Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Aminobenzanilide Derivatives as Potent and Selective HDAC Inhibitors

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 7, 2012, Pages 1256-1266

  Stolfa, Diana A ^a,b   Stefanachi, Angela ^b   Gajer, Julia M ^a   Nebbioso, Angela ^c   Altucci, Lucia ^c,d   Cellamare, Saverio ^b   Jung, Manfred ^a   Carotti, Angelo ^b  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^c SECOND UNIVERSITY OF NAPLES   (Italy)

^d INSTITUTE OF GENETICS AND BIOPHYSICS ADRIANO BUZZATI TRAVERSO   (Italy)

Author keywords

2 aminobenzanilide; Cancer; Histone deacetylases; Inhibitors; ZBGs

Indexed keywords

2 AMINOBENZANILIDE DERIVATIVE; 4 [(2 AMINO 2 OXOETHYLAMINO)METHYL] N (2 AMINOPHENYL)BENZAMIDE; 4 [(2 AMINO 2 OXOETHYLAMINO)METHYL] N (4 AMINOBIPHENYL 3 YL)BENZAMIDE; ALPHA AMINO ACID; AMIDE; CARBENE; ENTINOSTAT; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; TERT BUTYL 2 [4 (AMINOMETHYL)BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(1 AMINO 1 OXOPROPAN 2 YLAMINO)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(1,3 DIOXOISOINDOLIN 2 YL)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(2 AMINO 2 OXOETHYLAMINO)METHYL]BENZAMIDO]BIPHENYL 4 YLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(2 AMINO 2 OXOETHYLAMINO)METHYL]BENZAMIDO]PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(2 OXO 2H CHROMEN 4 YLOXY)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(2 OXO 2H CHROMEN 7 YLOXY)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(2 OXO 2H CHROMENE 4 ARBOXAMIDO)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(BENZYLAMINO)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [(PYRIDIN 3 YLMETHYLAMINO)METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; TERT BUTYL 2 [4 [[[(7 METHOXY 2 OXO 2H CHROMEN 4 YL)METHYLAMINO]METHYL]BENZAMIDO] 4 (THIOPHEN 2 YL)PHENYLCARBAMATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CONCENTRATION RESPONSE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME BINDING; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; WESTERN BLOTTING;

ANILIDES; BENZAMIDES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG DESIGN; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; RECOMBINANT PROTEINS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED; U937 CELLS;

EID: 84862878080     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200193     Document Type: Article

References (53)

