F. Li, W. Xie, L. Liu, B. Yang, L. Ye, Y. Ma, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2512.
55. a) R. Davis, N. P. Rath, S. Das, Chem. Commun. 2004, 74;
56. b) T. Mutai, H. Satou, K. Araki, Nat. Mater. 2005, 4, 685;
57. c) M. Kinami, B. R. Crenshaw, C. Weder, Chem. Mater. 2006, 18, 946;
58. d) A. Pucci, F. Di Cuia, F. Signori, G. Ruggeri, J. Mater. Chem. 2007, 17, 783;
59. e) N. S. S. Kumar, S. Varghese, N. P. Rath, S. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8429;
60. f) Y. Sagara, T. Kato, Nat. Chem. 2009, 1, 605.
61. a) Organic Photochromic and Thermochromic Compounds (Eds.: J. C. Crano, R. Guglielmetti), Plenum, New York, 1999;
62. b) M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1683;
63. c) F. M. Raymo, M. Tomasulo, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3186.
64. a) J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922;
65. b) S. Wang, W. Shen, Y. Feng, H. Tian, Chem. Commun. 2006, 1497;
66. c) C. Wang, Z. Wang, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 130;
67. d) M. Shirakawa, N. Fujita, T. Tani, K. Kaneko, S. Shinkai, Chem. Commun. 2005, 4149.
68. Y. Mizobe, M. Miyata, I. Hisaki, Y. Hasegawa, N. Tohnai, Org. Lett. 2006, 8, 4295.
69. a) H. Kasai, H. S. Nalwa, H. Oikawa, S. Okada, H. Matsuda, N. Minami, A. Kakuta, K. Ono, A. Mukoh, H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, L1132;
70. b) K. Takazawa, Y. Kitahama, Y. Kimura, G. Kido, Nano Lett. 2005, 5, 1293;
71. c) J. Wang, Y. Zhao, J. Zhang, J. Zhang, B. Yang, Y. Wang, D. Zhang, H. You, D. Ma, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9177;
72. d) D. O'Carroll, I. Lieberwirth, G. Redmond, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 180;
73. e) D. H. Kim, D. Y. Lee, H. S. Lee, W. H. Lee, Y. H. Kim, J. I. Han, K. Cho, Adv. Mater. 2007, 19, 678;
74. f) Y. S. Zhao, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, J. Yao, Adv. Mater. 2008, 20, 1661.
75. a) S.-H. Lin, F.-I. Wu, R.-S. Liu, Chem. Commun. 2009, 6961;
76. b) S. Ando, J. I. Nishida, E. Fujiwara, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Mater. 2005, 17, 1261;
77. c) Z. Lu, S. J. Lord, H. Wang, W. E. Moerner, R. J. Twieg, J. Org. Chem. 2006, 71, 9651.
78. a) H. Tong, Y. Hong, Y. Dong, M. H ussler, J. W. Y. Lam, Z. Li, Z. Guo, Z. Guo, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2006, 3705;
79. b) Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, J. Liu, Z. Li, B. Z. Tang, J. Sun, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111;
80. c) Z. Zhao, S. Chen, X. Shen, F. Mahtab, Y. Yu, P. Lu, J. W. Y. Lam, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 686;
81. d) Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, P. Lu, Y. Zhong, K. S. Wong, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 2221.
82. S. J. Lee, J. S. Park, K.-J. Yoon, Y.-I. Kim, S.-H. Jin, S. K. Kang, Y.-S. Gal, S. Kang, J. Y. Lee, J.-W. Kang, S.-H. Lee, H.-D. Park, J.-J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3922.
83. a) T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011;
84. b) R. Pudzich, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Adv. Polym. Sci. 2006, 199, 83.
85. J. R. Hwu, Y. C. Hsu, T. Josephrajana, S.-C. Tsay, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3084.
86. a) N. Satoh, J.-S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104;
87. b) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
88. Z. Ning, Z. Chen, Q. Zhang, Y. Yan, S. Qian, Y. Cao, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799.
89. a) T.-C. Chao, Y.-T. Lin, C.-Y. Yang, T. S. Hung, H.-C. Chou, C.-C. Wu, K.-T. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 992;
90. b) K.-T. Wong, Y.-L. Liao, Y.-T. Lin, H.-C. Su, C.-C. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 5131;
91. c) M. Shimizu, H. Tatsumi, K. Mochida, K. Oda, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2008, 3, 1238;
92. d) S.-Y. Ku, L.-C. Chi, W.-Y. Hung, S.-W. Yang, T.-C. Tsai, K.-T. Wong, Y.-H. Chen, C.-I. Wu, J. Mater. Chem. 2009, 19, 773.
