An asymmetric Ugi three-component reaction induced by chiral cyclic imines: Synthesis of morpholin- or piperazine-keto-carboxamide derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 3, 2012, Pages 1386-1395

  Zhu, Deguang ^a   Xia, Liang ^a   Pan, Li ^a   Li, Sheng ^a   Chen, Ruijiao ^a   Mou, Yongren ^a   Chen, Xiaochuan ^a,b  

^a Sichuan University   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDIMINES; CHIRAL CENTERS; CYCLIC IMINES; DIASTEREO-SELECTIVITY; ISOCYANIDES; LEWIS ACID; PROTON ACID; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; THREE COMPONENT REACTIONS; TOTAL YIELD; TRANS-ISOMERS; UGI REACTION;

CARBOXYLIC ACIDS; CYANIDES; STEREOSELECTIVITY;

STEREOCHEMISTRY;

AMIDE; CARBOXYLIC ACID; IMINE; KETOCARBOXAMIDE DERIVATIVE; LEWIS ACID; MORPHOLINE DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ISOMER; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; UGI REACTION;

EID: 84863072009     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2021967     Document Type: Article

References (111)

1. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6234-6246
2. De Moliner, F.; Banfi, L.; Riva, R.; Basso, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2011, 14, 782-810
3. Youre, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486
4. Multicomponent Reactions; Zhu, J.; Bienayme, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
5. Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321-3329
6. Kalinski, C.; Umkehrer, M.; Weber, L.; Kolb, J.; Burdack, C.; Ross, G. Mol. Diversity 2010, 14, 513-522
7. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89
8. Boger, D. L.; Desharnais, J.; Capps, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4138-4176
9. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133-1144
10. Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471-1499
11. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210
12. Weber, L.; Illgen, K.; Almstetter, M. Synlett 1999, 366-374
13. Akritopoulou-Zanze, I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 324-331
14. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602-1634
15. Li, J.; Liao, C. R.; Wei, J. Q.; Chen, L. X.; Zhao, F.; Qiu, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5363-5369
16. Ardashov, O. V.; Pavlova, A. V.; Il'ina, I. V.; Morozova, E. A.; Korchagina, D. V.; Karpova, E. V.; Volcho, K. P.; Tolstikova, T. G.; Salakhutdinov, N. F. J. Med. Chem. 2011, 54, 3866-3874
17. Lane, J. W.; Estevez, A.; Mortara, K.; Callan, O.; Spencer, J. R.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3180-3183
18. Brenna, E.; Fuganti, C.; Serra, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1-42
19. Vello, R. A.; Koomen, G. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2401-2404
20. Schwartz, A.; Mardan, P. B.; Mohasci, E.; O' Brien, J. P.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 851-856
21. Yue, T.; Wang, M. X.; Wang, D. X.; Masson, G.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6717-6721
22. Ziegler, T.; Kaisers, H. J.; Schlómer, R.; Koch, C. Tetrahedron 1999, 55, 8397-8408
23. Ziegler, T.; Schlómer, R.; Koch, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5957-5960
24. Bock, H.; Ugi, I. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 385-389
25. Kazmaier, U.; Hebach, C. Synlett 2003, 1591-1594
26. Golebiowski, A.; Jozwik, J.; Klopeenstein, S. R.; Colson, A. O.; Grieb, A. L.; Russell, A. F.; Rastogi, V. L.; Diven, C. F.; Portlock, D. E.; Chen, J. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 584-590
27. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198
28. Floyd, C. D.; Harnett, L. A.; Miller, A.; Patel, S.; Saroglou, L.; Whittaker, M. Synlett 1998, 637-639
29. Rossen, K.; Sager, J.; DiMichele, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3183-3186
30. Robotham, C. V.; Baker, C.; Cuevas, B.; Abboud, K.; Wright, D. L. Mol. Diversity 2003, 6, 237-244
31. Baldoli, C.; Perdicchia, D. Org. Lett. 2002, 4, 4341-4344
32. Bauer, S. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6355-6366
