Chiral recognition in self-complexes of diketopiperazine derivatives

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 12, 2010, Pages 1155-1172

  Blanco, Fernando ^a,b   Alkorta, Ibon ^a   Rozas, Isabel ^b   Elguero, Jose ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

chiral discrimination; co operativity; diketopiperazines; hydrogen bond; NEDA analysis

Indexed keywords

ATOMS IN MOLECULES THEORY; CHIRAL DISCRIMINATION; CHIRAL RECOGNITION; CO-OPERATIVITY; COOPERATIVE EFFECTS; CYCLIC STRUCTURES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DESCRIPTORS; DIKETOPIPERAZINES; ENERGETIC DIFFERENCES; HOMOCHIRAL; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; NATURAL ENERGY; NEDA ANALYSIS; RECOGNITION PROCESS; SELF-ASSOCIATIONS; TETRAMERS;

ASSOCIATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

COMPLEXATION;

EID: 78649829986     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1686     Document Type: Article

References (49)

1. For a recent review refer to:, I. Alkorta, J. Elguero, Chirality and chiral recognition in: Practical Aspects of Computational Chemistry: Methods, Concepts and Applications (Eds:, J. Leszczynski, M. K. Shukla,), Springer, Heidelberg 2009. 37-86.
2. C. Avendaño, J. C. Menéndez, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Volume 12, Chapter 12.01 (Eds:, A. Katritzky, C. Ramsden, E. Scriven, R. Taylor,), Elsevier, New York, 2008.
3. R. B. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1598.
4. J. D. Bernal, Z. Krist, 1931, 78, 363.
5. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals. An Introduction to Modern Structural Chemistry, Cornell University Press, Ithaca, New York, 1945. pp. 190, 193, 315.
6. R. Degeilh, R. E. Marsh, Acta Crystallogr. 1959, 12, 1007.
7. P. Giacomello, E. Giglio, Acta Crystallogr. Sect. A 1970, 26A, 324.
8. B. K. Vainshtein, Zh. Fiz. Khim. 1955, 29, 327.
9. D. L. Dorset, Acta Crystallogr. Sect. A 1991, 47A, 510.
10. A. Siwicka, K. Wojtasiewicz, A. Zawadzka, J. K. Maurin, Z. Czarnocki, Tetrahedron Asymm. 2005, 16, 2071.
11. A.-L. Johnson, T. Janosik, J. Bergman, Arkivoc 2002, viii, 57.
12. H. E. Blackwell, Q. Lin, Chem. Commun. 2006, 2884.
13. X. Gong, X. Yang, D. X. Wang, Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 469.
14. M. B. Martins, I. Carvalho, Tetrahedron 2007, 63, 9923.
15. C. Bisang, C. Weber, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1825.
16. A. S. M. Ressurreiçao, A. Bordessa, M. Civera, L. Belvisi, C. Gennari, U. Piarulli, J. Org. Chem. 2008, 73, 652.
17. Z.-Z. Huang, L. J. Leman, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1758.
18. C. Avendaño, N. Cabezas, E. de la Cuesta, J. F. González, Arkivoc 2005, ix, 30.
19. A. M. Deveau, N. E. Costa, E. M. Joshi, T. L. Macdonald, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3522.
20. J. D. Hirst, B. J. Persson, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7519.
21. K. S. Jeong, A. V. Muehldorf, Jr., J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144.
22. M.-J. Brienne, J. Gabard, M. Leclercq, J.-M. Lehn, M. Cesario, C. Pascard, M. Cheve, G. Dutruc-Rosset, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8157.
23. E. Murguly, R. McDonald, N. R. Branda, Org. Lett. 2000, 2, 3169.
24. R. A. Weatherhead-Kloster, H. D. Selby, W. B. Miller, III, E. A. Mash, J. Org. Chem. 2005, 70, 8693.
25. S. Stončius, E. Orentas, E. Butkus, L. Öhström, O. F. Wendt, K. Wärnmark, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8272.
26. J. Wagger, S. G. Grdadolnik, U. Grošelj, A. Meden, B. Stanovnika, J. Svete, Tet. Asymm. 2007, 18, 464.
27. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.
29. I. Alkorta, J. Elguero, J. Chem. Phys. 2002, 117, 6463.
30. O. Picazo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
31. O. Picazo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3262.
32. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules a Quantum Theory, Oxford University, New York, 1990.
33. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, T. H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
34. F. W. Biegler-König, J. Schönbom, AIM2000, 2nd edn, Bielefeld, Germany, 2002.
35. CSD database version 5.30 (November, 2008).
36. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
37. NBO 5.0., E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
38. E. D. Glendening, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2473.
39. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, Gamess, version 11; Iowa State University: Ames, IA, 2008.
40. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154.
41. I. Alkorta, O. Picazo, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2259.
42. Y. F. Chen, J. J. Dannenberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8100.
43. I. Alkorta, J. Elguero, M. Solimannejad, J. Chem. Phys. 2008, 129, 64115.
44. G. A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen bonding in: Biological Structures, Springer, Berlin, 1991.
45. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Struct. Chem. 1998, 9, 243.
46. I. Alkorta, L. Barrios, I. Rozas, J. Elguero, J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 496, 131.
47. E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero, E. Molins, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.
48. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. 1997, 101, 9791.
49. S. Sharif, G. S. Denisov, M. D. Toney, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6313.