Structures, electronic states, photoluminescence, and carrier transport properties of 1,1-disubstituted 2,3,4,5-tetraphenylsiloles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 17, 2005, Pages 6335-6346

  Yui, Gui ^a   Yin, Shiwei ^a   Liu, Yunqi ^a   Chen, Jiangshan ^b   Xu, Xinjun ^a   Sun, Xiaobo ^a   Ma, Dongge ^b   Zhan, Xiaowei ^a   Peng, Qian ^a   Shuai, Zhigang ^a   Tang, Benzhong ^c   Zhu, Daoben ^a   Fang, Weihai ^d   Luo, Yi ^e  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^d BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^e ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROLUMINESCENCE; FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOLUMINESCENCE; SINGLE CRYSTALS;

CARRIER TRANSPORT; ELECTRONIC STATES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; PHENYL GROUP;

ELECTRONIC STRUCTURE;

2,3,4,5 TETRAPHENYLSILOLE; CARRIER PROTEIN; SILANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRIC FIELD; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT EMITTING DIODE; PHOTOLUMINESCENCE; PROTEIN TRANSPORT; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 20944433003     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044628b     Document Type: Article

References (107)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
2. Burroughes, J. H.; Bradly, D. D. C.; Broun, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
3. (a) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477-479.
4. (b) Gong, X.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Liu, S.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 183-185.
5. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.
6. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
7. (c) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
8. (d) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
9. (e) Sudhakar, M.; Djurovich, P. I.; Hogen-Esch, T. E.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796-7797.
10. (f) Kim, J. H.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y.; Carlson, B.; Dalton, L. R.; Shu, C. F.; Dodda, R. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 776-778.
11. (g) Carlson, B.; Phelan, G. D.; Kaminsky, W.; Dalton, L.; Jiang, X. Z.; Liu, S.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162-14172.
12. (a) Handy, E. S.; Pal, A. J.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3525-3528.
13. (b) Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426-7427.
14. (c) Buda, M.; Kalyuzhny, G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6090-6098.
15. (a) Chen, F. C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308-2310.
16. (b) He, G. F.; Chang, S. C.; Chen, F. C.; Li, Y. F.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 1509-1511.
17. (c) Shao, Y.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2453-2455.
18. (d) Liu, J.; Shi, Y. J.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 578-580.
19. (e) Shi, Y. J.; Liu, J.; Yang, Y. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4254-4263.
20. (f) Liu, J.; Guo, T. F.; Yang, Y. J. Appl. Phys. 2002, 91, 1595-1600.
21. (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489-1491.
22. (b) Pei, Q.; Yang, Y. Adv. Mater. 1995, 7, 559-561.
23. (c) Kido, J.; Ohtani, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, 917-920.
24. (d) Kido, J.; Kimura, M.; Nagai, K. Science 1995, 267, 1332-1334.
25. (e) Hu, N. X.; Esteghamatian, M.; Xie, S.; Popovic, Z.; Hor, A. M.; Ong, B.; Wang, S. N. Adv. Mater. 1999, 11, 1460-1463.
26. (f) Wang, J. F.; Jabbour, G. E.; Mash, E. A.; Anderson, J.; Zhang, Y. D.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Peyghambarian, N.; Kippelen, B. Adv. Mater. 1999, 11, 1266-1269.
27. (g) Liu, S. F.; Wu, Q. G.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N. X.; Popovic, Z.; Wang, S. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671-3678.
28. (a) Hamada, Y. J.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, 514-515.
29. (b) Hamada, Y. J.; Sano, T.; Shibata, K.; Kuroki, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, 824-826.
