Synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric transfer hydrogenation

Dalton Transactions

Volumn , Issue 35, 2009, Pages 7141-7151

  Dyson, Gavin ^a   Frison, Jean Cédric ^a   Whitwood, Adrian C ^a   Douthwaite, Richard E ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE LIGAND; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; CHIRAL N-HETEROCYCLIC CARBENES; LIGAND COORDINATION; NMR SPECTROSCOPY; RHODIUM AND IRIDIUM COMPLEXES; ROOM TEMPERATURE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

AMINES; CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

AMINE; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRIDIUM; LIGAND; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROGENATION; IRIDIUM; LIGANDS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 69249181278     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b909290k     Document Type: Article

References (103)

1. F. Glorius, N-heterocyclic Carbenes (NHC) in Transition Metal Catalysis (Topics in Organometallic Chemistry), Springer-Verlag, Berlin, 2006
2. S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, 2006
3. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
4. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Et. 2008 47 3122
5. V. Nair S. Bindu V. Sreekumar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5130
6. N. Marion S. Diez-Gonzalez I. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
7. P. de Fremont N. Marion S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2009 253 862
8. W. Baratta J. Schutz E. Herdtweck W. A. Herrmann P. Rigo J. Organomet. Chem. 2005 690 5570
9. S. Burling M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2005 347 591
10. Y. Cheng J. F. Sun H. L. Yang H. J. Xu Y. Z. Li X. T. Chen Z. L. Xue Organometallics 2009 28 819
11. A. A. Danopoulos S. Winston W. B. Motherwell Chem. Commun. 2002 1376
12. S. Enthaler R. Jackstell B. Hagemann K. Junge G. Erre M. Beller J. Organomet. Chem. 2006 691 4652
13. D. Gnanamgari E. L. O. Sauer N. D. Schley C. Butler C. D. Incarvito R. H. Crabtree Organometallics 2009 28 321
14. J. Louie C. W. Bielawski R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11312
15. A. C. Marr C. L. Pollock G. C. Saunders Organometallics 2007 26 3283
16. I. Ozdemir S. Yasar B. Cetinkaya Transition Met. Chem. 2005 30 831
17. M. Poyatos A. Maisse-Francois S. Bellemin-Laponnaz E. Peris L. H. Gade J. Organomet. Chem. 2006 691 2713
18. M. Poyatos J. A. Mata E. Falomir R. H. Crabtree E. Peris Organometallics 2003 22 1110
19. M. Yigit B. Yigit I. Ozdemir E. Cetinkaya B. Cetinkaya Appl. Organomet. Chem. 2006 20 322
20. F. L. Zeng Z. K. Yu Organometallics 2008 27 6025 6028
21. M. Albrecht R. H. Crabtree J. Mata E. Peris Chem. Commun. 2002 32
22. H. Jong B. O. Patrick M. D. Fryzuk Can. J. Chem. Rev. Can. Chim. 2008 86 803
23. E. Mas-Marza J. A. Mata E. Peris Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3729
24. H. Turkmen T. Pape F. E. Hahn B. Cetinkaya Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5418
25. L. Yang A. Kruger A. Neels M. Albrecht Organometallics 2008 27 3161
26. M. S. Jeletic M. T. Jan I. Ghiviriga K. A. Abboud A. S. Veige Dalton Trans. 2009 2764
27. A. C. Hillier H. M. Lee E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2001 20 4246
28. M. Albrecht J. R. Miecznikowski A. Samuel J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2002 21 3596
29. R. Hodgson R. E. Douthwaite J. Organomet. Chem. 2005 690 5822
30. R. Corberan E. Peris Organometallics 2008 27 1954
31. R. Corberan M. Sanau E. Peris Organometallics 2007 26 3492
32. A. P. da Costa M. Viciano M. Sanau S. Merino J. Tejeda E. Peris B. Royo Organometallics 2008 27 1305
33. D. Gnanamgari A. Moores E. Rajaseelan R. H. Crabtree Organometallics 2007 26 1226
34. F. E. Hahn C. Holtgrewe T. Pape M. Martin E. Sola L. A. Oro Organometallics 2005 24 2203
35. I. Kownacki M. Kubicki K. Szubert B. Marciniec J. Organomet. Chem. 2008 693 321
36. J. R. Miecznikowski R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 629
37. H. Seo B. Y. Kim J. H. Lee H. J. Park S. U. Son Y. K. Chung Organometallics 2003 22 4783
38. G. Y. Song Y. Zhang Y. Su W. Q. Deng K. L. Han X. W. Li Organometallics 2008 27 6193
39. R. Castarlenas M. A. Esteruelas E. Onate Organometallics 2008 27 3240
40. S. Kuhl R. Schneider Y. Fort Organometallics 2003 22 4184
41. P. Hauwert G. Maestri J. W. Sprengers M. Catellani C. J. Elsevier Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3223
42. W. A. Herrmann D. Baskakov E. Herdtweck S. D. Hoffmann T. Bunlaksananusorn F. Rampf L. Rodefeld Organometallics 2006 25 2449
43. M. C. Perry X. H. Cui M. T. Powell D. R. Hou J. H. Reibenspies K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2003 125 113
44. M. T. Powell D. R. Hou M. C. Perry X. H. Cui K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8878
45. K. Kallstrom P. G. Andersson Tetrahedron Lett. 2006 47 7477
46. S. Nanchen A. Pfaltz Chem.-Eur. J. 2006 12 4550
