Tris(4-cyanophenyl)amine: Simple synthesis via self-assembly; strong fluorescence in solution, nano/microcrystals, and solid

Advanced Functional Materials

Volumn 17, Issue 13, 2007, Pages 2077-2084

  Patra, Abhijit ^a   Anthony, S Philip ^a,b   Radhakrishnan, T P ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

^b Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COLLOIDS; CRYSTAL STRUCTURE; DIMETHYL SULFOXIDE; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; NANOCRYSTALS; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

CONDENSED PHASE; ENERGY CASCADES; FLUOROCYANOBENZENE; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; REPRECIPITATION; TRIS(4-CYANOPHENYL)AMINE (TCPA);

AMINES;

EID: 34548585280     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200600931     Document Type: Article

References (53)

1. a) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
2. b) T. M. Swager, Acc. Chem. Res 1998, 57, 201.
3. c) H. Salah, Anal. Chim. Acta 2000, 405, 9.
4. d) K. Rurack, U Resch-Genger, Chem. Soc. Rev. 2002, 57, 116.
5. a) N. G. Pschirer, M. E. Vaughn, Y. B. Dong, H. zur Loye, U H. F. Bunz, Chem. Commun. 2000, 85.
6. b) Y. Li, G. Vamvounis, S. Holdcroft, Chem. Mater. 2002, 14, 1424.
7. c) Y. Kim, Z. Zhu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 452.
8. d) L. Li, D. M. Collard, Macromolecules 2005, 35, 372.
9. a) Y. Sonoda, Y. Kawanishi, T. Ikeda, M. Goto, S. Hayashi, Y. Yoshida, N. Tanigaki, K. Yase, J Phys. Chem. B 2003, 107, 3376.
10. b) R. Davis, N. P. Rath, S. Das, Chem. Commun. 2004, 74.
11. c) V. de Halleux, J. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J. Declercq, J. Bredas, Y. Geerts, Adv. Fund. Mater. 2004, 14, 649.
12. d) S. H. Lee, B. Jang, Z. H. Kafafi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071.
13. a) Z. Fei, N. Kocher, C. J. Mohrschladt, H. Ihmels, D. Stalke, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 783.
14. b) A. Dreuw, J. Plötner, L. Lorenz, J. Wachtveitl, J. E. Djanhan, J. Brüning, T. Metz, M. Bolte, M. U. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7783.
15. S. Özçelik, D. L. Akins, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8926.
16. M. Levitus, K. Schmieder, H. Ricks, K. D. Shimizu, U H. F. Bunz, M. A. Garcia-Garibay, J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259.
17. H. Yeh, W. Wu, Y. Wen, D. Dai, J. Wang, C. Chen, J. Org. Chem. 2004, 69, 6455.
18. S. Jayanty, T. P. Radhakrishnan, Chem. Eur. J. 2004, 10, 791.
19. a) Y. Ren, J. W. Y. Lam, Y. Dong, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135.
20. b) Y. Mizobe, H. Ito, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Hasegawa, N. Tohnai, Chem. Commun. 2006, 2126.
21. a) J. N. Wilson, M. D. Smith, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2004, 1700.
22. b) M. R. Han, Y. Hirayama, M. Hara, Chem. Mater. 2006, 18, 2784.
23. A. Patra, N. Hebalkar, B. Sreedhar, M. Sarkar, A. Samanta, T. P. Radhakrishnan, Small 2006, 2, 650.
24. a) B. An, S. Kwon, S. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
25. b) D. Xiao, L. Xi, W. Yang, H. Fu, Z. Shuai, Y. Fang, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6740.
26. c) H. Oikawa, H. Nakanishi in Single Organic Nanoparticles, (Eds.: H. Masuhara, H. Nakanishi, K. Sasaki), Springer, Berlin 2003, pp. 169-184.
27. d) F. Wang, M. Han, K. Y. Mya, Y. Wang, Y. Lai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10350.
28. e) Y. Sun, J. Liao, J. Fang, P. Chou, C. Shen, C. Hsu, L. Chen, Org. Lett. 2006, 8, 3713.
29. a) X. Zhang, Z. Li, K. Li, F. Du, F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 12200.
30. b) H. J. Lee, J. Sohn, J. Hwang, S. Y. Park, H. Choi, M. Cha, Chem. Mater. 2004, 16, 456.
31. c) S. Amthor, B. Noller, C. Lambert, Chem. Phys. 2005, 316, 141.
32. d) P. Wei, X. Bi, Z. Wu, Z. Xu, Org. Lett. 2005, 7, 3199.
33. a) G. A. Pearson, M. Rocek, R. I. Walter, J. Phys. Chem. 1978, 82, 1185.
34. b) J. H. Gorvin, J. Chem. Soc: Perkin Trans. 1 1988, 6, 1331.
35. S. E. Holmberg, C. W. Spangler, Polymer. Mater.: Sci. Eng. 2001, 84, 717.
36. H. Szmaciñski, I. Janić, Acta Phys. Pol. 1986, A69, 339.
37. a) S. Stadler, F. Feiner, Ch. Bräuchle, S. Brandi, R. Gompper, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 292.
38. b) S. Stadler, Ch. Bräuchle, S. Brandi, R. Gompper, Chem. Mater. 1996, 8, 414.
39. See Supporting Information.
40. a) Y. L. Solvokhotov, I. S. Neretin, J. A. K. Howard, New J. Chem. 2004, 25, 967.
41. b) R. Pinal, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2692.
42. a) H. Kasai, H. Kamatani, S. Okada, H. Oikawa, H. Matsuda, H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L221.
43. b) H. Oikawa, T. Mitsui, T. Onodera, H. Kasai, H. Nakanishi, T. Sekiguchi, Jpn. J. Appl. Phys. 2003, 42, L111.
44. c) S. Vanithakumari, K. Nanda, J. Phys. Chem. B 2006, 10, 1033.
45. a) W. Lee, H. Lee, J. Kim, J. Choi, M. Cho, S. Jeon, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 10658.
46. b) L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Chariot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47.
47. A. Dey, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 2005, 2486.
48. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
49. SAINT Version 6.2, SHELXTL Version 6.14, Bruker AXS Inc.
50. 2 = 0.0941. CCDC 618659 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data_request/cif.
51. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
52. MOPAC93, Fujitsu, Inc.: Tokyo, 1993.
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar; J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Forcsman. J. V. Ortiz, Q, Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J, A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA 2003.