30. (c) Hopkins, T. A.; Meerholz, K.; Shaheen, S.; Anderson, M. L.; Schmidt, A.; Kippelen, B.; Padias, A. B.; Hall, J. H. K.; Peyghambarian, N.; Armstrong, N. R. Chem. Mater. 1996, 8, 344-351.
31. (d) Liu, S. F.; Seward, C.; Aziz, H.; Hu, N. X.; Popovic, Z.; Wang, S. N. Organometallics 2000, 19, 5709-5714.
32. (e) Wu, Q. G.; Esteghamatian, M.; Hu, N. X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. N. Chem. Mater. 2000, 12, 79-83.
33. (f) Leung, L. M.; Lo, W. Y.; So, S. K.; Lee, K. M.; Choi, W. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5640-5641.
34. (g) Schmitz, C.; Schmidt, H. W.; Thelakkat, M. Chem. Mater. 2000, 12, 3012-3019.
35. (h) Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A.; Washton, N.; Endrino, F.; Schmett, G. T.; Marshall, J.; Fogarty, D.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6300-6307.
36. (i) Sapochak, L. S.; Benincasa, F. E.; Schofield, R. S.; Baker, J. L.; Riccio, K. K. C.; Fogarty, D.; Kohlmann, H.; Ferris, K. F.; Burrows, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6119-6125.
37. (j) Pohl, R.; Anzenbacher, P. J. Organic Lett. 2003, 5, 2769-2772.
38. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
39. (b) Liu, Y. Q.; Yu, G.; Li, Q. L.; Zhu, D. B. Synth. Met. 2001, 122, 401-408.
40. Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714-9715.
41. Garbuzov, D. Z.; Bulovi, V.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 433-437.
42. Kepler, R. G.; Beeson, P. M.; Jacobs, S. J.; Anderson, R. A.; Sinclair, M. B.; Valencia, V. S.; Cahill, P. A. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3618-3620.
43. Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566.
44. (a) Lou, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
45. (b) Chen, J. W.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546.
46. (c) Chen, J. W.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108-1117.
47. (d) Chen, J. W.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y. P.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319-4327.
48. (e) Lee, M. H.; Kim, D.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Korean Phys. Soc. 2004, 45, 329-332.
49. Sapochak, S. L.; Burrows, P. E.; Garbuzov, D.; Ho, D. M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17766-17771.
50. Brinkmann, M.; Gadret, G.; Muccini, M.; Taliani, C.; Masciocchi, N.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147-5157.
51. Sano, K.; Kawata, Y.; Urano, T. I.; Mon, Y. J. Mater. Chem. 1992, 2, 767-768.
52. Curioni, A.; Boero, M.; Andreoni, W. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 263-271.
53. (a) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Tamao, K. Organometallics 1997, 16, 2230-2232.
54. (b) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Tamao, K. Organometallics 1997, 16, 2486-2488.
55. (c) Goldfuss, B.; Schleyer, P. V. R.: Hampel, F. Organometallics 1996, 15, 1755-1757.
56. (d) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Ohno, S.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 5133-5138.
57. (e) Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Organomet. Client. 2002, 653, 223-228.
58. (f) Yamaguchi, S.; Xu, C. H.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13662-13663.
59. (g) Yamaguchi, S.; Iimura, K.; Tamao, K. Chem. Lett. 1998, 89-90.
60. (h) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Lett. 2001, 98-99.
61. (i) Kanno, K. I.; Ichinohe, M.; Kabuto, C.; Kira, M. Chem. Lett. 1998, 99-100.
62. (j) Adachi, A.; Ohshita, J.; Kunai, A.; Okita, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, 2148-2149.
63. (k) Mäkinen, A. J.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3889-3891.
64. (l) Peng, H. J.; Liu, Z. T.; Chem. H. Y.; Ho, Y. L.; Tang, B. T.; Wong, M.; Huang, H. C. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5735-5739.
65. (m) Lee, J.; Liu, Q. D.; Motala, M.; Dane, J.; Gao, J.; Kang, Y.; Wang, S. N. Chem. Mater. 2004, 16, 1869-1877.
66. (n) Lee, J.; Liu, Q. D.; Bai, D. R.; Kang, Y.; Tao, Y.; Wang, S. N. Organometallics 2004, 23, 6205-6213.
67. (a) Liu, M. S.; Lou, J. D.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2003, 15, 3496-3500.
