Reversible thermal and photochemical switching of liquid crystalline phases and luminescence in diphenylbutadiene-based mesogenic dimers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 23, 2006, Pages 7692-7698

  Abraham, Shibu ^a   Mallia, V Ajay ^b   Rathees, K V ijayaraghavan ^a   Tamaoki, Nobuyuki ^b   Das, Suresh ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BUTADIENE; CHOLESTEROL; CHROMOPHORES; CRYSTALLINE MATERIALS; DIMERS; GLASS; ISOMERIZATION; LUMINESCENCE; PHOTOCHROMISM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORESCENT IMAGES; MESOGENIC DIMERS; PHOTO- AND THERMORESPONSIVE BEHAVIOR; PHOTOCHEMICAL SWITCHING;

LIQUID CRYSTALS;

1,3 BUTADIENE; CHOLESTEROL; DIMER; DIPHENYLBUTADIENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; LIQUID CRYSTAL; LUMINESCENCE; PHASE TRANSITION; PHOTOCHEMICAL EFFICIENCY; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; THERMAL ANALYSIS;

EID: 33745044420     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061575k     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Molecular Switches. Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. (b) Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4054-4063.
3. (c) Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759-760.
4. (d) Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418.
5. (e) Vollmer, M. A.; Clark, T. D.; Steinem, C.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1598-1601.
6. (f) Li, J.; Schuster, G. B.; Cheon, K.-S.; Green, M. M.; Selinger, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2603-2612.
7. (a) Uchida, K.; Saito, M.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 534-542.
8. (b) Chen, S. H.; Chen, H. M. P.; Geng, Y.; Jacobs, S. D.; Marshall, K. L.; Blanton, T. N. Adv. Mater. 2003, 15, 1061-1065.
9. (c) Olson, C. E.; Previte, M. J. R.; Fourkas, J. T. Nat. Mater. 2002, 1, 225-228.
10. (a) Aldred, M. P.; Contoret, A. E. A.; Farrar, S. R.; Kelley, S. M.; Mathieson, D.; O'Neill, M.; Tsoi, W. C.; Vlachos, P. Adv. Mater. 2005, 17, 1368-1372.
11. (b) Pauluth, D.; Tarumi, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1219-1227.
12. (a) Yu, H.; Okano, K.; Shishido, A.; Ikeda, T.; Kamata, K.; Komura, M.; Iyoda, T. Adv. Mater. 2005, 17, 2184-2188.
13. (b) Yamamoto, T.; Hasegawa, M.; Kanazawa, A.; Shiono, T.; Ikeda, T. J. Mater. Chem. 2000, 10, 337-342.
14. (c) Hsiao, V. K. S.; Kirkey, W. D.; Chen, F.; Cartwright, A. N.; Prasad, P. N.; Bunning, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2211-2214.
15. (d) Jiang, G.; Michinobu, T.; Yuan, W.; Feng, M.; Wen, Y.; Du, S.; Gao, H.; Jiang, L.; Song, Y.; Diederich, F.; Zhu, D. Adv. Mater. 2005, 17, 2170-2173.
16. (a) Kolobov, A. V.; Fons, P.; Frenkel, A. I.; Ankudinov, A. L.; Tominaga, J.; Uruga, T. Nat. Mater. 2005, 3, 703-708.
17. (b) Naito, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 211-213.
18. (c) Myles, A. J.; Branda, N. R. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 167-173.
19. (a) Imrie, C. T.; Henderson, P. A.; Seddon, J. M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2486-2488.
20. (b) Chen, B.; Zeng, X.; Baumeister, U.; Ungar, G.; Tschierske, C. Science 2005, 307, 96-99.
21. (c) Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1485-1508.
22. (d) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819-823.
23. (e) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
24. (f) Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682-1683.
25. (a) Ichimura, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1847-1873.
26. (b) Camacho-Lopez, M.; Finkelmann, H.; Palffy-Muhoray, P.; Shelley, M. Nat. Mater. 2004, 3, 307-310.
27. (c) Celebre, G.; Luca, G. D.; Maiorino, M.; Iemma, F.; Ferrarini, A.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11736-11744.
