Absolute configuration of a cyclic dipeptide reflected in vibrational optical activity: Ab initio and experimental investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 10, 2012, Pages 2554-2563

  Li, Xiaojun ^a   Hopmann, Kathrin H ^a   Hudecová, Jana ^b   Stensen, Wenche ^c   Novotná, Jana ^d   Urbanová, Marie ^d   Svendsen, John Sigurd ^a   Bouř, Petr ^b   Ruud, Kenneth ^a  

^a UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c LYTIX BIOPHARMA AS   (Norway)

^d INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ABSOLUTE CONFIGURATION; CHIRAL MOLECULE; CYCLIC DIPEPTIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIASTEREOISOMERS; DISPERSION CORRECTION; ENZYME INHIBITORS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR CONFORMATION; PROTONATED; RAMAN OPTICAL ACTIVITY; SIMULATED SPECTRA; STEREOGENIC CENTERS; STRUCTURE STABILIZATION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM; VIBRATIONAL OPTICAL ACTIVITY;

CALCULATIONS; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; STEREOCHEMISTRY;

OPTICAL MATERIALS;

CYCLOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROMETRY; VIBRATION;

CIRCULAR DICHROISM; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; QUANTUM THEORY; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; VIBRATION;

EID: 84863337731     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211454v     Document Type: Article

References (86)