1. L. Ellis, P. W. Atadja, R. W. Johnstone, Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1409.
2. M. Esteller, Nat. Rev. Genet. 2007, 8, 286.
3. A. P. Feinberg, Cancer Cell 2005, 8, 267.
4. A. H. Lund, M. vanLohuizen, Genes Dev. 2004, 18, 2315.
5. W. Sippl, M. Jung, Epigenetic Targets in Drug Discovery, Methods and Principles in Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
6. K. P. Nightingale, L. P. O'Neill, B. M. Turner, Curr. Opin. Genet. Dev. 2006, 16, 125.
7. B. M. Turner, Nat. Cell Biol. 2003, 5, 390.
8. L. T. Smith, G. A. Otterson, C. Plass, Trends Genet. 2007, 23, 449.
9. S. D. Furdas, S. Shekfeh, E. M. Bissinger, J. M. Wagner, S. Schlimme, V. Valkov, M. Hendzel, M. Jung, W. Sippl, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3678.
10. S. Y. Roth, J. M. Denu, C. D. Allis, Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 81.
11. S. Thiagalingam, K. H. Cheng, H. J. Lee, N. Mineva, A. Thiagalingam, J. F. Ponte, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2003, 983, 84.
12. M. A. Glozak, N. Sengupta, X. Zhang, E. Seto, Gene 2005, 363, 15.
13. S. Spange, T. Wagner, T. Heinzel, O. H. Kramer, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 185.
14. J. E. Bolden, M. J. Peart, R. W. Johnstone, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 769.
15. S. Minucci, P. G. Pelicci, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 38.
16. C. Choudhary, C. Kumar, F. Gnad, M. L. Nielsen, M. Rehman, T. C. Walther, J. V. Olsen, M. Mann, Science 2009, 325, 834.
17. M. Haberland, R. L. Montgomery, E. N. Olson, Nat. Rev. Genet. 2009, 10, 32.
18. T. Abel, R. S. Zukin, Curr. Opin. Pharmacol. 2008, 8, 57.
19. A. J. deRuijter, A. H. vanGennip, H. N. Caron, S. Kemp, A. B. vanKuilenburg, Biochem. J. 2003, 370, 737.
20. P. A. Marks, T. Miller, V. M. Richon, Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 344.
21. S. G. Gray, T. J. Ekstrom, Exp. Cell Res. 2001, 262, 75.
22. J. Schemies, U. Uciechowska, W. Sippl, M. Jung, Med. Res. Rev. 2010, 30, 861.
23. M. F. Fraga, E. Ballestar, A. Villar-Garea, M. Boix-Chornet, J. Espada, G. Schotta, T. Bonaldi, C. Haydon, S. Ropero, K. Petrie, N. G. Iyer, A. Perez-Rosado, E. Calvo, J. A. Lopez, A. Cano, M. J. Calasanz, D. Colomer, M. A. Piris, N. Ahn, A. Imhof, C. Caldas, T. Jenuwein, M. Esteller, Nat. Genet. 2005, 37, 391.
24. D. Z. Qian, Y. Kato, S. Shabbeer, Y. Wei, H. M. Verheul, B. Salumbides, T. Sanni, P. Atadja, R. Pili, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 634.
25. R. Warrener, H. Beamish, A. Burgess, N. J. Waterhouse, N. Giles, D. Fairlie, B. Gabrielli, FASEB J. 2003, 17, 1550.
26. S. J. Haggarty, K. M. Koeller, J. C. Wong, C. M. Grozinger, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4389.
27. M. V. Blagosklonny, R. Robey, D. L. Sackett, L. Du, F. Traganos, Z. Darzynkiewicz, T. Fojo, S. E. Bates, Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 937.
28. D. F. Wang, P. Helquist, N. L. Wiech, O. Wiest, J. Med. Chem. 2005, 48, 6936.
29. M. S. Finnin, J. R. Donigian, A. Cohen, V. M. Richon, R. A. Rifkind, P. A. Marks, R. Breslow, N. P. Pavletich, Nature 1999, 401, 188.
30. P. Bertrand, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2095.
31. D. F. Wang, O. Wiest, P. Helquist, H. Y. Lan-Hargest, N. L. Wiech, J. Med. Chem. 2004, 47, 3409.
32. M. Rodriquez, M. Aquino, I. Bruno, G. DeMartino, M. Taddei, L. Gomez-Paloma, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1119.
33. P. Jones, C. Steinkuhler, Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 545.
34. B. S. Mann, J. R. Johnson, K. He, R. Sridhara, S. Abraham, B. P. Booth, L. Verbois, D. E. Morse, J. M. Jee, S. Pope, R. S. Harapanhalli, R. Dagher, A. Farrell, R. Justice, R. Pazdur, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 2318.
35. K. M. VanderMolen, W. McCulloch, C. J. Pearce, N. H. Oberlies, J. Antibiot. 2011, 64, 525.
36. H. M. Prince, M. J. Bishton, R. W. Johnstone, Future Oncol. 2009, 5, 601.
37. T. C. Karagiannis, A. El-Osta, Leukemia 2007, 21, 61.
38. D. Buglio, V. Mamidipudi, N. M. Khaskhely, H. Brady, C. Heise, J. Besterman, R. E. Martell, K. MacBeth, A. Younes, Br. J. Haematol. 2010, 151, 387.
39. B. L. Bodner, L. M. Jackman, R. S. Morgan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 807.
40. O. M. Moradei, T. C. Mallais, S. Frechette, I. Paquin, P. E. Tessier, S. M. Leit, M. Fournel, C. Bonfils, M. C. Trachy-Bourget, J. Liu, T. P. Yan, A. H. Lu, J. Rahil, J. Wang, S. Lefebvre, Z. Li, A. F. Vaisburg, J. M. Besterman, J. Med. Chem. 2007, 50, 5543.
41. J. Grimm, B. J. Hubs, L. T. Miller, K. Otte, M. P. Siliphaivanh, M. Stanton, G. K. Wilson, D. Witter, H. Zhou, (Merck & Co., Inc.) WO2007100657, 2007.
42. K. J. Wilson, D. J. Witter, J. B. Grimm, P. Siliphaivanh, K. M. Otte, A. M. Kral, J. C. Fleming, A. Harsch, J. E. Hamill, J. C. Cruz, M. Chenard, A. A. Szewczak, R. E. Middleton, B. L. Hughes, W. K. Dahlberg, J. P. Secrist, T. A. Miller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1859.
43. L. Pisani, G. Muncipinto, T. F. Miscioscia, O. Nicolotti, F. Leonetti, M. Catto, C. Caccia, P. Salvati, R. Soto-Otero, E. Mendez-Alvarez, C. Passeleu, A. Carotti, J. Med. Chem. 2009, 52, 6685.
44. B. Heltweg, J. Trapp, M. Jung, Methods 2005, 36, 332.
45. D. J. Witter, P. Harrington, K. J. Wilson, M. Chenard, J. C. Fleming, B. Haines, A. M. Kral, J. P. Secrist, T. A. Miller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 726.
46. J. L. Methot, P. K. Chakravarty, M. Chenard, J. Close, J. C. Cruz, W. K. Dahlberg, J. Fleming, C. L. Hamblett, J. E. Hamill, P. Harrington, A. Harsch, R. Heidebrecht, B. Hughes, J. Jung, C. M. Kenific, A. M. Kral, P. T. Meinke, R. E. Middleton, N. Ozerova, D. L. Sloman, M. G. Stanton, A. A. Szewczak, S. Tyagarajan, D. J. Witter, J. P. Secrist, T. A. Miller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 973.
47. A. Lahm, C. Paolini, M. Pallaoro, M. C. Nardi, P. Jones, P. Neddermann, S. Sambucini, M. J. Bottomley, P. LoSurdo, A. Carfi, U. Koch, R. DeFrancesco, C. Steinkuhler, P. Gallinari, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17335.
48. A. E. Thompson, G. Hughes, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, P. R. Parry, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2005, 70, 388.
49. T. J. Woltering, G. Adam, A. Alanine, J. Wichmann, F. Knoflach, V. Mutel, S. Gatti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6811.
50. D. J. Hyett, M. Didone, T. J. A. Milcent, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7771.
51. A. Nebbioso, F. Manzo, M. Miceli, M. Conte, L. Manente, A. Baldi, A. DeLuca, D. Rotili, S. Valente, A. Mai, A. Usiello, H. Gronemeyer, L. Altucci, EMBO Rep. 2009, 10, 776.
52. B. Heltweg, F. Dequiedt, B. L. Marshall, C. Brauch, M. Yoshida, N. Nishino, E. Verdin, M. Jung, J. Med. Chem. 2004, 47, 5235.
53. B. Heltweg, F. Dequiedt, E. Verdin, M. Jung, Anal. Biochem. 2003, 319, 42.