28. (d) Hamley, I. W.; Castelletto, V.; Lu, Z. B.; Imrie, C. T.; Itoh, T.; AI-Hussein, M. Macromolecules 2004, 37, 4798-4807.
29. Ikeda, T.; Nakano, M.; Yu, Y.; Tsutsumi, O.; Kanazawa, A. Adv. Mater. 2003, 15, 201-205.
30. (a) Moriyama, M.; Mizoshita, N.; Yokota, T.; Kishimoto, K.; Kato, T. Adv. Mater. 2003, 15, 1335-1338.
31. (b) Gibbons, M.; Shannon, P. J.; Sun, S.-T.; Swetlin, B. J. Nature 1991, 351, 49.
32. (c) Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10245-10246.
33. (a) van Delden, R. A.; van Gelder, M. B.; Huck, N. P. M.; Feringa, B. L. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 319-324.
34. (b) Ikeda, T.; Tsutsumi, O. Science 1995, 268, 1873-1875.
35. (a) Tomasulo, M.; Giordani, S.; Raymo, F. M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 787-794.
36. (b) Maly, K. E.; Wand, M. D.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7898-7899.
37. (a) Gourevich, I.; Pham, H.; Jonkman, J. E. N.; Kumacheva, E. Chem. Mater. 2004, 16, 1472-1479.
38. (b) Hikmet, R. A. M.; Kemperman, H. Nature 1998, 392, 476-479.
39. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777-1788.
40. (a) Tabe, Y.; Yokoyama, H. Nat. Mater. 2003, 2, 806-809.
41. (b) Hubert, C.; Rumyantseva, A.; Lerondel, G.; Grand, J.; Kostcheev, S.; Billot, L.; Vial, A.; Bachelot, R.; Royer, P.; Chang, S.-h.; Gray, S. K.; Wiederrecht, G. P.; Schatz, G. C. Nano Lett. 2005, 5, 615-619.
42. (c) de Jong, J. J. D.; Hania, P. R.; Pugžlys, A.; Lucas, L. N.; de Loos, M.; Kellog, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2373-2376.
43. (a) Furumi, S.; Janietz, D.; Kidowaki, M.; Nakagawa, M.; Morino, S.; Stump, J.; Ichimura, K. Chem. Mater. 2001, 13, 1434-1437.
44. (b) Willets, K. A.; Ostroverkhova, O.; He, M.; Twieg, R. J.; Moerner, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1174-1175.
45. (c) Kim, J.-M.; Min, S. J.; Lee, S. W.; Bok, J. H.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2005, 3427-3429.
46. Kubo, S.; Gu, Z.-Z.; Takahashi, K.; Fujishima, A.; Segawa, H.; Sato, O. /Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8314-8319.
47. (a) Tamaoki, N. Adv. Mater. 2001, 13, 1135-1147.
48. (b) Yoshioka, T.; Ogata, T.; Nonaka, T.; Moritsugu, M.; Kim, S.-N.; Kurihara, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1226-1229.
49. (c) Hwang, J.; Song, M. H.; Park, B.; Nishimura, S.; Toyooka, T.; Wu, J. W.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Nat. Mater. 2005, 4, 383-387.
50. (a) Imrie, C. T.; Luckurst, G. R. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J. W., Gray, G. W., Spiess, H. W., Vill, V., Eds.; Wiley VCH: Weinheim, 1998.
51. (b) Coles, H. J.; Pivnenko, M. N. Nature 2005, 436, 997-1000.
52. (c) Date, R. W.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9012-9013.
53. (d) Henderson, P. A.; Imrie, C. T. Macromolecules 2005, 38, 3307-3311.
54. (a) Tamaoki, N.; Parfenov, A. V.; Masaki, A.; Matsuda, H. Adv. Mater. 1997, 9, 1102-1104.
55. (b) Mallia, V. A.; Tamaoki, N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 76-84.
56. (a) Chen, H. P.; Katsis, D.; Mastrangelo, J. C.; Chen, S. H.; Jacobs, S. D.; Hood, P. J. Adv. Mater. 2000, 12, 1283-1286.
57. (b) Shibaev, P. V.; Madesen, J.; Genack, A. Z. Chem. Mater. 2004, 16, 1397-1399.
