Synthesis of functionalized quinolines via Ugi and Pd-catalyzed intramolecular arylation reactions

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 8, Issue 5, 2006, Pages 696-704

  Ma, Zhibo ^a   Xiang, Zheng ^a   Luo, Tuoping ^a   Lu, Kui ^a   Xu, Zhibin ^a   Chen, Jiahua ^a   Yang, Zhen ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; PALLADIUM; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; QUINOLINES;

EID: 33750069753     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc060066b     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPrado, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, M. J. Med. Chem. 1998, 31, 2235.
2. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorm, I. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
3. (c) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968.
4. (a) Wessjohann, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 303.
5. (b) Tan, D. S. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74.
6. (c) Wipf, P. Pharm. News 2002, 9, 157.
7. Balasubramanian, M.; Keay, J. G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier Science Ltd.: New York, 1996; Vol. 5.
8. (a) Grabchev, I.; Bojinov, V.; Moneva, I. J. Mol. Struct. 1998, 471, 19.
9. (b) Rurack, K.; Danel, A.; Rotkiewicz, K.; Grabka, D.; Spieles, M.; Rettig, W. Org. Lett. 2002, 4, 4647.
10. (c) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 742.
11. (d) Xiao, X.; Antony, S.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3231.
12. (e) Chilin, A.; Dodoni, G.; Frezza, C.; Guiotto, A.; Barbieri, V.; Di Lisa, F.; Canton, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 192.
13. Ruchelman, A. L.; Houghton, P. J.; Zhou, N.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 792.
14. Grese, T. A.; Dee Adrian, M.; Phillips, D. L.; Shetler, P. K.; Short, L. L.; Glasebrook, A. L.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 2001, 44, 2857.
15. Nagarajan, M.; Morrell, A.; Fort, B. C.; Meckley, M. R.; Antony, S.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 5651.
16. Ferraris, D.; Ko, Y.-S.; Pahutski, T.; Ficco, R. P.; Serdyuk, L.; Alemu, C.; Bradford, C.; Chiou, T.; Hoover, R.; Huang, S.; Lautar, S.; Liang, S.; Lin, Q.; Lu, M. X.-C.; Mooney, M.; Morgan, L.; Qian, Y.; Tran, S.; Williams, L. R.; Wu, Q.-Y.; Zhang, J.; Zou, Y.; Kalish, V. J. Med. Chem. 2003, 46, 3138.
17. Jarak, I.; Kralj, M.; Suman, L.; Pavlovic, G.; Dogan, J.; Piantanide, I.; Zinic, M.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2346.
18. (a) Coffey, D. S.; Kolis, S. P.; May, S. A. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Gilchrist, T. L., Eds.; Pergamon: Amsterdam, 2002; Vol. 14.
19. (b) Handbook of Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Pozharskii, A. F., Eds.; Pergamon: 2000.
20. (a) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071.
21. (b) Parker, K. A.; Mindt, T. L. Org. Lett. 2002, 4, 4265.
22. (c) Rurack, K.; Danel, A.; Rotkiewicz, K.; Grabka, D.; Spieles, M.; Rettig, W. Org. Lett. 2002, 4, 4647.
23. (d) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071.
24. (e) Bojinov, V. B.; Crabchev, I. K. Org. Lett. 2003, 5, 2185.
25. (f) Hodgetts, H. J.; Kershaw, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 2911.
26. (g) Lu, X.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. Org. Lett. 2003, 5, 3277.
27. (h) Mehta, B. K.; Yanagisawa, K.; Shiro, M.; Kotsuki, H. Org. Lett. 2003, 5, 1605.
28. (i) Ichikawa, J.; Wada, Y.; Miyazaki, H.; Mori, T.; Kuroki, H. Org. Lett. 2003, 5, 1455.
29. (j) McNaughton, B. R.; Miller, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4257.
30. (k) Du, W.; Curran, D. P. Org. Lett. 2003, 5, 1765.
31. (l) Sangu, K.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Org. Lett. 2004, 6, 353.
32. (m) Banwell, M. G.; Lupton, D. W.; Ma, X.; Renner, J.; Sydnes, M. O. Org. Lett. 2004, 6, 2741.
33. (n) Ishikawa, T.; Manabe, S.; Aikawa, T.; Kudo, T.; Saito, S. Org. Lett. 2004, 6, 2361.
34. (o) Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 763.
35. (a) Ugi, I.; Lohberger, S.; Karl, R. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, Part 2, Section 4.6, p 1083.
36. (b) Ugi, I.; Demharter, A.; Horl, W.; Schmid, T. Tetrahedron 1996, 52, 11657.
37. (c) Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
38. Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Cui, J.; Shi, X.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3155.
39. (a) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
40. (b) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
41. (c) Shilov, E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
42. (d) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
43. (e) Kakiuchi, F.; Murai, S. In Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, 1999; pp 47-79.
44. (f) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
45. (g) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
46. (h) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 533.
47. (a) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
48. (b) Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345.
49. (c) Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
50. (d) Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783.
51. (a) Reisch, H. A.; Bratcher, J. S.; Scott, L. T. Org. Lett. 2000, 2, 1427.
52. (b) Wang, L.; Shevlin, P. B. Org. Lett. 2000, 2, 3703.
53. (c) Kim, D.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. Org. Lett. 2006, 8, 2313.