93. M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem. 2009, 121, 3707;
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3653.
95. M. Shimizu, Y. Asai, Y. Takeda, A. Yamatani, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4084.
96. Y. Ooyama, T. Mamura, K. Yoshida, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5791.
97. R. Davis, N. S. S. Kumar, S. Abraham, C. H. Suresh, N. P. Rath, N. Tamaoki, S. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137.
98. a) A. Wakamiya, T. Taniguchi, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2006, 118, 3242;
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3170;
100. b) A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351;
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273.
102. T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 2105.
103. a) G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, V. Fattori, M. Cocchi, F. Cacialli, G. Gigli, R. Cingolani, Adv. Mater. 1999, 11, 1375;
104. b) G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, A. Bongini, C. Arbizzani, M. Mastragostino, M. Anni, G. Gigli, R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11971.
105. a) L. C. Palilis, H. Murata, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Org. Electron. 2003, 4, 113;
106. b) G. Yui, S. Yin, Y. Liu, J. Chen, X. Xu, X. Sun, D. Ma, X. Zhan, Q. Peng, Z. Shuai, B. Tang, D. Zhu, W. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
107. a) M. Shimizu, K. Mochida, T. Hiyama, Angew. Chem. 2008, 120, 9906;
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9760;
109. b) L. Ilies, H. Tsuji, E. Nakamura, Org. Lett. 2009, 11, 3966;
110. c) H. Yamada, C. Xu, A. Fukazawa, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 904.
111. a) E. Hadjoudis, I. M. Mavridis, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 579;
112. b) R. O. Alkaysi, C. J. Bardeen, Adv. Mater. 2007, 19, 1276.
113. a) J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford University Press, New York, 2002;
114. b) Polymorphism in the Pharmaceutical Industry (Ed.: R. Hilfiker), Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
115. a) S. R. Batten, R. Robson, Angew. Chem. 1998, 110, 1558;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1460;
117. b) A. G. Majouga, N. V. Zyk, M. Schroder, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155;
118. c) S. A. Barnett, A. J. Blake, N. R. Champness, C. Wilson, Chem. Commun. 2002, 1640.
119. N. Sanz, P. L. Baldeck, J.-F. Nicoud, Y. Le Fur, A. Ibanez, Solid State Sci. 2001, 3, 867.
120. E. Sakuda, K. Tsuge, Y. Sasaki, N. Kitamura, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22326.
121. H. Zhang, Z. Zhang, K. Ye, J. Zhang, Y. Wang, Adv. Mater. 2006, 18, 2369.
122. B. Jena, S. Sundar Manoharan, Chem. Commun. 2009, 4426.
123. C. Kitamura, T. Ohara, N. Kawatsuki, A. Yoneda, T. Kobayashi, H. Naito, T. Komatsuc, T. Kitamura, CrystEngComm 2007, 9, 644.
124. Y. Fan, Y. Zhao, L. Ye, B. Li, G. Yang, Y. Wang, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1421.
125. a) M. Lang, J. W. Kampf, A. J. Matzger, J. Pharm. Sci. 2002, 91, 1186;
126. b) C. P. Price, A. L. Grzesiak, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5512;
127. c) P. Vishweshwar, J. A. McMahon, M. Oliveira, M. L. Peterson, M. J. Zaworotko, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16802;
128. d) M. Rafilovich, J. Bernstein, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12185.
129. Z. Zhang, Y. Zhang, D. Yao, H. Bi, I. Javed, Y. Fan, H. Zhang, Y. Wang, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5069.
130. a) D. L. Williams, A. Heller, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473;
131. b) J. Catalan, F. Fabero, M. S. Guijarro, R. M. Claramunt, M. D. S. Maria, M. C. FocesFoces, F. H. Cano, J. Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747;
132. c) L. M. Tolbert, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19;
133. X.-B. Zhang, G. Chenga, W.-J. Zhang, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Talanta 2007, 71, 171.
134. a) A. Douhal, F. Amat-Guerri, A. U. Acuna, J. Phys. Chem. 1995, 99, 76;
135. b) A. Douhal, F. Amat-Guerri, A. U. Acuna, Angew. Chem. 1997, 109, 1586;
136. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1514;
137. c) A. Douhal, Ber. Bunsen-Ges. 1998, 102, 448.
