Phosphorescent binuclear iridium complexes based on terpyridine- carboxylate: An experimental and theoretical study

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 8197-8206

  Andreiadis, Eugen S ^a   Imbert, Daniel ^a   Pécaut, Jacques ^a   Calborean, Adrian ^b   Ciofini, Ilaria ^b   Adamo, Carlo ^b   Demadrille, Renaud ^c   Mazzanti, Marinella ^a  

^a INAC   (France)

^b CNRS   (France)

^c CEA GRENOBLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; IRIDIUM; LUMINESCENT AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IRIDIUM; LUMINESCENT AGENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM;

EID: 80052229079     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200704s     Document Type: Article

References (84)

1. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
2. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395
3. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126
4. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121
5. Sun, Y. R.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B. W.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908-912
6. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753
7. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
8. Lo, K. K. W.; Louie, M. W.; Zhang, K. Y. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603-2622
9. Natrajan, L. S.; Toulmin, A.; Chew, A.; Magennis, S. W. Dalton Trans 2010, 39, 10837-10846
10. Zhao, Q.; Yu, M. X.; Shi, L. X.; Liu, S. J.; Li, C. Y.; Shi, M.; Zhou, Z. G.; Huang, C. H.; Li, F. Y. Organometallics 2010, 29, 1085-1091
11. Jiang, W. L.; Gao, Y.; Sun, Y.; Ding, F.; Xu, Y.; Bian, Z. Q.; Li, F. Y.; Bian, J.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 3252-3260
12. Murphy, L.; Congreve, A.; Palsson, L. O.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2010, 46, 8743-8745
13. Yu, M. X.; Zhao, Q.; Shi, L. X.; Li, F. Y.; Zhou, Z. G.; Yang, H.; Yia, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 2115-2117
14. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Leung, S. K.; Tang, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216
15. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
16. During the reviewing process a tetranuclear iridium complex has been reported which shows high luminescence quantum yield: Baranoff, E.; Orselli, E.; Allouche, L.; Di Censo, D.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2011, 47, 2799-2801
17. Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155-157
18. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775
19. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
20. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. O.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509-10521
21. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
22. You, Y. M.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439
23. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258
24. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Frohlich, R.; Frtshlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Buchel, M.; Borner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093
25. Tao, Y. T.; Wang, Q.; Yang, C. L.; Wang, Q.; Zhang, Z. Q.; Zou, T. T.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8104-8107
26. Baranoff, E.; Bolink, H. J.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Di Censo, D.; Djellab, K.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Dalton Trans. 2010, 39, 8914-8918
27. Balzani, V.; Bergamini, G.; Campagna, S.; Puntoriero, F. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 1-36.
28. Baranoff, E.; Yum, J. H.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2661-2670
29. Costa, R. D.; Fernandez, G.; Sanchez, L.; Martin, N.; Orti, E.; Bolink, H. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9855-9863
30. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783-1801
31. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J. P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 671-682
32. Barcina, J. O.; Herrero-Garcia, N.; Cucinotta, F.; De Cola, L.; Contreras-Carballada, P.; Williams, R. M.; Guerrero-Martinez, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6033-6040
33. Plummer, E. A.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Dalton Trans. 2003, 2080-2084
34. Vandiemen, J. H.; Hage, R.; Haasnoot, J. G.; Lempers, H. E. B.; Reedijk, J.; Vos, J. G.; Decola, L.; Barigelletti, F.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1992, 31, 3518-3522
35. Neve, F.; Crispini, A.; Serroni, S.; Loiseau, F.; Campagna, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 1093-1101
36. Lafolet, F.; Welter, S.; Popovic, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820-2828
37. Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Osawa, M.; Hoshino, M.; Ueno, K. Dalton Trans. 2004, 1115-1116
38. Auffrant, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Lacour, J.; Mobian, P.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Ventura, B. Inorg. Chem. 2007, 46, 6911-6919
39. Auffrant, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Collin, J. P.; Flamigni, L.; Sabatini, C.; Sauvage, J. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 10990-10997
40. Whittle, V. L.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2009, 3929-3940
41. Whittle, V. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 6596-6607
42. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2006, 2172-2174
43. Coppo, P.; Duati, M.; Kozhevnikov, V. N.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1806-1810
44. Andreiadis, E. S.; Demadrille, R.; Imbert, D.; Pecaut, J.; Mazzanti, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9458-9476
45. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084
46. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
47. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768
48. Garces, F. O.; Dedeian, K.; Keder, N. L.; Watts, R. J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993, 49, 1117-1120
49. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250-2258
50. Bettington, S.; Tavasli, M.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Thompson, A. L.; Al Attar, H. A.; Dias, F. B.; Monkman, A. P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1046-1052
51. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653
52. Ragni, R.; Orselli, E.; Kottas, G. S.; Omar, O. H.; Badudri, F.; Pedone, A.; Naso, F.; Farinola, G. M.; De Cola, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 136-148
53. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746-749
54. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; Gonzalez, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478-5488
55. Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gudel, H. U.; Fortsch, M.; Burgi, H. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550
56. Laskar, I. R.; Hsu, S. F.; Chen, T. M. Polyhedron 2006, 25, 1167-1176
57. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 1928-1937
58. Colombo, M. G.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3081-3087
59. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
60. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 5625-5641
61. Shi, L. L.; Geng, Y.; Gao, H. Z.; Su, Z. M.; Wu, Z. J. Dalton Trans. 2010, 39, 7733-7740
62. Minaev, B.; Minaeva, V.; Agren, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 726-735
63. Minaev, B.; Agren, H.; De Angelis, F. Chem. Phys. 2009, 358, 245-257
64. Gu, X.; Fei, T.; Zhang, H. Y.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y. G.; Liu, X. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2407-2414
65. Gu, X.; Fei, T.; Zhang, H. Y.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y. G.; Liu, X. D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8387-8393
66. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001
67. Jansson, E.; Minaev, B.; Schrader, S.; Agren, H. Chem. Phys. 2007, 333, 157-167
68. Liu, T.; Zhang, H. X.; Shu, X.; Xia, B. H. Dalton Trans 2007, 1922-1928
69. Su, W. L.; Yu, Y. C.; Tseng, M. C.; Wang, S. P.; Huang, W. L. Dalton Trans. 2007, 3440-3449
70. Tao, L.; Hong-Xing, Z.; Bao-Hui, X. J. Phys. Chem. A 2007, 8724-8730
71. Galaup, C.; Couchet, J. M.; Bedel, S.; Tisnès, P.; Picard, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2274-2284
72. SMART v. 5.628, Bruker Molecular Analysis Research Tool; Bruker AXS: Madison, WI, 2002.
73. SAINT v. 6.22, Bruker Molecular Analysis Research Tool; Bruker AXS: Madison, WI, 2002.
74. SADABS v. 2.01, An Empirical Absorption Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 1995.
75. SHELXTL v. 6.14, Structure Determination Software Suite; Bruker AXS: Madison, WI, 2006.
76. deMello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230-232
77. Liu, T.; Xia, B. H.; Zheng, Q. C.; Zhou, X.; Pan, Q. J.; Zhang, H. X. J. Comput. Chem. 2010, 31, 628-638
78. Ciofini, I.; Daul, C. A.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11182-11190
79. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
80. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
81. Boulet, P.; Chermette, H.; Weber, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 7032-7039
82. Ciofini, I.; Hazebroucq, S.; Joubert, L.; Adamo, C. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 188-195
83. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
84. Guillemoles, J.-F.; Barone, V.; Joubert, L.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11354-11360