Determining the absolute configuration of two marine compounds using vibrational chiroptical spectroscopy

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 2, 2012, Pages 858-869

  Hopmann, Kathrin H ^a   Šebestík, Jaroslav ^b   Novotná, Jana ^c   Stensen, Wenche ^d   Urbanová, Marie ^c   Svenson, Johan ^a   Svendsen, John Sigurd ^a,d   Bouř, Petr ^b   Ruud, Kenneth ^a  

^a UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^d LYTIX BIOPHARMA AS   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ASSIGNMENT OF ABSOLUTE CONFIGURATION; CHIRAL MOLECULE; CHIROPTICAL SPECTROSCOPY; DOUBLE BONDS; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; EXPERIMENTAL CONDITIONS; EXPERIMENTAL SPECTRA; GUANIDINIUM; MARINE ANTIBIOTIC; NATURAL COMPOUNDS; NATURAL PRODUCTS; RAMAN OPTICAL ACTIVITY; SIDE-CHAINS; SPECTRAL BAND; SPECTRAL FEATURE; SPECTRAL PARAMETERS; STEREOCENTERS; STEREOGENIC CENTERS; SUB-ARCTIC; THEORETICAL PREDICTION; THEORETICAL SPECTRA; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM;

CHLORINE; DICHROISM; ISOMERS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ANTIBIOTIC AGENT; NATURAL PRODUCT; SYNOXAZOLIDINONE A; SYNOXAZOLIDINONE C; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASCIDIACEA; CHIROPTICAL SPECTROSCOPY; CIRCULAR DICHROISM; DRUG STRUCTURE; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; INFRARED SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAMAN OPTICAL ACTIVITY; RAMAN SPECTROMETRY; SPECTROSCOPY; SYNOICUM PULMONARIA; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM;

CIRCULAR DICHROISM; GUANIDINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; OXAZOLIDINONES; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; STEREOISOMERISM; VIBRATION;

EID: 84856082954     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201598x     Document Type: Article

References (99)