138. T. Mutai, H. Tomoda, T. Ohkawa, Y. Yabe, K. Araki, Angew. Chem. 2008, 120, 9664;
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9522.
140. S. P. Anthony, Chem. Asian J. 2012, 7, 374.
141. a) R. Davis, V. A. Mallia, S. Das, Chem. Mater. 2003, 15, 1057;
142. b) S. Abraham, V. A. Mallia, K. V. Ratheesh, N. Tamaoki, S. Das, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7692.
143. a) S.-J. Yoon, J. W. Chung, J. Gierschner, K. S. Kim, M.-G. Choi, D. Kim, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675;
144. b) S.-J. Yoon, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8338.
145. Y. Zhao, H. Gao, Y. Fan, T. Zhou, Z. Su, Y. Liu, Y. Wang, Adv. Mater. 2009, 21, 3165.
146. G. Zhang, J. Lu, M. Sabat, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160.
147. Y. Sagara, T. Mutai, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520.
148. a) K. Yoshida, J. Yamazaki, Y. Tagashira, S. Watanabe, Chem. Lett. 1996, 9;
149. b) K. Yoshida, H. Miyazaki, Y. Miura, Y. Ooyama, S. Watanabe, Chem. Lett. 1999, 837;
150. c) K. Yoshida, Y. Ooyama, S. Tanikawa, S. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 708;
151. d) Y. Ooyama, K. Yoshida, New J. Chem. 2005, 29, 1204;
152. e) Y. Ooyama, K. Yoshida, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 2564;
153. f) Y. Ooyama, S. Nagano, M. Okamura, K. Yoshida, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 5899;
154. g) Y. Ooyama, S. Nagano, K. Yoshida, Tetrahedron 2009, 65, 1467.
155. J. L. Atwood, J. E. Davies, D. D. MacNicol, F. Vçgtle, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 6, Pergamon, Oxford, 1996.
156. a) Y Mizobe, N. Tohnai, M. Miyata, Y Hasegawa, Chem. Commun. 2005, 1839;
157. b) Y Mizobe, H. Ito, I. Hisaki, M. Miyata, Y Hasegawa, N. Tohnai, Chem. Commun. 2006, 2126;
158. c) Y. Mizobe, T. Hinoue, A. Yamamoto, I. Hisaki, M. Miyata, Y Hasegawa, N. Tohnai, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8175.
159. a) Y Imai, K. Murata, K. Kawaguchi, T. Sato, R. Kuroda, Y Matsubara, Org. Lett. 2007, 9, 3457;
160. b) Y Imai, K. Kawaguchi, T. Harada, T. Sato, M. Ishikawa, M. Fujiki, R. Kurodab, Y Matsubara, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2927;
161. c) Y Imai, K. Kamon, K. Murata, T. Harada, Y Nakano, T. Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3471;
162. d) Y Imai, K. Murata, N. Asano, Y Nakano, K. Kawaguchi, T. Harada, T. Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3376;
163. e) Y. Imai, K. Murata, K. Kawaguchi, T. Harada, Y. Nakano, T Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1335.
164. a)T Kinuta, K. Kamon, T. Harada, Y Nakano, N. Tajima, T. Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Y. Imai, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5760;
165. b) N. Nishiguchi, T. Kinuta, Y Nakano, T. Harada, N. Tajima, T. Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Y. Imai, Chem. Asian J. 2011, 6, 1092.
166. a) Y Imai, K. Murata, K. Kawaguchi, T. Sato, N. Tajima, R. Kuroda, Y Matsubara, Chem. Asian J. 2008, 3, 625;
167. b) Y Imai, K. Murata, Y Nakano, T. Harada, T. Sato, N. Tajima, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3244.
168. a) Y Imai, K. Nagasaki, K. Murata, K. Kawaguchi, T. Harada, Y Nakano, T. Sato, M. Fujiki, R. Kurodabd, Y. Matsubara, CrystEngComm 2008, 10, 951;
169. b) N. Shiota, T. Kinuta, T. Sato, N. Tajima, R. Kuroda, Y Matsubara, Y Imai, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1341.
