IR/Raman spectroscopy and DFT calculations of cyclic di-amino acid peptides. Part III: Comparison of solid state and solution structures of cyclo(L-Ser-L-Ser)

Journal of Raman Spectroscopy

Volumn 40, Issue 11, 2009, Pages 1508-1520

  Mendham, Andrew P ^a   Dines, Trevor J ^b   Snowden, M J ^a   Withnall, Robert ^c   Chowdhry, Babur Z ^a  

^a UNIVERSITY OF GREENWICH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

^c BRUNEL UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Ab initio calculations; Cyclic di amino acid peptides (CDAP); Vibrational spectra; X ray crystallography

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; CHAINS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; GEOMETRY; MOLECULES; PEPTIDES; PHASE STRUCTURE; SOLID SOLUTIONS; VIBRATIONAL SPECTRA;

AB INITIO CALCULATIONS; AMIDE I; AMINO ACID PEPTIDES; BOAT CONFORMATIONS; CYCLIC DI-AMINO ACID PEPTIDE; DIKETOPIPERAZINES; IR- RAMAN SPECTROSCOPIES; PLANAR CONFORMATIONS; SIDE-CHAINS; WAVE NUMBERS;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 70450208161     PISSN: 03770486     EISSN: 10974555     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jrs.2306     Document Type: Article

References (33)

1. K. McCleland, P. J. Milne, F. R. Lucieto, C. Frost, S. C. Brauns, M. V. D. Venter, J. Du Plessis, K. Dyason, J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56,214.
2. J. A. Trischman, R. E. Oeffner, M. J. D. Luna, M. Kazaoka, Mar. Biotechnol. 2004, 6, 215.
3. S. W. Yang, T. M. Chan, J. Terracciano, D. Loebenberg, G. D. Chen, M. Patel, V. Gullo, B. Pramani, M. Chu, J. Antibiot. 2004, 57, 345.
4. S. C. Brauns, P. J. Milne, M. R. Naude, M. V. D. Venter, Anticancer Res. 2004,24,1713.
5. S. W. Larsen, M. Ankersen, C. Larsen, Eur.J.Pharm.Sci. 2004, 22, 399.
6. Y. Li, X. F. Li, S. K. Kim, J. S. Kang, H. D. Choi, J. R. Rho, B. W. Son, Pharm. Soc. (Japan) 2004, 52, 375.
7. M. Sjorgen, U. Goransson, A. L. Johnson, M. Dahlstrom, R. Andersson, J. Bergman, P. R. Jonsson, L. Bohlin, J.Nat.Prod. 2004, 67,368.
8. M. Ginz, U. H. Engelhardt, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3528.
9. Y. H. Chen, S. E. Liou, C. C. Chen, Eur. Food Res. Technol. 2004, 218, 589.
10. G. P. Brady, K. A. Sharp, Biophys. J. 1997, 72, 913.
11. R. Degeilh, R. E. Marsh, Acta Crystallogr. 1959, 12, 1007.
12. E. Sletten, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 172.
13. E. Sletten, Acta Chem. Scand. A 1980, 34, 593.
14. C. Howes, N. W. Alcock, B. T. Golding, R. W. McCabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1983, 1, 2287.
15. G. D. Grant, A. L. Hunt, P. J. Milne, H. M. Roos, J. A. Joubert, J. Chem. Crystallogr. 1999, 29, 435.
16. D. B. Davies, Md. A. Khalad, J.Chem.Soc., PerkinTrans. 1975, 2, 1238.
17. K. D. Kopple, V. Narutis, Int. J. Pept. Protein Res. 1981, 18, 33.
18. R. L. Bowman, M. Kellerman, W. C. Johnson Jr, Biopolymers1983,22, 1045.
19. F. L. Bettens, R. P. A. Bettens, R. D. Brown, P. D. Godfrey, J. Am.Chem. Soc. 2000, 122, 5856.
20. Y. Zhu, M. Tang, X. Shi, Y. Zhao, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 745.
21. T. C. Cheam, J. Mol. Struct. 1992, 274, 289.
22. T. C. Cheam, S. Krimm, Spectrochim. Acta 1984, 40A, 481.
23. T. C. Cheam, S. Krimm, Spectrochim. Acta 1988, 44A, 185.
24. G. G. Fava, M. F. Belicchi, Acta Crystallogr. 1981, B37, 625.
25. D. C. Swenson, S. M. Habermann, K. P. Murphy, Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 383.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
27. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
29. T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
30. A. P. Mendham, T. J. Dines, M. J. Snowden, B. Z. Chowdhry, R. Withnall, J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1478
31. A. P. Mendham, T. J. Dines, R. Withnall, J. C. Mitchell, B. Z. Chowdhry, J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1498.
32. J. A. Schachtschneider, Vibrational Analysis of Polyatomic Molecules, Parts V and VI, Technical Report Nos. 231 and 57, Shell Development Co.: Houston TX, 1964 and 1965.
33. P. Pulay, G. Fogarasi, F. Pang, J. E. Boggs, A. Vargha, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7037.