Ugi reactions with trifunctional α-amino acids, aldehydes, isocyanides and alcohols

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 35, 1996, Pages 11657-11664

  Ugi, Ivar ^a   Demharter, Anton ^a   Hörl, Werner ^a   Schmid, Thomas ^a  

^a Lehrst Für Organische Chemie   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; AZEPINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 0030603133     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00647-3     Document Type: Article

References (26)

1. 1. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour 1994, 18/2, 115-122; GIT Fachzeitschrift für Laboratorien 1994, 38, 430-437.
2. 1. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour 1994, 18/2, 115-122; GIT Fachzeitschrift für Laboratorien 1994, 38, 430-437.
3. 2. G. Gokel, G. Lüdke, I. Ugi, in "Isonitrile Chemistry"; I. Ugi (Ed.), Academic Press, New York, 1971, pp. 145-199; I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzer, C. Steinbrückner, Angew. Chem. 1959, 71, 386; I. Ugi, S. Lohberger, R. Karl, in "Comprehensive Organic Chemistry: Selectivity for Synthesis Efficien"; B. M. Trost, C. H. Heathcock (Eds.), Pergamon, Oxford, Vol. 2, 1991, pp. 1083-1109.
4. 2. G. Gokel, G. Lüdke, I. Ugi, in "Isonitrile Chemistry"; I. Ugi (Ed.), Academic Press, New York, 1971, pp. 145-199; I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzer, C. Steinbrückner, Angew. Chem. 1959, 71, 386; I. Ugi, S. Lohberger, R. Karl, in "Comprehensive Organic Chemistry: Selectivity for Synthesis Efficien"; B. M. Trost, C. H. Heathcock (Eds.), Pergamon, Oxford, Vol. 2, 1991, pp. 1083-1109.
5. 2. G. Gokel, G. Lüdke, I. Ugi, in "Isonitrile Chemistry"; I. Ugi (Ed.), Academic Press, New York, 1971, pp. 145-199; I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzer, C. Steinbrückner, Angew. Chem. 1959, 71, 386; I. Ugi, S. Lohberger, R. Karl, in "Comprehensive Organic Chemistry: Selectivity for Synthesis Efficien"; B. M. Trost, C. H. Heathcock (Eds.), Pergamon, Oxford, Vol. 2, 1991, pp. 1083-1109.
6. 3. A. Demharter, W. Hörl, E. Herdtweck, I. Ugi, Angew. Chem. 1996, 108, 185-187; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 173-175.
7. 3. A. Demharter, W. Hörl, E. Herdtweck, I. Ugi, Angew. Chem. 1996, 108, 185-187; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 173-175.
8. 4. S. Fushiya, S. Yamada, M. Matsuda, S. Nozoe, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8201-8204.
9. 5. J. Tempe in "Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins"; B. Weinstein (Ed.), Marcel Dekker, New York, 1993, Vol. 7, p. 1134-1170; P. Guyon, M.-D. Chilton, A. Petit, J. Tempe, Proc. Natl. Acad. Sci, USA 1980, 77, 2693-2697; J. L. Firmin, G. R. Fenwick, Nature 1978, 276, 842-844; W. S. Chilton, E. Hood, K. L. Rinehart, M.-D. Chilton, Phytochemistry 1985, 24, 2945-2948.
10. 5. J. Tempe in "Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins"; B. Weinstein (Ed.), Marcel Dekker, New York, 1993, Vol. 7, p. 1134-1170; P. Guyon, M.-D. Chilton, A. Petit, J. Tempe, Proc. Natl. Acad. Sci, USA 1980, 77, 2693-2697; J. L. Firmin, G. R. Fenwick, Nature 1978, 276, 842-844; W. S. Chilton, E. Hood, K. L. Rinehart, M.-D. Chilton, Phytochemistry 1985, 24, 2945-2948.
11. 5. J. Tempe in "Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins"; B. Weinstein (Ed.), Marcel Dekker, New York, 1993, Vol. 7, p. 1134-1170; P. Guyon, M.-D. Chilton, A. Petit, J. Tempe, Proc. Natl. Acad. Sci, USA 1980, 77, 2693-2697; J. L. Firmin, G. R. Fenwick, Nature 1978, 276, 842-844; W. S. Chilton, E. Hood, K. L. Rinehart, M.-D. Chilton, Phytochemistry 1985, 24, 2945-2948.
12. 5. J. Tempe in "Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins"; B. Weinstein (Ed.), Marcel Dekker, New York, 1993, Vol. 7, p. 1134-1170; P. Guyon, M.-D. Chilton, A. Petit, J. Tempe, Proc. Natl. Acad. Sci, USA 1980, 77, 2693-2697; J. L. Firmin, G. R. Fenwick, Nature 1978, 276, 842-844; W. S. Chilton, E. Hood, K. L. Rinehart, M.-D. Chilton, Phytochemistry 1985, 24, 2945-2948.
13. 6. C. J. Blankley, J. S. Kaltenbronn, D. E. DeJohn, A. Werner, L. R. Bennett, G. Bobowski, U. Krolls, D. R. Johnson, W. M. Pearlman, M. L. Hoefle, A. D. Essenburg, D. M. Cohen, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1987, 30, 992-998; M. Vincent, G. Rémond, B. Portevin, B. Serkiz, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677-1680; A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Brocke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283; R. Bicknell, B. Holmquist, F. S. Lee, M. T. Martin, J. F. Riordan, Biochemistry 1987, 26, 7291-7297; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. Feforrest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajan, J. D. Godfrey, D. E. Royono, R. Neubeck, K. S. Atwal, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160; K. Hayashi, K. Nunami, J. Kato, N. Yoneda, M. Kubo, T. Ochiai, R. Ishida, J. Med. Chem. 1989, 32, 289-301.
