Color-tunable, aggregation-induced emission of a butterfly-shaped molecule comprising a pyran skeleton and two cholesteryl wings

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 8, 2007, Pages 2000-2007

  Tong, Hui ^a   Hong, Yuning ^a   Dong, Yongqiang ^a,b   Ren, Yan ^a   Haussie, Matthias ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Wong, Kam Sing ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; DERIVATIVES; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOLUMINESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AGGREGATION INDUCED EMISSION (AIE); DILUTE SOLUTIONS; PYRAN DERIVATIVE; PYRAN SKELETON;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33947411437     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067374k     Document Type: Article

References (64)

1. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
2. Birks, J. B. Photophvsics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
3. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616.
4. (b) Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400.
5. (a) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. (Cambridge) 2001, 1740-1741.
6. (b) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
7. (c) Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546.
8. (d) Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. (Cambridge) 2003, 2632-2633.
9. (e) Jayanty, S.; Radhakrishnan, T. P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 791-797.
10. (f) Li, S. Y.; He, L. M.; Xiong, F.; Li, Y.; Yang, G. Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10887-10892.
11. (g) Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Chen, J. S.; Xu, X. J.; Sun, X. B.; Ma, D. G.; Zhan, X. W.; Peng, Q.; Shuai, Z. G.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Fang, W. H.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346.
12. (h) Tracy, H. J.; Mullin, J. L.; Klooster, W. T.; Martin, J. A.; Haug, J.; Wallace, S.; Rudloe, I.; Watts, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2003-2011.
13. (i) Bhongale, C. J.; Chang, C. W.; Lee, C. S.; Diau, E. W. G.; Hsu, C. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472-13482.
14. (j) Xie, Z. Q.; Yang, B.; Xie, W. J.; Liu, L. L.; Shen, F. Z.; Wang, H. A.; Yang, X. Y.; Wang, Z. M.; Li, Y. P.; Hanif, M.: Yang, G. D.; Ye, L.; Ma, Y. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993-21000.
15. (k) Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C.; Qin, A.; Hong, Y.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z. A.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 70-72.
16. (a) Tong, H.; Dong, Y.; Häussier, M.; Hong, Y.; Lam, J.; Sung, H.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 326-330.
17. (b) Tong, H.; Dong, Y. Q.; Häussler, M.; Li, Z.; Mi, B. X.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 446, 183-191.
18. (c) Tong, H.; Häussler, M.; Dong, Y.; Li, Z.; Mi, B.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2006, 53, 243-246.
19. (d) Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 40-42.
20. (e) Tong, H.; Dong, Y. Q.; Häussler, M.; Tang, B. Z. Chin. J. Lumin. 2006, 27, 281-284.
21. (f) Tong, H.; Dong, Y. Q.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Nonlinear Opt. Quantum Opt., in press.
22. (g) Tong, H.; Dong, Y. Q.; Hong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Yu, X.; Sun, J.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C, in press.
23. (a) Joshi, H. S.; Jamshidi, R.; Tor, Y. Angew. Chem.. Int. Ed. 1999, 38, 2722-2725.
24. (b) Frank, W.; Shahadat, A.; Christoph, T.; Tony, D. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4742-4750.
25. (c) van Delden, R. A.; Huck, N. P. M.; Piet, J. J.; Warman, J. M.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15659-15665.
26. (a) Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. (Cambridge) 2004, 1700-1701.
27. (b) Davis, R.; Rath, N. P.; Das, S. Chem. Commun. (Cambridge) 2004, 74-75.
28. (c) Mutai, T.; Satou, H.; Araki, K. Nat. Mater. 2005, 4, 685-687.
29. (d) Satrijo, A.; Meskers, S. C. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9030-9031.
30. (e) Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Kampf, J. W. Chem. Mater. 2000, 12, 1519-1522.
31. (f) Strohriegl, P.; Grazulevicius, J. V. Adv. Mater. 2002, 14, 1439-1452.
32. (g) Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Kampf, Francis, A. H.; J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040-5050.
33. (h) Mizobe, Y.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Hasegawa, Y. Chem. Commun. (Cambridge) 2005, 1839-1841.
34. (a) Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Stryland, E. V.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849.
35. (b) Wang, C.-K.; Zhao, K.; Su, Y.; Ren, Y.; Zhao, X.; Luo, Y. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1208-1213.
36. (c) Ren, Y.; Yu, X.-Q.; Zhang, D.-J.; Wang, D.; Zhang, M.-L.; Xu, G.-B.; Zhao, X.; Tian, Y.-P.; Shao, Z.-S.; Jiang, M.-H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3431-3437.
37. (a) Nishikawa, T.; Akiyoshi, K.; Sunamoto, J. Macmmolecules 1994, 27, 7654-7659.
38. (b) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
39. (c) van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
40. (d) Ishi-i, T.; Iguchi, R.; Snip, E.; Ikeda, M.; Shinkai, S. Langmuir 2001, 17, 5825-5833.
41. (e) Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785-8789.
42. (f) Bhattacharya, S.; Krishnan-Ghosh, Y. Langmuir 2001, 17, 2067-2075.
43. (g) Yusa, S.; Ikeda, K.; Yamamoto, T.; Morishima, Y. Polym. J. 2002, 34, 851-854.
44. (h) van Bommel, K. J. C.; Friggeri, A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42. 980-999.
45. (i) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2004, 20, 11234-11239.
46. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
47. (b) Wang, R.; Geiger, C.; Chen, L. H.; Swanson, B.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399-2400.
48. (c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
49. (d) Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4735-4742.
50. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2747-2754.
51. (f) Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 456-460.
52. (g) Abraham, S.; Mallia, V. A.; Ratheesh, K. V.; Tamaoki, N.; Das, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7692-7698.
53. Wang, J.-H.; Shen, Y.-Q. Adv. Mater. Opt. Electron. 1999, 9, 129-134.
54. 4a
55. Tang, B. Z.; Geng, Y. H.; Lam, J. W. Y.; Li, B. S.; Jing, X. B.; Wang, X. H.; Wang, F. S.; Pakhomov, A. B.; Zhang, X. X. Chem. Mater. 1999, 77, 1581-1589.
56. (a) Gruszecki, W. I. J. Biol. Phys. 1991, 18, 99-109.
57. (b) Harrison, W. J.; Mateer, D. L.; Tiddy, G. J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2310-2321.
58. (c) Khairutdinov, R. F.; Serpone, N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2602-2610.
59. (a) Spies, C.; Gehrke, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5348-5352.
60. (b) Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13726-13731.
61. (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754.
62. (b) Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Cheuk, K. K. L.; Law, C. C. W.; Lai, L. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6695-6704.
63. (a) Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1862-1865.
64. (b) Gronwald, O.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 22001, 1933-1937.