1. Martins, M. B.; Carvalho, I. Tetrahedron 2007, 63, 9923-9932
2. Ginz, M.; Engelhardt, U. H. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3528-3532
3. Fischer, P. M. J. Peptide Sci. 2003, 9, 9-35
4. Kawamura, K.; Takeya, H.; Kushibe, T. Adv. Space Res. 2009, 44, 267-275
5. Atkin, C. L.; Neilands, J. B. Biochemistry 1968, 7, 3734-3739
6. Bodanszky, M.; Sigler, G. F.; Bodanszky, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2352-2357
7. Lucietto, F. R.; Milne, P. J.; Kilian, G.; Frost, C. L.; Venter, M. V. D. Peptides 2006, 27, 2706-2714
8. Kilian, G.; Jamie, H.; Brauns, S. C. A.; Dyason, K.; Milne, P. J. Pharmazie 2005, 60, 305-309
9. Imamura, M.; Prasad, C. Peptides 2003, 24, 445-448
10. López-Rodríguez, M. L.; Morcillo, M. J.; Fernández, E.; Porras, E.; Orensanz, L.; Beneytez, M. E.; Manzanares, J.; Fuentes, A. J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 186-197
11. Wyatta, P. G.; Allenb, M. J.; Borthwicka, A. D.; Daviesa, D. E.; Exalla, A. M.; Hatleya, R. J. D.; Irvinga, W. R.; Livermorea, D. G.; Millera, N. D.; Nerozzia, F.; Sollisa, S. L.; Szardenings, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2579-2582
12. Brauns, S. C.; Milne, P.; Naudé, R.; Venter, M. V. D. Anticancer Res. 2004, 24, 1713-1720
13. Trischman, J. A.; Oeffner, R. E.; Luna, M. G. D.; Kazaoka, M. Mar. Biotechnol. 2004, 6, 215-220
14. Fukushima, K.; Yazawa, K.; Arai, T. J. Antibiot. 1973, 26, 175-176
15. Sinha, S.; Srivastava, R.; Clercq, E. D.; Singh, R. K. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 1815-1824
16. Bettens, F. L.; Bettens, R. P. A.; Brown, R. D.; Godfrey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5856-5860
17. Brady, G. P.; Sharp, K. A. Biophys. J. 1997, 72, 913-927
18. Brienne, M.-J.; Gabard, J.; Leclercq, M.; Lehn, J.-M.; Cesario, M.; Pascard, C.; Chevé, M.; Dutruc-Rosset, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8157-8160
19. Blancoa, F.; Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1155-1172
20. McCleland, K.; Milne, P. J.; Lucieto, F. R.; Frost, C.; Brauns, S. C.; Venter, M. V. D.; Plessis, J. D.; Dyason, K. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 1143-1153
21. Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenzano, L.; Ugliengo, P. CrystEngComm 2008, 10, 405-410
22. Dabkowska, I.; Gonzalez, H. V.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1131-1136
23. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338
24. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
25. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
26. Parac, M.; Etinski, M.; Peric, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1110-1118
27. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14841-14848
28. Feng, C.; Lin, C. S.; Fan, W.; Zhang, R. Q.; Hove, M. A. V. J. Chem. Phys. 2009, 131, 194702-8
29. Kim, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11371-11380
30. Barron, L. D. Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2 nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2004.
31. Ruud, K.; Helgaker, T.; Bouř, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7448-7455
32. Hug, W.; Kint, S.; Bailey, G. F.; Scherer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5589-5590
33. Pecul, M.; Ruud, K. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 816-829
34. Ruud, K.; Thorvaldsen, A. J. Chirality 2009, 21, E54-E67
35. Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 1985, 89, 748-752
36. Nafie, L. A.; Cheng, J. C.; Stephens, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3842-3843
37. Hopmann, K. H.; Ruud, K.; Pecul, M.; Kudelski, A.; Dračí nský, M.; Bouř, P. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4128-4137
38. Pecul, M.; Lamparska, E.; Cappelli, C.; Frediani, L.; Ruud, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2807-2815
39. Gómez-Hurtado, M. A.; Torres-Valencia, J. M.; Manríquez- Torres, J.; Río, R. E. D.; Motilva, V.; García-Maurino, S.; Ávila, J.; Talero, E.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. Phytochemistry 2011, 72, 409-414
40. Mukhopadhyay, P.; Zuber, G.; Beratan, D. N. Biophys. J. 2008, 95, 5574-5586
41. Keiderling, T. A.; Silva, R. A. G. D.; Yoder, G.; Dukor, R. K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 133-141
42. Kapitán, J.; Baumruk, V.; Bouř, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2438-2443
43. Abdali, S.; Jalkanen, K. J.; Cao, X.; Nafie, L. A.; Bohr, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2434-2439
44. McColl, I. H.; Blanch, E. W.; Hecht, L.; Barron, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8181-8188
45. Polyanichko, A.; Wieser, H. Spectroscopy 2010, 24, 239-244
46. Blanch, E. W.; Hecht, L.; Syme, C. D.; Volpetti, V.; Lomonossoff, G. P.; Barron, L. D. J. Gen. Virol. 2002, 83, 2593-2600
47. Qiu, F.; Zhang, Y.; Caceres-Cortes, J.; Reily, M. D. Am. Lab. 2010, 42, 33-34
48. Nieto-Ortega, B.; Casado, J.; Blanch, E. W.; Navarrete, J. T. L.; Quesada, A. R.; Ramirez, F. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2752-2755
49. Zuber, G.; Hug, W. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2208-2234
50. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; A. B. Smith, I. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-1064
51. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Krohn, K.; Kurtán, A. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3521-3536
52. Polavarapu, P. L.; Donahue, E. A.; Shanmugam, G.; Scalmani, G.; Hawkins, E. K.; Rizzo, C.; Ibnusaud, I.; Thomas, G.; Habel, D.; Sebastian, A. D. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5665-5673
53. Celik, S.; Ozel, A. E.; Akyuz, S.; Kecel, S.; Agaeva, G. J. Mol. Struct. 2011, 993, 341-348
54. Mendham, A. P.; Palmer, R. A.; Potter, B. S.; Dines, T. J.; Snowden, M. J.; Withnall, R.; Chowdhry, B. Z. J. Raman Spectrosc. 2010, 41, 288-302
55. Mendham, A. P.; Dines, T. J.; Snowden, M. J.; Withnall, R.; Chowdhry, B. Z. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1508-1520
56. Mendham, A. P.; Potter, B. S.; Palmer, R. A.; Dines, T. J.; Mitchell, J. C.; Withnall, R.; Chowdhry, B. Z. J. Raman Spectrosc. 2010, 41, 148-159
57. Mendham, A. P.; Dines, T. J.; Withnall, R.; Mitchell, J. C.; Chowdhry, B. Z. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1498-1507
58. Mendham, A. P.; Dines, T. J.; Snowden, M. J.; Chowdhry, B. Z.; Withnall, R. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1478-1497
59. Bouř, P.; Sychrovský, V.; Maloň, P.; Hanzlíková, J.; Baumruk, V.; Pospíšek, J.; Buděšínský, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7321-7327
60. Kopple, K. D.; Ohnishi, M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 962-970
61. Davies, D. B.; Khaled, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1976, 2, 1238-1244
62. Fava, G. G.; Belicchi, M. F.; Marchelli, R.; Dossena, A. Acta Crystallogr. 1981, B37, 625-629
63. Bowman, R. L.; Kellerman, M.; Johnson, W. C. J. Biopolymers 1983, 22, 1045-1070
64. Tamburro, A. M.; Guantieri, V.; Scatturin, A. Int. J. Biol. Macromol. 1982, 4, 126-127
65. Li, Z.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11579-11583
66. Wiedemann, S.; Metsala, A.; Nolting, D.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2641-2649
67. Ajo, D.; Granozzi, G.; Guantieri, V.; Tamburro, T. A. J. Mol. Struct. 1983, 96, 369-372
68. Prasad, C. Peptides 1995, 16, 151-164
69. Houston, D. R.; Synstad, B.; Eijsink, V. G. H.; Stark, M. J. R.; Eggleston, I. M.; Aalten, D. M. F. V. J. Med. Chem. 2004, 47, 5713-5720
70. Houston, D. R.; Eggleston, I.; Synstad, B.; Eijsink, V. G. H.; Aalten, D. M. F. V. Biochem. J. 2002, 368, 23-27
71. Hopmann, K. H.; Šebestík, J.; Novotná, J.; Stensen, W.; Urbanová, M.; Svenson, J.; Svendsen, J. S.; Bouř, P.; Ruud, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 858-869
72. Hug, W.; Hangartner, G. J. Raman Spectrosc. 1999, 30, 841-852
73. Bouř, P.; Maloň, P. The MCM Program; Academy of Sciences: Prague, Czech Republic, 1995-2009.
74. Haasnoot, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 882-887
75. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
79. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-10
80. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
81. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
82. Biot, C.; Buisine, E.; Rooman, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13988-13994
83. Yamamoto, S.; Straka, M.; Watarai, H.; Bouř, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 11021-11032
84. Buděšínský, M.; Daněček, P.; Bednárová, L.; Kapitán, J.; Baumruk, V.; Bouř, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8633-8640
85. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-158
86. Kopple, K. D.; Marr, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6193-6200