33. Sutherlin, D. P.; Stark, T. M.; Hughes, R.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8350-8354
34. Basso, A.; Banfi, L.; Riva, R.; Guanti, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 575-579
35. Dyker, G.; Breitenstein, K.; Henkel, G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1929-1936
36. Zimmer, R.; Ziemer, A.; Gruner, M.; Brudgam, I.; Hartl, H.; Reissig, H. U. Synthesis 2001, 1649-1658
37. Park, S. J.; Keum, G.; Kang, S. B.; Koh, H. Y.; Kim, Y.; Lee, D. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7109-7112
38. Demharter, A.; Hörl, W.; Herdtweck, E.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed.. 1996, 35, 173-175
39. Ugi, I.; Demharter, A.; Hörl, W.; Schmid, T. Tetrahedron 1996, 52, 11657-11664
40. Demharter, A.; Ugi, I. J. Prakt. Chem. 1993, 335, 244-254
41. Siglmuller, F.; Herrmam, R.; Ugi, I. Tetrahedron 1986, 42, 5931-5940
42. Merquarding, D.; Hoffman, P.; Heitzer, H.; Ugi, I. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1969-1971
43. Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433
44. Linderman, R. J.; Binet, S.; Petrich, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 336-337
45. Lehnhoff, S.; Goebel, M.; Karl, R. M.; Klosel, R.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1104-1107
46. Kunz, H.; Pfrengle, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 651-652
47. Kunz, H.; Pfrangle, W. Tetrahedron 1988, 44, 5487-5494
48. Hebach, C.; Kazmaier, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 596-597
49. Madson, U.; Frydenvang, K.; Ebert, B.; Johemsen, T. N.; Brehm, L.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 1996, 39, 183-190
50. Chen, S. Y.; Joullie, M. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1769-1772
51. Ugi, I.; Kaufhold, G. L. Ann. Chem. 1967, 709, 11-28
52. Ugi, I.; Offermann, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 624
53. Drabik, J. M.; Achatz, J.; Ugi, I. Proc. Est. Acad. Sci. Chem. 2002, 51, 156-168
54. Ross, G. F.; Herdtweck, E.; Ugi, I. Tetrahedron 2002, 58, 6127-6133
55. Lehnhoff, S.; Geobel, M.; Karl, R. M.; Klosel, R.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1104-1107
56. Goebel, M.; Ugi, I. Synthesis 1991, 1095-1098
57. Urban, R.; Eberle, G.; Merquarding, D.; Rehn, D.; Rehn, H.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 627-628
58. Banfi, L.; Basso, A.; Cerulli, V.; Rocca, V.; Riva, R. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 976-979
59. Znabet, A.; Ruijter, E.; de Kanter, F. J. J.; Köhler, V.; Helliwell, M.; Turner, N. J.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5289-5292
60. Chapman, T. M.; Davies, I. G.; Gu, B.; Block, T. M.; Scopes, D. I. C.; Hay, P. A.; Courtney, S. M.; McNeill, L. A.; Schofield, C. J.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 506-507
61. Timmer, M. S. M.; Risseeuw, M. D. P.; Verdoes, M.; Filippov, D. V.; Plaisier, J. R.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 177-185
62. Pigza, J. A.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2010, 12, 1256-1259
63. Shafer, C. M.; Pigza, J.; Molinski, T. F. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 224-228
64. Tohma, S.; Rikimaru, K.; Endo, A.; Shimamoto, K.; Kan, T.; Fukuyama, T. Sythesis 2004, 909-917
65. Lei, F.; Chen, Y.; Sui, Y.; Liu, L.; Wang, D. Synlett 2003, 1160-1164
66. Tohma, S.; Endo, A.; Kan, T.; Fukuyama, T. Synlett 2001, 1179-1181
67. Harwood, L. M.; Tyler, S. N. G.; Anslow, A. S.; MacGilp, I. D.; Drew, M. G. B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4007-4010
68. Raparti, V.; Chitre, T.; Bothara, K.; Kumar, V.; Dangre, S.; Khachane, C.; Gore, S.; Deshmane, B. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3954-3960
69. He, Q.; Zhu, X.; Shi, M.; Zhao, M.; Zhao, J.; Zhang, S.; Miao, J. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3889-3895
70. Arcelli, A.; Balducci, D.; Neto, S. d. F. E.; Porzi, G.; Sandri, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 562-568
71. Kim, Y. B.; Choi, E. H.; Keum., G.; Kang, S. B.; Lee, D. H.; Koh, H. Y.; Kim, Y. Org. Lett. 2001, 3, 4149-4152
