Dinuclear iridium(iii) complexes of cyclometalated fluorenylpyridine ligands as phosphorescent dopants for efficient solution-processed OLEDs

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 27, 2012, Pages 13529-13540

  M'Hamedi, Ahmed ^a   Batsanov, Andrei S ^b   Fox, Mark A ^b   Bryce, Martin R ^b   Abdullah, Khalid ^b   Al Attar, Hameed A ^b   Monkman, Andrew P ^b  

^a UNIVERSITY OF MOSTAGANEM   (Algeria)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEVICE ARCHITECTURES; DEVICE PERFORMANCE; DIIRIDIUM COMPLEX; DINUCLEAR IRIDIUMS; DINUCLEAR METAL COMPLEX; ELECTROLUMINESCENCE EFFICIENCIES; EXPERIMENTAL DATA; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; GREEN LUMINESCENCE; HOST POLYMERS; MIXED VALENCE; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PHOSPHORESCENT DOPANT; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PL QUANTUM YIELD; POLY(9-VINYLCARBAZOLE); SOLUTION-PROCESSED; SPECTROELECTROCHEMICAL STUDY; UV-VIS ABSORPTIONS; UV-VISIBLE; VOLTAMMETRIC;

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EMISSION SPECTROSCOPY; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; METAL COMPLEXES; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM EFFICIENCY; QUANTUM YIELD; SPECTROELECTROCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84862579453     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm31143g     Document Type: Article

References (95)