1. Demunshi, Y; Chugh, A J. Intellect. Prop. Rights 2009, 14, 122-130
2. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Besse, P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1557-1566
3. Besse, P.; Baziard-Mouysset, G.; Boubekeur, K.; Palvadeau, P.; Veschambre, H.; Payard, M.; Mousset, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4745-4754
4. Fietz-Razavian, S.; Schulz, S.; Dix, I.; Jones, P. G. Chem. Commun. 2001, 2154-2155
5. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549
6. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096
7. Tan, C. H.; Kobayashi, Y.; Kishi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4282-48284
8. Taniguchi, T.; Martin, C. L.; Monde, K.; Nakanishi, K.; Berova, N.; Overman, L. E. J. Nat. Prod. 2009, 72, 430-432
9. Allenmark, S. G. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 145-155
10. Dai, J.; Krohn, K.; Flörke, U.; Pescitelli, G.; Kerti, G.; Papp, T.; Kövér, K. E.; Bényei, A. C.; Draeger, D.; Schulz, B.; Kurtán, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6928-6937
11. Guo, Y.-W.; Kurtán, T.; Krohn, K.; Pescitelli, G.; Zhang, W. Chirality 2009, 21, 561-568
12. Cachet, N.; Regaladob, E. L.; Genta-Jouvea, E. L.; Mehiria, M.; Amadea, P.; Thomasa, O. P. Steroids 2009, 74, 746-750
13. Seibert, S. F.; König, G. M.; Voloshina, E.; Raabe, G.; Fleischhauer, J. Chirality 2006, 18, 413-418
14. Polavarapu, P. L. Chirality 2008, 20, 664-672
15. Mukhopadhyay, P.; Zuber, G.; Goldsmith, M.-R.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 2483-2486
16. Aamouche, A.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. Chem. Commun. 1999, 361-362
17. Pecul, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 1-10
18. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12908-12917
19. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R. J. Nat. Prod. 2008, 71, 285-288
20. Kwit, M.; Gawronski, J.; Boyd, D. R.; Sharmab, N. D.; Kaik, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5635-5645
21. Marchesan, D.; Coriani, S.; Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Ruud, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1449-1453
22. Kwit, M.; Rozwadowska, M. D.; Gawroński, J.; Grajewska, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8051-8063
23. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 793-803
24. Shcherbin, D.; Ruud, K. Chem. Phys. 2008, 349, 234-243
25. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4115-4123
26. Diederich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem., A 2003, 107, 2524-2539
27. Atkins, P. W.; Barron, L. D. Mol. Phys. 1969, 16, 453-466
28. Barron, L. D.; Buckingham, A. D. Mol. Phys. 1971, 20, 1111-1119
29. Barron, L. D.; Bogaard, M. P.; Buckingham, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 603-605
30. Hug, W.; Kint, S.; Bailey, G. F.; Scherer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5589-5590
31. Holzwarth, G.; Hsu, E. C.; Mosher, H. S.; Faulkner, T. R.; Moscowitz, A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 251-252
32. Nafie, L. A.; Cheng, J. C.; Stephens, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3842-3843
33. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Smith, A. B., III. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-1064
34. Costante, J.; Hecht, L; Polavarapu, P. L.; Collet, A.; Barron, L. D. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1997, 36, 885-887
35. Lovchik, M. A.; Fráter, G.; Goeke, A.; Hug, W. Chem. Biodiversity 2008, 5, 126-139
36. Wilen, S. H.; Qi, J. Z.; Williard, P. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 485-487
37. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Krohn, K.; Kurtán, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3521-3536
38. Marcos Batista, J., Jr.; Batista, A. N. L.; Rinaldo, D.; Vilegas, W.; Cass, Q. B.; Bolzani, V. S.; Kato, M. J.; López, S. N.; Furlan, M.; Nafie, L. A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2402-2407
39. Sebestík, J.; Bouř, P J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 498-502
40. Hopmann, K. H.; Ruud, K.; Pecul, M.; Kudelski, A.; Dračí nský, M.; Bouř, P. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4128-4137
41. Kapitán, J.; Johannessen, C.; Bouř, P.; Hecht, L.; Barron, L. D. Chirality 2009, 21, E4-E12
42. Weymuth, T.; Jacob, C. R.; Reiher, M. Chem. Phys. Chem. 2011, 12, 1165-1175
43. Jacob, C. R.; Luber, S.; Reiher, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13491-13508
44. Barron, L. D.; Zhu, F.; Hecht, L. Vib. Spectrosc. 2006, 42, 15-24
45. Yaffe, N. R.; Almond, A.; Blanch, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10654-10655
46. Yamamoto, S.; Watarai, H.; Bouř, P. Chem. Phys. Chem. 2011, 12, 1509-1518
47. Profant, V.; Safarik, M.; Bouř, P.; Baumruk, V. Spectroscopy 2010, 24, 213-217
48. Kaminský, J.; Kapitán, J.; Baumruk, V.; Bednárová, L.; Bouř, P J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3594-3601
49. Bouř, P.; Sychrovský, V.; Maloň, P.; Hanzlíková, J.; Baumruk, V.; Pospíšek, J.; Buděšínský, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7321-7327
50. Pecul, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 166-176
51. Nieto-Ortega, B.; Casado, J.; Blanch, E. W.; López Navarrete, J. T.; Quesada, A. R; Ramírez, F. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2752-2755
52. Tadesse, M.; Strøm, M. B.; Svenson, J.; Jaspars, M.; Milne, B. F.; Tørfoss, V.; Andersen, J. H.; Hansen, E.; Stensvåg, K.; Haug, T. Org. Lett. 2010, 12, 4752-4755
53. Tadesse, M.; Svenson, J.; Jaspars, M.; Strøm, M. B.; Abdelrahman, M. H.; Tørfoss, V.; Andersen, J. H.; Hansen, E.; Kristiansen, P. E.; Stensvåg, K.; Haug, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1804-1806
54. Dračínský, M.; Bouř, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 288-299
55. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 335-345
56. Vaara, J.; Ruud, K.; Vahtras, O.; Ågren, H.; Jokisaari, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1212-1222
57. Marshall, J. L. Carbon-Carbon and Carbon-Proton NMR Couplings: Applications to Organic Stereochemistry and Conformational Analysis; Verlag Chemie Int: Deerfield Beach, FL, 1983.
58. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abram, M. L. Mol. Phys. 2007, 105, 2607-2617
59. Elsässer, B.; Krohn, K.; Akhtar, M. N.; Flörke, U.; Kouam, S. F.; Kuigoua, M. G.; Ngadjui, B. T.; Abegaz, B. M.; Antus, S.; Kurtán, T. Chem. Biodiversity 2005, 2, 799-808
60. Jacob, C. R.; Luber, S.; Reiher, M. ChemPhysChem 2008, 9, 2177-2180
61. Zuber, G.; Hug, W. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2208-2234
62. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
63. Polavarapu, P. L.; Donahue, E. A.; Shanmugam, G.; Scalmani, G.; Hawkins, E. K.; Rizzo, C.; Ibnusaud, I.; Thomas, G.; Habel, D.; Sebastian, D. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5665-5673
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
66. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
67. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
68. Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
69. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
70. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
71. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113
72. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
73. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
74. Gauss, J. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1995, 99, 1001-1008
75. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509
76. Helgaker, T.; Watson, M.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402-9409
77. Sychrovsky, V.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530-3547
78. Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Snyder, J. P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607-5612
79. Peralta, J. E.; Scuseria, G. E.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452-458
80. Deng, W.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1028-1037
81. Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Helgaker, T.; Ruud, K.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8873-8887
82. Bak, K. L.; Hansen, A. E.; Ruud, K.; Helgaker, T.; Olsen, J.; Jørgensen, P. Theor. Chem. Acc. 1995, 90, 441-458
83. Olsen, J.; Bak, K. L.; Ruud, K.; Helgaker, T.; Jørgensen, P. Theor. Chem. Acc. 1995, 90, 421-439
84. Hansen, A. E.; Bak, K. L. Enantiomer 1999, 4, 455-476
85. Autschbach, J.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940
86. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
87. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
88. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
89. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249-255
90. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159-164
91. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447
92. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 1-15
93. Helgaker, T.; Ruud, K.; Bak, K. L; Jørgensen, P.; Olsen, J. Faraday Discuss. 1994, 99, 165-180
94. Dukor, R. K.; Nafie, L. A. In Encyclopedia of Analytical Chemistry: Instrumentation and Applications; Meyers, R. A., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, 2000; pp 662-676.
95. Ruud, K.; Helgaker, T.; Bour, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7448-7455
96. Barron, L. D. Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2 nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2004.
97. Thorvaldsen, A. J.; Ruud, K.; Kristensen, K.; Jørgensen, P.; Coriani, S. J. Chem. Phys. 2008, 129, 214108
98. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 211-220
99. Coriani, S.; Thorvaldsen, A. J.; Kristensen, K.; Jørgensen, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 4224-4229