14. 6. C. J. Blankley, J. S. Kaltenbronn, D. E. DeJohn, A. Werner, L. R. Bennett, G. Bobowski, U. Krolls, D. R. Johnson, W. M. Pearlman, M. L. Hoefle, A. D. Essenburg, D. M. Cohen, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1987, 30, 992-998; M. Vincent, G. Rémond, B. Portevin, B. Serkiz, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677-1680; A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Brocke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283; R. Bicknell, B. Holmquist, F. S. Lee, M. T. Martin, J. F. Riordan, Biochemistry 1987, 26, 7291-7297; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. Feforrest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajan, J. D. Godfrey, D. E. Royono, R. Neubeck, K. S. Atwal, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160; K. Hayashi, K. Nunami, J. Kato, N. Yoneda, M. Kubo, T. Ochiai, R. Ishida, J. Med. Chem. 1989, 32, 289-301.
15. 6. C. J. Blankley, J. S. Kaltenbronn, D. E. DeJohn, A. Werner, L. R. Bennett, G. Bobowski, U. Krolls, D. R. Johnson, W. M. Pearlman, M. L. Hoefle, A. D. Essenburg, D. M. Cohen, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1987, 30, 992-998; M. Vincent, G. Rémond, B. Portevin, B. Serkiz, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677-1680; A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Brocke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283; R. Bicknell, B. Holmquist, F. S. Lee, M. T. Martin, J. F. Riordan, Biochemistry 1987, 26, 7291-7297; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. Feforrest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajan, J. D. Godfrey, D. E. Royono, R. Neubeck, K. S. Atwal, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160; K. Hayashi, K. Nunami, J. Kato, N. Yoneda, M. Kubo, T. Ochiai, R. Ishida, J. Med. Chem. 1989, 32, 289-301.
16. 6. C. J. Blankley, J. S. Kaltenbronn, D. E. DeJohn, A. Werner, L. R. Bennett, G. Bobowski, U. Krolls, D. R. Johnson, W. M. Pearlman, M. L. Hoefle, A. D. Essenburg, D. M. Cohen, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1987, 30, 992-998; M. Vincent, G. Rémond, B. Portevin, B. Serkiz, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677-1680; A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Brocke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283; R. Bicknell, B. Holmquist, F. S. Lee, M. T. Martin, J. F. Riordan, Biochemistry 1987, 26, 7291-7297; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. Feforrest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajan, J. D. Godfrey, D. E. Royono, R. Neubeck, K. S. Atwal, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160; K. Hayashi, K. Nunami, J. Kato, N. Yoneda, M. Kubo, T. Ochiai, R. Ishida, J. Med. Chem. 1989, 32, 289-301.
17. 6. C. J. Blankley, J. S. Kaltenbronn, D. E. DeJohn, A. Werner, L. R. Bennett, G. Bobowski, U. Krolls, D. R. Johnson, W. M. Pearlman, M. L. Hoefle, A. D. Essenburg, D. M. Cohen, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1987, 30, 992-998; M. Vincent, G. Rémond, B. Portevin, B. Serkiz, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677-1680; A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Brocke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283; R. Bicknell, B. Holmquist, F. S. Lee, M. T. Martin, J. F. Riordan, Biochemistry 1987, 26, 7291-7297; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. Feforrest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajan, J. D. Godfrey, D. E. Royono, R. Neubeck, K. S. Atwal, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160; K. Hayashi, K. Nunami, J. Kato, N. Yoneda, M. Kubo, T. Ochiai, R. Ishida, J. Med. Chem. 1989, 32, 289-301.
18. 6. C. J. Blankley, J. S. Kaltenbronn, D. E. DeJohn, A. Werner, L. R. Bennett, G. Bobowski, U. Krolls, D. R. Johnson, W. M. Pearlman, M. L. Hoefle, A. D. Essenburg, D. M. Cohen, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1987, 30, 992-998; M. Vincent, G. Rémond, B. Portevin, B. Serkiz, M. Laubie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677-1680; A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Brocke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283; R. Bicknell, B. Holmquist, F. S. Lee, M. T. Martin, J. F. Riordan, Biochemistry 1987, 26, 7291-7297; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. Feforrest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajan, J. D. Godfrey, D. E. Royono, R. Neubeck, K. S. Atwal, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160; K. Hayashi, K. Nunami, J. Kato, N. Yoneda, M. Kubo, T. Ochiai, R. Ishida, J. Med. Chem. 1989, 32, 289-301.
19. 7. A. Demharter, doctoral thesis, 1992, Technical University of Munich.
20. 8. W. Hörl, doctoral thesis, 1996, Technical University of Munich.
21. 9. W. Hörl, I. Ugi, unpublished results.
22. 10 . T. Schmid, I. Ugi, unpublished results.
23. 11. L. Weber, S. Wallbaum, C. Broger, K. Gubernator, Angew. Chem. 1995, 107, 2452-2454; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2280-2282.
24. 11. L. Weber, S. Wallbaum, C. Broger, K. Gubernator, Angew. Chem. 1995, 107, 2452-2454; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2280-2282.
25. 12. I. Ugi, A. Dömling, B. Gruber, M. Heilingbrunner, C. Heiß, W. Hörl, in R. Moll (Ed.), "Computer in Chemistry"; Software-Entwicklung in der Chemie, Proceedings of the 9th Workshop, Bitterfeld 1994, GDCh Frankfurt 1995.
26. 13. I. Ugi, A. Dömling, B. Ebert, B. Gruber, M. Heilingbrunner, C. Heiß, "Multi Component Reactions (MCR) For The Generation Of Molecular Diversity"; Conference, "Cambridge Healthtech Institute" La Jolla, 23-25 Jan. 1995.