170. a) S. P. Anthony, S. Varughese, S. M. Draper, Chem. Commun. 2009, 7500;
171. b) S. P. Anthony, S. Varughese, S. M. Draper, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1074;
172. c) S. P. Anthony, C. Delaney, S. Varughese, L. Wang, S. M. Draper, CrystEngComm 2011, 13, 6706.
173. R. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 529.
174. A. Peng, D. Xiao, Y. Ma, W. Yang, J. Yao, Adv. Mater. 2005, 17, 2070.
175. Y. S. Zhao, J. Wu, J. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3158.
176. B.-K. An, S.-K. Kwon, S. Y. Park, Angew. Chem. 2007, 119, 2024;
177. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1978.
178. B.-K. An, S.-K. Kwon, S.-D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
179. a) L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596;
180. b) A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Mater. Today 2008, 11, 38;
181. c) YS. Zhao, H. Fu, A. Peng, Y. Ma, Q. Liao, J. Yao, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 409.
182. a) H. Kasai, H. Kamatani, S. Okada, H. Oikawa, H. Matsuda, H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L221;
183. b) H. Kasai, Y. Yoshikawa, T. Seko, S. Okada, H. Oikawa, H. Matsuda, A. Watanabe, O. Ito, H. Toyotama, H. Nakanishi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 294, 173;
184. c) H. Kasai, H. Kamatani, Y. Yoshikawa, S. Okada, H. Oikawa, A. Watanabe, O. Ito, H. Nakanishi, Chem. Lett. 1997, 1181;
185. d) H. Oikawa, T. Mitsui, T. Onodera, H. Kasai, H. Nakanishi, T. Sekiguchi, Jpn. J. Appl. Phys. 2003, 42, L111.
186. V V Volkov, T. Asahi, H. Masuhara, A. Masuhara, H. Kasai, H. Oikawa, H. Nakanishi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7674.
187. M. Han, M. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10951.
188. a) F. Bertorelle, D. Lavabre, S. Fery-Forgues, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6244;
189. b) M. Abyan, F. Bertorelle, S. Fery-Forgues, Langmuir 2005, 21, 6030;
190. c) F. Bertorelle, F. Rodrigues, S. Fery-Forgues, Langmuir 2006, 22, 8523;
191. d) L. Bfrla, F. Bertorelle, F. Rodrigues, R. Pansu, S. Badre, S. Fery-Forgues, Langmuir 2006, 22, 6256;
192. e) M. Abyan, D. de Caro, S. Fery-Forgues, Langmuir 2009, 25, 1651.
193. X. Zhang, C. Dong, J. A. Zapien, S. Ismathullakhan, Z. Kang, J. Jie, X. Zhang, J.C. Chang, C.-S. Lee, S.-T. Lee, Angew. Chem. 2008, 48, 9285;
194. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9121.
195. Y Lei, Q. Liao, H. Fu, J. Yao, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10038.
196. a) H.-B. Fu, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1434;
197. b) H. Fu, B. H. Loo, D. Xiao, R. Xie, X. Ji, J. Yao, B. Zhang, L. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 1004;
198. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 962;
199. c) H. Fu, D. Xiao, J. Yao, G. Yang, Angew. Chem. 2003, 115, 2989;
200. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2883;
201. d) D. Xiao, L. Xi, W. Yang, H. Fu, Z. Shuai, Y Fang, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6740;
202. e) Y S. Zhao, H. Fu, F. Hu, A. D. Peng, J. Yao, Adv. Mater. 2007, 19, 3554;
203. f) Y S. Zhao, H. Fu, A. Peng, Y Ma, D. Xiao, J. Yao, Adv. Mater. 2008, 20, 2859;
204. g) Y Lei, Q. Liao, H. Fu, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1742.
205. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
206. X. Li, Y. Qian, S. Wang, S. Li, G. Yang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3862.
207. X. Yang, R. Lu, P. Xue, B. Li, D. Xu, T. Xu, Y. Zhao, Langmuir 2008, 24, 13730.
208. A. Patra, N. Hebalkar, B. Sreedhar, M. Sarkar, A. Samanta, T. P. Radhakrishnan, Small 2006, 2, 650.
209. A. Patra, S. P. Anthony, T. P. Radhakrishnan, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2077.
210. S. P. Anthony, S. M. Draper, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11708.