68. (b) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Kami, Y.; Goto, T.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420-10421.
69. (c) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2937-2938.
70. (d) Ohshita, J.; Nodono, M.; Takata, A.; Kai, H.; Adachi, A.; Sakamaki, K.; Okita, K. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 851-857.
71. (e) Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Ko, Y.; Matsuzaki, Y.; Yamabe, T.; Fukushima, M.; Mori, S. Macromolecules 1995, 28, 8668-8675.
72. (f) Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715-11722.
73. (a) Yamaguchi, S.; Itami, Y.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 4910-4916.
74. (b) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 1998, 559, 73-80.
75. (c) Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327-2334.
76. (a) Ohshita, J.; Nodono, M.; Kai, H.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Okichi, K.: Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18, 1453-1459.
77. (b) Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189-191.
78. (c) Chen, H. Y.; Lam, Y. W.; Luo, J. D.; Ho, Y. L.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Wong, M.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574-576.
79. (d) Uchida, M.; Izumizawa, T.; Nakano, T.; Yamaguchi, S.; Tamao, K.; Furukawa, K. Chem. Mater. 2001, 13, 2680-2683.
80. (e) Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975.
81. (f) Lee, J.; Liu, Q. D.; Motala, M.; Dane, J.; Gao, J.; Kang, Y.; Wang, S. N. Chem. Mater. 2004, 16, 1869-1877.
82. (g) Palilis, L. C.; Mäkinen, A. J.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2209-2211.
83. Murata, H.; Malliaras, G. G.; Uchida, M.; Shen, Y.; Kafafi, Z. H. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 161-166.
84. (a) Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517.
85. (b) Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
86. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
87. (a) Lin, S. H. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3768-3773.
88. (b) Lin, S. H. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3759-3767.
89. (c) Lin, S. H.; Chang, C. H.; Liang, K. K.; Chang, R.; Zhang, J. M.; Yang, T.-S.; Hayashi, M.; Shiu, Y. J.; Hsu, F. C. Adv. Chem. Phys. 2002, 121, 1-88.
90. (a) Macak, P.; Luo, Y.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 447-456.
91. (b) Sharp, T. E.; Rosenstock, M. J. Chem. Phys. 1964, 41, 3453-3463.
92. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
93. Párkányi, L. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 9-16.
94. Ferman, J.; Kakareka, J. P.; Klooster, W. T.; Mullin, J. L.; Quattrucci, J.; Ricci, J. S.; Tracy, H. J.; Vining, W. J.; Wallace, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2464-2472.
95. Katkevics, M.; Yamaguchi, S.; Toshimitsu, A.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 5796-5800.
96. Tamao, K.; Ohno, S.; Yamaguchi, S. Chem. Commun. 1996, 1873-1874.
97. Khabashesku, V. N.; Balaji, V.; Boganov, S. E.; Nefedov, O. M.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 320-329.
98. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2983-2986.
99. Curioni, A.; Boero, M.; Andreoni, W. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 263-271.
100. Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Shuai, Z. G.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816-14824.
101. Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683-1692.
102. (a) Orlandi, G.; Zerbetto, F.: Zgierski, M. Z. Chem. Rev. 1991, 91, 867-891.
103. (b) Troisi, A.; Orlandi, G. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5356-5363.
104. Lee, S. H.; Yasuda, K.; Tsutsui, T. J. Appl. Phys. 2004, 95, 3825-3827.
105. (a) Bender, T. P.; Graham, J. F.; Duff, J. M. Chem. Mater. 2001, 13, 4105-4111.
106. (b) Maldonado, J. L.; Bishop, M.; Hernandez, C. F.; Caron, P.; Domercq, B.; Zhang, Y. D.; Barlow, S.; Thayumanavan, S.; Malagoli, M.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Chem. Mater. 2003,15, 994-999.
107. Ma, D. G.; Wang, G.; Hu, Y. F.; Zhang, Y. G.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1296-1298.