A theoretical investigation of the geometries and binding energies of molecular tweezer and clip host-guest systems

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 1, Issue 6, 2005, Pages 1110-1118

  Parac, Maja ^a   Etinski, Mihajlo ^b   Peric, Miljenko ^b   Grimme, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748762575     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct050122n     Document Type: Article

References (59)

1. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
2. Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Suslick, K. S. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Elsevier: Oxford, 1996.
3. Jeffrey, G. A. An Introduction of Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
4. Cho, Y. L.; Rudkevich, D. M.; Shivanyuk, A.; Rissanen, K.; Rebek, J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3788-3796.
5. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2383-2426.
6. Kim, E.; Paliwal, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192-11193.
7. Raposo, C.; Wilcox, C. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1285-1288.
8. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870-874.
9. Hobza, P.; Šponer, J. J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
10. Šponer, J.; Hobza, P. In Encyclopedia of Computational Chemistry; von Rague-Schleyer, P., Ed.; Wiley: New York, 2001.
11. Klärner, F. G.; Burkert, U.; Kamieth, M.; Boese, R.; Benet-Buchholz, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1700-1707.
12. Klärner, F. G.; Panitzky, J.; Preda, D.; Scott, L. T. J. Mol. Model. 2000, 6, 318-327.
13. Klärner, F. G.; Burkert, U.; Kamieth, M.; Boese, R. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 604-611.
14. Klärner, F. G.; Panitzky, J.; Bläser, D.; Boese, R. Tetrahedron 2001, 57, 3673-3687.
15. Ruloff, R.; Seelbach, U. P.; Merbach, A. E.; Klärner, F. G. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 189-196.
16. Klärner, F. G.; Kahlert, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-932.
17. Klärner, F. G.; Lobert, M.; Naatz, U.; Bandmann, H.; Boese, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5036-5047.
18. Klärner, F. G.; Polkowska, J.; Panitzky, J.; Seelbach, U. P.; Burkert, U.; Kamieth, M.; Baumann, M.; Wigger, A. E.; Boese, R.; Bläser, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1405-1423.
19. Chang, C. E.; Gilson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13156-13164.
20. Brown, S. P.; Schaller, T.; Seelbach, U. P.; Koziol, F.; Ochsenfeld, C.; Klärner, F. G.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 717-720.
21. Ochsenfeld, C.; Koziol, F.; Brown, S. P.; Schaller, T.; Seelbach, U. P.; Klärner, F. G. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2002, 22, 128-153.
22. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
23. Cremer, D. In Encyclopedia of Computational Chemistry; von Rague-Schleyer, P., Ed.; Wiley: New York, 1998.
24. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimura, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647-659.
25. Sinnokrot, M. O.; Valeev, W. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
26. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102.
27. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-557.
28. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
29. Zou, B.; Dreger, K.; Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S.; Schäfer, H. J.; Fuchs, H.; Chi, L. Langmuir 2005, 21, 1364-1370.
30. Piacenza, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554-1558.
31. Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748.
32. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515-524.
33. Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149-5155.
34. Andersson, Y.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 102-105.
35. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 153004.
36. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 154104.
37. Furche, F.; Voorhis, T. V. J. Chem. Phys. 2005, 122, 164106.
38. Šponer, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624-1626.
39. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. 2003, 107, 8377.
40. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
41. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Kohn-Sham Density Functional Theory: Predicting and Understanding Chemistry. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15.
42. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
43. Koch, W.; Holthausen, M. C. A. Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: New York, 2001.
44. TURBOMOLE (Vers. 5.6); Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Universität Karlsruhe, 2003.
45. See also: http://www.turbomole.com.
46. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289.
49. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
50. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2001, 116, 3175.
51. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119.
52. The basis sets are available from the TURBOMOLE homepage via the FTP server button (in the subdirectories basen, jbasen, and cbasen). See http://www.turbomole.com.
53. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
54. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
55. Grimme, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3423.
56. Swart, M.; Fonseca, C.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16718-16719.
57. Jeziorski, B.; Szalewicz, K. In Encyclopedia of Computational Chemisty; von Rague-Schleyer, P., Ed.; J. Wiley: New York, 1998; Vol. 2, p 1376.
58. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103.
59. Kutzelnigg, W. Einführung in die Theoretische Chemie: Band2, Die chemische Bindung; Verlag Chemie: Weinheim, 1978.