1. M. A. Baldo S. Lamansky P. E. Burrows M. E. Thompson S. R. Forrest Appl. Phys. Lett. 1999 75 4
2. M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2000 403 750
3. Y. You S. Y. Park Dalton Trans. 2009 1267
4. M. S. Lowry S. Bernhard Chem.-Eur. J. 2006 12 7970
5. C. Ulbricht B. Bayer C. Friebe A. Winter U. S. Schubert Adv. Mater. 2009 21 4418
6. W.-Y. Wong C.-L. Ho J. Mater. Chem. 2009 19 4457
7. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, ed., H. Yersin, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
8. K. T. Kamtekar A. P. Monkman M. R. Bryce Adv. Mater. 2010 22 572
9. K. K. W. Lo M. W. Louie K. Y. Zhang Coord. Chem. Rev. 2010 254 2603
10. C. Adachi M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest J. Appl. Phys. 2001 90 5048
11. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq H. E. Lee C. Adachi P. E. Burrows S. R. Forrest M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4304
12. S. Jung Y. Kang H.-S. Kim Y.-H. Kim C.-L. Lee J.-J. Kim S.-K. Lee S.-K. Kwon Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3415
13. Y. You S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12438
14. J. Nishida H. Echizen T. Iwata Y. Yamashita Chem. Lett. 2005 34 1378
15. G. Zhou C.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D. Ma L. Wang Z. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499
16. C. S. K. Mak D. Pentlehner M. Stich O. S. Wolfbeis W. K. Chan H. Yersin Chem. Mater. 2009 21 2173
17. X. Ren M. E. Kondakova D. J. Giesen M. Rajeswaran M. Madaras W. C. Lenhart Inorg. Chem. 2010 49 1301
18. S. Aoki Y. Matsuo S. Ogura H. Ohwada Y. Hisamatsu S. Moromizato M. Shiro M. Kitamura Inorg. Chem. 2011 50 806
19. M. Tavasli T. N. Moore Y. Zheng M. R. Bryce M. A. Fox G. C. Griffiths V. Jankus H. A. Al-Attar A. P. Monkman J. Mater. Chem. 2012 22 6419
20. Y. Tao C. Yang J. Qin Chem. Soc. Rev. 2011 40 2943
21. V. Adamovich J. Brooks A. Tamayo A. M. Alexander P. I. Djurovich B. W. D'Andrade C. Adachi S. R. Forrest M. E. Thompson New J. Chem. 2002 26 1171
22. V. Jankus A. P. Monkman Adv. Funct. Mater. 2011 21 3350
23. G. A. Carlson P. I. Djurovich R. J. Watts Inorg. Chem. 1993 21 4483
24. E. A. Plummer J. W. Hofstraat L. De Cola Dalton Trans. 2003 2080
25. A. Auffrant A. Barbieri F. Barigelletti J. Lacour P. Mobian J.-P. Collin J.-P. Sauvage B. Ventura Inorg. Chem. 2007 46 6911
26. V. L. Whittle J. A. G. Williams Inorg. Chem. 2008 47 6596
27. E. S. Andreiadis D. Imbert J. Pécaut A. Calborean I. Ciofini C. Adamo R. Demadrille M. Mazzanti Inorg. Chem. 2011 50 8197
28. A. Santoro A. M. Prokhorov V. N. Kozhevnikov A. C. Whitwood B. Donnio J. A. G. Williams D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5248
29. S. Bettington M. Tavasli M. R. Bryce A. S. Batsanov A. L. Thompson H. A. Al Attar F. B. Dias A. P. Monkman J. Mater. Chem. 2006 16 1046
30. X. Li D. Zhang W. Li B. Chu L. Han T. Li Z. Su J. Zhu Y. Chen Z. Hu P. Lei Z. Zhang Opt. Mater. 2009 31 1173
31. K. A. King P. J. Spellane R. J. Watts J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1431
32. B. Ma P. I. Djurovich S. Garon B. Alleyne M. E. Thompson Adv. Funct. Mater. 2006 16 2438
33. E. A. Plummer A. van Dijken H. W. Hofstraat L. De Cola K. Brunner Adv. Funct. Mater. 2005 15 281
34. G. Nasr A. Guerlin F. Dumur L. Beouch E. Dumas G. Clavier F. Miomandre F. Goubard D. Gigmes D. Bertin G. Wantz C. R. Mayer Chem. Commun. 2011 47 10698
35. R. D. Costa G. Fernández L. Sánchez N. Martín E. Ortí H. J. Bolink Chem.-Eur. J. 2010 16 9855
36. J. C. Ostrowski M. R. Robinson A. J. Heeger G. C. Bazan Chem. Commun. 2002 784
37. X. Gong J. C. Ostrowski D. Moses G. C. Bazan A. J. Heeger Adv. Funct. Mater. 2003 13 439
38. X. Gong S.-H. Lim J. C. Ostrowski D. Moses C. J. Bardeen G. C. Bazan J. Appl. Phys. 2004 95 948
39. X. Gong D. Moses A. J. Heeger S. Xiao J. Phys. Chem. B 2004 108 8601
40. Q. Yan Y. Fan D. Zhao Macromolecules 2012 45 133
41. M. Nonoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 767
42. M. Tavasli S. Bettington M. R. Bryce H. A. Al Attar F. B. Dias S. King A. P. Monkman J. Mater. Chem. 2005 15 4963
43. S. Sprouse K. A. King P. J. Spellane R. J. Watts J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6647
44. W. Kaim M. Sieger S. Greulich B. Sarkar J. Fiedler S. ZáliŠ J. Organomet. Chem. 2010 695 1052
45. M. R. Ringenberg S. L. Kokatam Z. M. Heiden T. B. Rauchfuss J. Am. Chem. Soc. 2008 130 788
46. E. Baranoff E. Orselli L. Allouche D. Di Censo R. Scopelliti M. Grätzel M. K. Nazeeruddin Chem. Commun. 2011 47 2799