47. E. Bappert G. Helmchen Synlett 2004 1789
48. J. S. M. Samec J. E. Backvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237
49. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
50. R. J. Lundgren M. Stradiotto Chem.-Eur. J. 2008 14 10388
51. L. G. Bonnet R. E. Douthwaite R. Hodgson J. Houghton B. M. Kariuki S. Simonovic Dalton Trans. 2004 3528
52. L. G. Bonnet R. E. Douthwaite B. M. Kariuki Organometallics 2003 22 4187
53. G. Dyson J. C. Frison S. Simonovic A. C. Whitwood R. E. Douthwaite Organometallics 2008 27 281
54. C. Baleizao H. Garcia Chem. Rev. 2006 106 3987
55. E. N. Jacobsen Acc. Chem. Res. 2000 33 421
56. T. Katsuki Adv. Synth. Catal. 2002 344 131
57. T. Katsuki Synlett 2003 281
58. H. C. Kolb M. S. Vannieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483
59. S. E. Schaus B. D. Brandes J. F. Larrow M. Tokunaga K. B. Hansen A. E. Gould M. E. Furrow E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1307
60. L. N. Appelhans D. Zuccaccia A. Kovacevic A. R. Chianese J. R. Miecznikowski A. Macchioni E. Clot O. Eisenstein R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16299
61. P. L. Arnold S. Pearson Coord. Chem. Rev. 2007 251 596
62. A. R. Chianese A. Kovacevic B. M. Zeglis J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 2461 2468
63. T. W. Graham K. A. Udachin A. J. Carty Chem. Commun. 2006 2699
64. S. Grundemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree Chem. Commun. 2001 2274
65. S. Grundemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10473
66. A. Kovacevic S. Grundemann J. R. Miecznikowski E. Clot O. Eisenstein R. H. Crabtree Chem. Commun. 2002 2580
67. J. Houghton G. Dyson R. E. Douthwaite A. C. Whitwood B. M. Kariuki Dalton Trans. 2007 3065
68. J. Houghton S. Simonovic A. C. Whitwood R. E. Douthwaite S. A. Carabineiro J. C. Yuan M. M. Marques P. T. Gomes J. Organomet. Chem. 2008 693 717
69. G. O. Dudek J. Am. Chem. Soc. 1963 85 694
70. G. O. Dudek J. Org. Chem. 1965 30 548
71. S. Simonovic J. C. Frison H. Koyuncu A. C. Whitwood R. E. Douthwaite Org. Lett. 2009 11 245
72. B. A. Messerle M. J. Page P. Turner Dalton Trans. 2006 3927
73. M. Prinz L. F. Veiros M. J. Calhorda C. C. Romao E. Herdtweck F. E. Kuhn W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2006 691 4446
74. L. D. Vazquez-Serrano B. T. Owens J. M. Buriak Chem. Commun. 2002 2518
75. R. A. Kelly H. Clavier S. Giudice N. M. Scott E. D. Stevens J. Bordner I. Samardjiev C. D. Hoff L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2008 27 202
76. S. Burling M. F. Mahon S. P. Reade M. K. Whittlesey Organometallics 2006 25 3761
77. M. Viciano M. Poyatos M. Sanau E. Peris A. Rossin G. Ujaque A. Lledos Organometallics 2006 25 1120
78. U. Hintermair T. Gutel A. M. Z. Slawin D. J. Cole-Hamilton C. C. Santini Y. Chauvin J. Organomet. Chem. 2008 693 2407
79. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
80. X. L. Hu I. Castro-Rodriguez K. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12237
81. P. L. Arnold S. A. Mungur A. J. Blake C. Wilson Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5981
82. X. L. Hu I. Castro-Rodriguez K. Meyer Chem. Commun. 2004 2164
83. R. E. Douthwaite J. Houghton B. M. Kariuki Chem. Commun. 2004 698
84. F. Alexandre J. P. Baltaze S. Roland P. Mangeney J. Organomet. Chem. 2006 691 3498
85. X. L. Hu I. Castro-Rodriguez K. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13464
86. W. C. Shih C. H. Wang Y. T. Chang G. P. A. Yap T. G. Ong Organometallics 2009 28 1060
87. D. Enders K. Breuer G. Raabe J. Runsink J. H. Teles J. P. Melder K. Ebel S. Brode Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1021
88. A. A. D. Tulloch A. A. Danopoulos S. Winston S. Kleinhenz G. Eastham J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4499
89. L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni A. Macchioni R. Mazzoni D. Zuccaccia J. Organomet. Chem. 2008 693 2579
90. V. Cesar S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3436
91. N. Stylianides A. A. Danopoulos N. Tsoureas J. Organomet. Chem. 2005 690 5948
92. L. Ren A. C. Chen A. Decken C. M. Crudden Can. J. Chem. Rev. Can. Chim. 2004 82 1781
93. Y. Yuan G. Raabe C. Bolm J. Organomet. Chem. 2005 690 5747
94. C. Y. Wang Y. H. Liu S. M. Peng S. T. Liu J. Organomet. Chem. 2006 691 4012
95. W. A. Herrmann L. J. Goossen M. Spiegler Organometallics 1998 17 2162
96. S. J. Jeon R. M. Waymouth Dalton Trans. 2008 437
97. A. A. Danopoulos S. Winston M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3090
98. M. Yamakawa I. Yamada R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2818
99. W. L. F. Armarego and D. D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 4th edn, Butterworth-Heinemann, Oxford, 1997
100. G. Giordano R. H. Crabtree Inorg. Synth. 1990 28 88
101. J. L. Herne J. C. Lambert C. V. Senoff Inorg. Synth. 1974 14 18
102. N. A. Yakelis R. G. Bergman Organometallics 2005 24 3579
103. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112