Optically active (peptido-carbene)palladium complexes: Towards true solid-phase combinatorial libraries of transition metal catalysts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2008, Pages 3785-3797

  Jensen, Jakob F ^a   Worm Leonhard, Kasper ^a   Meldal, Morten ^a  

^a CARLSBERG LABORATORY   (Denmark)

Author keywords

Carbenes; Chiral catalysts; Combinatorial chemistry; Palladium catalysts; Solid phases

Indexed keywords

EID: 53749104612     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800234     Document Type: Article

References (77)

1. N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274.
2. Reviews: a) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
3. b) reviews on N-heterocyclic carbene ligands in asymmetric catalysis: M. C. Perry, K. Burgess, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951-961;
4. c) T. Weskamp, V. P. W. Böhm, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22;
5. d) D. Enders, H. Gielen, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 70-80.
6. For solid-supported bis(carbene) ligands, see: J. Schwartz, V. P. W. Böhm, M. G. Gardiner, M. Grosche, W. A. Herrmann, W. Hieringer, G. Raudaschl-Sieber, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773-1780.
7. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
8. a) K. Öfele, J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43;
9. b) H. W. Wanzlick, H. J. Schönherr, Angew. Chem. 1968, 80, 154;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
11. a) A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363;
12. b) A. J. Arduengo III, M. Kline, J. C. Calarese, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9704-9705;
13. c) A. J. Arduengo III, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
14. a) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Kocher, G. Artus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374;
15. b) A. Hillier, G. Grasa, M. Viciu, H. Lee, C. Yang, S. Nolan, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82;
16. c) J. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J. Faller, R. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 700-706;
17. d) C. Gstottmayr, V. Bohm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365;
18. e) S. Stauffer, S. Lee, J. Stambuli, S. Hauck, J. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426;
19. f) D. Mcguinness, K. Cavell, B. Skelton, A. White, Organometallics 1999, 18, 1596-1605;
20. g) D. Mcguinness, K. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748;
21. h) O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3173-3180.
22. a) C. W. Bielawski, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2903-2906;
23. b) J. Louie, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247-249;
24. c) T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558;
25. d) A. Fürstner, Alkene Metathesis in Organic Synthesis, Springer, Berlin, 1998.
26. For immobilised olefin metathesis catalysts, see: S. C. Schürer, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898-3901.
27. a) W. A. Herrmann, L. J. Goossen, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805-2807;
28. b) L. H. Gade, V. César, S. Bellemin-Laponnaz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1014-1017.
29. a) R. Jackstell, M. Gómez Andreu, A. Frisch, K. Selvakumar, A. Zapf, H. Klein, A. Spannenberg, D. Röttger, O. Briel, R. Karch, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 986-989;
30. b) M. Viciu, F. Zinn, E. Stevens, S. Nolan, Organometallics 2003, 22, 3175-3177.
31. M. Perry, X. Cui, M. Powell, D. Hou, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113-123.
32. M. Gardiner, W. A. Herrmann, C. Reisinger, J. Schwartz, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239-247.
33. G. Nyce, T. Glauser, E. Connor, R. Waymouth, J. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056.
34. K. Ding, H. Du, Y. Yuan, J. Long, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2872-2884.
35. For chiral carbene chelate systems, see: a) D. S. Clyne, J. Jin, E. Genest, J. C. Gallucci, T. V. Rajanbabu, Org. Lett. 2000, 2, 1125-1128;
36. b) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2862-2873;
37. c) S. J. Roseblade, A. Ros, D. Monge, M. Alcarazo, E. Álvarez, J. M. Lassaletta, R. Fernández, Organometallics 2007, 26, 2570-2578;
38. d) S. Nanchen, A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4550-4558;
39. e) K.-S. Lee, M. K. Brown, A. W. Hird, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7182-7184;
40. f) A. Ros, D. Monge, M. Alcarazo, E. Álvarez, J. M. Lassaletta, R. Fernández, Organometallics 2006, 25, 6039-6046.
41. a) S, R. Gilbertson, S. E. Collibee, A. Agarkov, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6522-6523;
42. b) S. J. Greenfield, A. Agarkov, S. R. Gilbertson, Org. Lett. 2003, 5, 3069-3072.
43. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755-756.
44. C. A. Christensen, M. Meldal, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4121-4131.
45. I. M. Pastor, P. Västilä, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4031-4045.
46. C. Gennari, U. Piarulli, Chem. Rev. 2003, 103, 3071-3100.
47. A. J. Arduengo, III, US Patent 5,077,414, 1991.
48. W. Bao, Z. Wang, Y. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 591-593.
49. P. B. Alper, S.-C. Hung, C. H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032.
50. M. F. M. Mustapa, R. Harris, N. Bulic-Subanovic, S. L. Elliotts, S. Bregant, M. F. A. Groussier, J. Mould, D. Schultz, N. A. L. Chubb, P. R. J. Gaffney, P. S. Driscoll, A. B. Tabor, J. Org. Chem. 2003, 68, 8185-8192.
51. a) P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-904;
52. b) C. D. Casey, G. T. Whiteker, Isr. J. Chem. 1990, 30, 229-304.
53. M. Meldal, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3077-3080.
54. R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927-1930.
55. a) E. Meinjohanns, M. Meldal, T. Jensen, O. Werdelin, L. Galli-Stampino, S. Mouritsen, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 871-884;
56. b) M. Meldal, M. A. Juliano, A. M. Jansson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2531-2534.
57. C. P. Holmes, J. Org. Chem. 1997, 62, 2370-2380.
58. R. W. Alder, P. R. Allen, S. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267-1268.
59. W. A. Herrmann, L. J. Goossen, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366.
60. A. J. Arduengo III, R. H. V. R. Dias, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
61. a) S. Grundemann, M. Albrecht, J. Loch, J. Faller, R. Crabtree, Organometallics 2001, 20, 5485-5488;
62. b) J. Van Veldhuizen, S. Garber, J. Kingsbury, A. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955;
63. c) H. Aihara, T. Matsuo, H. Kawaguchi, Chem. Commun. 2003, 2204-2205;
64. d) P. Arnold, A. Scarisbrick, A. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2001, 2340-2341;
65. e) D. Sellmann, C. Allmann, F. Heinemann, F. Knoch, J. Sutter, J. Organomet. Chem. 1997, 541, 291-305;
66. f) E. Mas-Marza, M. Poyatos, M. Sanau, E. Peris, Organometallics 2004, 23, 323-325.
67. B. E. Ketz, A. P. Cole, R. M. Waymouth, Organometallics 2004, 23, 2835-2837.
68. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748.
69. a) H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975;
70. b) R. S. Simons, P. Custer, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Organometallics 2003, 22, 1979-1982;
71. c) A. R. Chianese, X. W. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
72. a) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374;
73. b) W. A. Herrmann, J. Fischer, K. Öfele, G. R. J. Artus, J. Organomet. Chem. 1997, 538, 259-262;
74. c) W. A. Herrmann, J. Schwartz, M. G. Gardiner, Organometallics 1999, 18, 4082-4089.
75. a) A. M. Jansson, M. Grøtli, K. M. Halkes, M. Meldal, Org. Lett. 2002, 4, 27-30;
76. b) R. Akiyama, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3412-3413;
77. c) R. Nakao, H. Rhee, Y. Uozumi, Org. Lett. 2005, 7, 163-165.