47. V. Chandrasekhar S. M. W. Rahaman T. Hajra D. Das T. Ghatak S. Rafiq P. Sen J. K. Bera Chem. Commun. 2011 47 10836
48. P. J. Hay J. Phys. Chem. A 2002 106 1634
49. C.-F. Chang Y.-M. Cheng Y. Chi Y.-C. Chiu C.-C. Lin G.-H. Lee P.-T. Chou C.-C. Chen C.-H. Chang C.-C. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4542
50. X. Liu J. Feng A. Ren L. Yang B. Yang Y. Ma Opt. Mater. 2006 29 231
51. T. Liu B.-H. Xia X. Zhou Q.-C. Zheng Q.-J. Pan H.-X. Zhang Theor. Chem. Acc. 2008 121 155
52. T. Liu B.-H. Xia X. Zhou H.-X. Zhang Q.-J. Pan J.-S. Gao Organometallics 2007 26 143
53. X. Gu T. Fei H. Zhang H. Xu B. Yang Y. Ma X. Liu J. Phys. Chem. A 2008 112 8387
54. Y. H. Lee N. G. Park Y. Ha Y. S. Kim Jpn. J. Appl. Phys. 2006 45 563
55. H. J. Bolink L. Cappelli S. Cheylan E. Coronado R. D. Costa N. Lardiés M. K. Nazeeruddin E. Ortí J. Mater. Chem. 2007 17 5032
56. Y. H. Lee Y. S. Kim Curr. Appl. Phys. 2007 7 504
57. X. Gu T. Fei H. Zhang H. Xu B. Yang Y. Ma X. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2407
58. D. Di Censo S. Fantacci F. De Angelis C. Klein N. Evans K. Kalyanasundaram H. J. Bolink M. Grätzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2008 47 980
59. X. Zeng M. Tavasli I. F. Perepichka A. S. Batsanov M. R. Bryce C.-J. Chiang C. Rothe A. P. Monkman Chem.-Eur. J. 2008 14 933
60. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne M. Yousufuddin N. N. Ho J. C. Thomas J. C. Peters R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 1713
61. F. De Angelis S. Fantacci N. Evans C. Klein S. M. Zakeeruddin J.-E. Moser K. Kalyanasundaram H. J. Bolink M. Grätzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2007 46 5989
62. D. Nie Z. Liu Z. Bian C. Huang THEOCHEM 2008 861 97
63. X. Li Q. Zhang Y. Tu H. Agren H. Tian Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 13730
64. F. O. Garces K. Dedeian N. L. Keder R. J. Watts Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 49 1117
65. M. A. Fox R. L. Roberts T. E. Baines B. Le Guennic J.-F. Halet F. Hartl D. S. Yufit D. Albesa-Jové J. A. K. Howard P. J. Low J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3566
66. M. A. Fox J. D. Farmer R. L. Roberts M. G. Humphrey P. J. Low Organometallics 2009 28 5266
67. M. Kaupp M. Renz M. Parthey M. Stolte F. Würthner C. Lambert Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16973
68. B. Tong Q. Mei S. Wang Y. Fang Y. Meng B. Wang J. Mater. Chem. 2008 18 1636
69. V. V. Grushin N. Herron D. D. LeCloux W. J. Marshall V. A. Petrov Y. Wang Chem. Commun. 2001 1494
70. W.-Y. Wong C.-L. Ho Z.-Q. Gao B.-X. Mi C.-H. Chen K.-W. Cheah Z. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7800
71. C.-L. Ho Q. Wang C.-S. Lam W.-Y. Wong D. Ma L. Wang Z.-Q. Gao C.-H. Chen K.-W. Cheah Z. Lin Chem.-Asian J. 2009 4 89
72. H. A. Al-Attar G. C. Griffiths T. N. Moore M. Tavasli M. A. Fox M. R. Bryce A. P. Monkman Adv. Funct. Mater. 2011 21 2376
73. G. Hughes M. R. Bryce J. Mater. Chem. 2005 15 94
74. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556
75. J.-H. Jou W.-B. Wang S.-M. Shen S. Kumar I.-M. Lai J.-J. Shyue S. Lengvinaite R. Zostautiene J. V. Grazulevicius S. Grigalevicius S.-Z. Chen C.-C. Wu J. Mater. Chem. 2011 21 9546
76. N. Tian D. Lenkeit S. Pelz D. Kourkoulos D. Hertel K. Meerholz E. Holder Dalton Trans. 2011 40 11629
77. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377
78. S. Hamai F. Hirayama J. Phys. Chem. 1983 87 83
79. M. Krejcik M. Danek F. Hartl J. Electroanal. Chem. 1991 317 179
80. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
81. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
82. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
83. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
84. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811
85. B. J. Lynch Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2003 107 1384
86. T. Yanai D. P. Tew N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
87. T. H. Dunning, Jr and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer III, Plenum, New York, 1976, vol. 3, pp. 1-28
88. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
89. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
90. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
91. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081
92. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shirley J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193
93. A. R. Allouche J. Comput. Chem. 2011 32 174
94. N. M. O'Boyle A. L. Tenderholt K. M. Langner J. Comput. Chem. 2008 29 839
95. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339