58. (c) Chen, S. H.; Katsis, D.; Schmid, A. W.; Mastrangelo, J. C.; Tsutsui, T.; Blanton, T. N. Nature 1999, 397, 506-508.
59. (d) Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1176-1180.
60. (a) Tamaoki, N.; Song, S.; Moriyama, M.; Matsuda, H. Adv. Mater. 2000, 12, 94-97.
61. (b) Moriyama, M.; Song, S.; Matsuda, H.; Tamaoki, N. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1003-1010.
62. (c) Davis, R.; Mallia, V. A.; Das, S.; Tamaoki, N. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 743-748.
63. (a) Yu, Y.; Nakano, M.; Ikeda, T. Nature 2003, 425, 145.
64. (b) Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139.
65. (a) Frigoli, M.; Welch, C.; Mehl, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15382-15383.
66. (b) Tamaoki, N.; Aoki, Y.; Moriyama, M.; Kidowaki, M. Chem. Mater. 2003, 15, 719-726.
67. Mallia, V. A.; Tamaoki, N. Chem. Mater. 2003, 15, 3237-3239.
68. Supporting Information.
69. Davis, R.; Mallia, V. A.; Das, S. Chem. Mater. 2003, 15, 1057-1063.
70. (a) Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 1991, 1, 307-318.
71. (b) Textures of Liquid Crystals; Dierking, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
72. Attard, G. S.; Date, R. W.; Imrie, C. T.; Luckurst, G. R.; Roskilly, S. J.; Seddon, J. M.; Taylor, L. Liq. Cryst. 1994, 16, 529-581.
73. Morris, N. L.; Zimmermann, R. G.; Jameson, G. B.; Dalziel, A. W.; Reuss, P. M.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2177-2185.
74. (a) Jung, H.-T.; Hudson, S. D.; Lenz, R. W. Macromolecules 1998, 31, 637-643.
75. (b) Ye, C.; Xu, G.; Yu, Z.-Q.; Lam, J. W. Y.; Jang, J. H.; Peng, H.-L.; Tu, Y.-F.; Liu, Z.-F.; Jeong, K.-U.; Cheng, S. Z. D.; Chen, E.-Q.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7668-7669.
76. Kumaresan, S.; Mallia, V. A.; Kida, Y.; Tamaoki, N. J. Mater. Res. 2005, 20, 3431-3438.
77. (a) Liu, R. S. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 555-562.
78. (b) Sun, Y.-P.; Saltiel, J.; Hoburg, E. A.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10336-10344.
79. (c) Liu, R. S. H.; Asato, A. E.; Denny, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4829-4830.
80. (a) Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566.
81. (b) Precup-Blaga, F. S.; Garcia-Martinez, J. C; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12953-12960.
82. (c) Mutai, T.; Satou, H.; Araki, K. Nat. Mater. 2005, 4, 685-687.
83. (d) Kishimura, A.; Yamashita, T.; Yamaguchi, K.; Aida, T. Nat. Mater. 2005, 4, 546-549.
84. (e) Hulvat, J. F.; Sofos, M.; Tajima, K.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 366-372.
85. (f) Lim, S.-J.; An, B.-K.; Jung, S. D.; Chung, M.-A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346-6350.
86. (g) Sheikh-Ali, B. M.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6111-6120.
87. (a) Dellinger, B.; Kasha, M. Chem. Phys. Lett. 1976, 38, 9-14.
88. (b) McRae, E. G.; Kasha, M. Physical Processes in Radiation Biology; Augenstein, L., Mason, R., Rosenberg, B., Eds.; Academic Press: New York, 1964; p 23.
89. (a) Robinson, M. R.; Wang, S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 413-419.
90. (b) Fu, H.; Loo, B. H.; Xiao, D.; Xie, R.; Ji, X.; Yao, J.; Zhang, B.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 962-965.
91. (a) Davis, R.; Rath, N. P.; Das, S. Chem. Commun. 2004, 74-75.
92. (b) Davis, R.; Abraham, S.; Rath, N. P.; Das, S. New J. Chem. 2004, 28, 1368-1372.