72. Ku, I. W.; Cho, S.; Doddareddy, M. R.; Jang, M. S.; Keum, J. G.; Lee, J. H.; Chung, B. Y.; Kim, Y.; Rhim, H.; Kang, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5244-5248
73. Wolff, J. H.; Wolff, J. J.; Nuber, B. Liebigs Ann. Chem 1993, 329-331
74. Zhu, D.; Chen, R.; Liang, H.; Li, S.; Pan, L.; Chen, X. Synlett 2010, 897-900
75. Huang, Y.; Wolf, S.; Bista, M.; Meireles, L.; Camacho, C.; Holak, T. A.; Dömling, A. Chem. Bio. Drug Des. 2010, 76, 116-129
76. Antunes, J. E.; Freitas, M. P.; da Cunha, E. F. F.; Ramalho, T. C.; Rittner, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7599-7606
77. Bril, V.; Buchanan, R. A. Diabetes Care 2006, 29, 68-72
78. Repine, J. T.; Himmelsbach, R. J.; Hodges, J. C.; Kaltenbronn, J. S.; Sircar, I.; Skeean, R. W.; Brennan, S. T.; Hurley, T. R.; Lunney, E.; Humblet, C. C.; Weishaar, R. E.; Rapundalo, S.; Ryan, M. J.; D. G., T., Jr; Olson, S. C.; Michniewicz, B. M.; Kornberg, B. E.; Belmont, D. T.; Taylor, M. D. J. Med. Chem. 1991, 34, 1935-1943
79. Chen, X.; Chen, J.; Zhu., J. Synthesis 2006, 4081-4086
80. Shafer, C. M.; Morse, D. I.; Molinski, T. F. Tetrahedron 1996, 52, 14475-14486
81. Shafer, C. M.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 2044-2050
82. Ager, D.; Cooper, N.; Cox, G. G.; Garro-Helion, F.; Harwood, L. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2563-2566
83. Tietze, L. F Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
84. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 192-206
85. Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207-222
86. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223-269
87. Ho, T. L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992.
88. Bellale, E. V.; Bhalerao, D. S.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 9473-9475
89. Shukla, V. G.; Salgaonkar, P. D.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5422-5425
90. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Barluenga, K. W.; Kranich, H. R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233-2244
91. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2812-2814
92. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3183-3185
93. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7272-7276
94. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192-5201
95. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4077-4082
96. Ngouansavanh, T.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5775-5778
97. Harwood, L. M.; vines, K. J.; Drew, M. G.. B. Synlett 1996, 1051-1053
98. Cox, G. G.; Harwaod, L. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1669-1672
99. Dömling, A.; Huang, Y. Synthesis 2010, 4081-4086
100. Palucki, B. L.; Park, M. K.; Nargund, R. P.; Tang, R.; MacNeil, T.; Weinberg, D. H.; Vongs, A.; Rosenblum, C. I.; Doss, G. A.; Miller, R. R.; Stearns, R. A.; Peng, Q.; Tamvakopoulos, C.; Van der Ploegb, L. H. T.; Patchett, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1993-1996
101. Komeda, H.; Harada, H.; Washika, S.; Sakamoto, T.; Ueda, M.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1580-1590
102. Komeda, H.; Harada, H.; Washika, S.; Sakamoto, T.; Ueda, M.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1465-1475
103. Hulme, C.; Cherrier, M. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5295-5299
104. Zychlinski, A.; Ugi, I. Heterocycles 1998, 49, 29-32
105. Nakata, H.; Imai, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Heterocycles 2008, 76 (1) 747-757
106. Liu, H.; Dömling, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 6895-6898
107. Ma, Z.; Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Xu, Z.; Chen, J.; Yang, Z. J. Comb. Chem. 2006, 8, 696-704
108. Guylaine, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475-14484
109. Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Cui, J.; Shi, X.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3155-3158
110. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. Org. Lett. 2000, 2, 709-712
111. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574-2583