Reactions of an osmium(IV) complex with allenedienes: Coordination and intramolecular cycloadditions

Organometallics

Volumn 31, Issue 12, 2012, Pages 4450-4458

  Collado, Alba ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Gulías, Moisés ^b   Mascareñas, José L ^b   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b s n   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; LIGANDS;

ARENE DERIVATIVES; ARENE LIGANDS; CYCLOADDITIONS; CYCLOBUTANE RING; HYDROGEN LOSS; INTRAMOLECULAR CYCLOADDITIONS; ORGANIC LIGANDS; TERMINAL DOUBLE BONDS;

OSMIUM COMPOUNDS;

EID: 84862735722     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300236y     Document Type: Article

References (82)

1. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
2. Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319
3. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
4. Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479
5. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660
6. Donohoe, T. J.; Butterworth, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4766
7. Baratta, W.; Ballico, M.; Baldino, S.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9148
8. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3029
9. Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362
10. Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2557
11. Donohoe, T. J.; Wheelhouse, K. M. P.; Lindsay-Scott, P. J.; Glossop, P. A.; Nash, I. A.; Parker, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2872
12. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
13. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2008, 27, 4892
14. Donohoe, T. J.; Lindsay-Scott, P. J.; Parker, J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3523
15. Varela-Fernández, A.; García-Yebra, C.; Varela, J. A.; Esteruelas, M. A.; Saá, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4278
16. Baratta, W.; Barbato, C.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3201
17. Baratta, W.; Benedetti, F.; Del Zotto, A.; Fanfoni, L.; Felluga, F.; Magnolia, S.; Putignano, E.; Rigo, P. Organometallics 2010, 29, 3563
18. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3474
19. Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468
20. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Mesch, S.; Poole, D. L.; Roslan, I. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10957
21. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479
22. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
23. Esteruelas, M. A.; Oro, L. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1
24. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584
25. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
26. Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56
27. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184
28. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965
29. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850
30. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6367
31. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064
32. Bolaño, T.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3911
33. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683
34. Grünwald, C.; Gevert, O.; Wolf, J.; González-Herrero, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 1960
35. Wolf, J.; Stüer, W.; Grünwald, C.; Gevert, O.; Laubender, M.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1827
36. Collado, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2011, 30, 1930
37. Collado, A.; Esteruelas, M. A.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oñate, E.; Trillo, B. Organometallics 2010, 29, 4966
38. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49
39. Kobayashi, S.; Jorgensen, K. A. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
40. Croatt, M. P.; Wender, P. A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 19
41. López, F.; Mascareñas, J. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 418
42. Gulías, M.; López, F.; Mascareñas, J. L. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 495
43. Trillo, B.; Gulías, M.; López, M.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 238
44. Wender, P. A.; Jenkis, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843
45. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Deschamps, N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2459
46. Trillo, B.; López, F.; Gulías, M.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 951
47. Trillo, B.; López, F.; Montserrat, S.; Ujaque, G.; Castedo, L.; Lledós, A.; Mascareñas, J. L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3336
48. Mauleón, P.; Zeldin, R. M.; González, A. Z.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6348
49. Alonso, I.; Trillo, B.; López, F.; Montserrat, S.; Ujaque, G.; Castedo, L.; Lledós, A.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13020
50. López, F.; Mascareñas, J. L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1075
51. Alonso, I.; Faustino, H.; López, F.; Mascareñas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11496
52. Montserrat, S.; Ujaque, G.; López, F.; Mascareñas, J. L; Lledós, A. Top. Curr. Chem. 2011, 302, 225
53. Fernández, I.; Mascareñas, J. L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 699
54. Gulías, M.; Collado, A.; Trillo, B.; López, F.; Oñate, E.; Esteruelas, M. A.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7660
55. Xue, P.; Zhu, J.; Hung, H. S. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 4896
56. Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2856
57. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6009
58. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4071
59. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 1991
60. Bender, B. R.; Norton, J. R.; Miller, M. M.; Anderson, O. P.; Rappé, A. K. Organometallics 1992, 11, 3427
61. Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2545
62. Johnson, T. J.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Ricci, J.; Eisenstein, O.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4966
63. Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 1316
64. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828
65. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 3260
66. Yandulov, D. V.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Organometallics 2001, 20, 2040
67. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414
68. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
69. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596
70. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799
71. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oliván, M.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454
72. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L. Organometallics 2010, 29, 2372
73. Bajo, S.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2011, 30, 5710
74. Albertin, G.; Albinati, A.; Antoniutti, S.; Bortoluzzi, M.; Rizzato, S. J. Organomet. Chem. 2012, 702, 45
75. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187
76. Montserrat, S.; Alonso, I.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Lledós, A.; Ujaque, G. Dalton Trans. 2011, 40, 11095
77. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
78. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
79. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
80. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
81. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
82. They were performed using Gaussian 09 software: Frisch, M. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.