Dumbbell-shaped dinuclear iridium complexes and their application to light-emitting electrochemical cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 32, 2010, Pages 9855-9863

  Costa, Rubén D ^a   Fernández, Gustavo ^b   Sánchez, Luis ^b   Martín, Nazario ^b   Ortí, Enrique ^a   Bolink, Henk J ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Electroluminescence iridium; Light emitting electrochemical cells; Quenching pathways

Indexed keywords

ACTIVE COMPONENTS; ACTIVE LAYER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DINUCLEAR COMPLEX; DINUCLEAR IRIDIUMS; DOUBLE LAYERS; END CAPPING; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; HETEROLEPTIC; HIGH CONCENTRATION; IRIDIUM COMPLEX; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELL; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELLS; LUMINANCE LEVELS; MONONUCLEAR COMPLEXES; OLIGOPHENYLENEETHYNYLENES; ORDER OF MAGNITUDE; PHOTOPHYSICAL CHARACTERIZATION; POTENTIAL APPLICATIONS; SELF-QUENCHING;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTROLYTIC CELLS; EXCITED STATES; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGHT; LIGHT EMISSION; OPTOELECTRONIC DEVICES; QUANTUM YIELD; QUENCHING;

ELECTROCHEMICAL CELLS;

EID: 77955862758     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000600     Document Type: Article

References (57)

1. G. Saito, F. Wudl, R. C. Haddon, K. Tanigaki, T. Enoki, H. E. Katz, M. Maesato, Multifunctional Conducting Molecular Materials, RSC, Cambridge 2007.
2. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
3. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
4. B.C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
6. J. G. C. Veinot, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
7. Z. H. Kafafi, Organic Electroluminescence, CRC Press, Boca Raton, 2005.
8. K. Müllen, U. Scherf, Organic Light Emitting-Devices: Synthesis Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
9. Z. Li, H. Meng, Organic Light-Emitting Materials and Devices, CRC, Boca Raton, 2007.
10. Q. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science .1995, 269, 1086.
11. V. Balzani, S. Campagna, Photochemistry and Photophysics of Coor-dination Compounds I, Vol. 280, Springer, Berlin, 2007.
12. \~[11] M, S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, S. Bernhard, J Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129.
13. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
14. P. T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
15. A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
16. J. D. Slinker, J. Rivnay, J. S. Moskowitz, J. B. Parker, S. Bernhard, H. D. Abruña, G. G. Malharas, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976.
17. J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Abruña, S. Bernhard, G. G. Malharas, Chem. Commun. 2003, 2392.
18. J.C. deMello, N. Tessler, S. C. Graham, R. H. Friend, Phys. Rev. B 1998, 57, 12951.
19. J. D. Slinker, J. A. DeFranco, M. J. Jaquith, W. R. Silveira, Y. Zhong, J.M. Moran-Mirabal, H. G. Graighead, H. D. Abruña, J. A. Marohn, G. G. Malharas, Nat. Mater. 2007, 6, 894.
20. P. Matyba, K. Maturava, M. Kemerink, N. D. Robinson, L. Edman, Nat. Mater. 2009, 8, 672.
21. H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, E. Ortí, M. Sessolo, S. Graber, K. Doyle, M. Neuburger, C. E. Housecraft, E. C. Constable, Adv. Mater. 2008, 20, 3910.
22. S. Graber, K. Doyle, M. Neuburger, C. E. Housecraft, E. C. Constable, R. D. Costa, E. Ortí, D. Repetto, H. J. Bolink, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14944.
23. R. D. Costa, E. Orti, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecraft, M. Neuburger, S. Schaffner, E. C. Constable, Chem. Commun, 2009, 2029.
24. R. D. Costa, E. Orti, H. J Bolink, S. Graber, S. Schaffner, M. Neuburger, C. E. Housecraft, E. C. Constable, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456.
25. H. C. Su, H. F. Chen, F. C. Fang, C. C. Liu, C. C. Wu, K. T. Wong, Y. H. Liu, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3413.
26. H. C. Su, F. C. Fang, T. Y. Hwu, H. H. Hsieh, H. Chen, G. Lee, S. Peng, K. T. Wong, C. C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1019.
27. L. He, L. Duan, J. Qiao, R. Wang, P. Wei, L. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2123.
28. L. He, J. Qiao, L. Duan, G. Dong, D. Zhang, L. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950.
29. R. D. Costa, F. J. Céspedes-Guirao, E. Ortí, H. J. Bolink, J. Gierschner, F. Fernández-Lázaro, A. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2009, 3886.
30. J. L. Rodríguez-Redondo, R.D. Costa, E. Ortí, A. Sastre-Santos, H. J. Bolink, F. Fernández-Lázaro, Dalton Trans. 2009, 9787.
31. H. J. Bolink, L. Cappelli, S. Cheylan, E. Coronado, R. D. Costa, N. Lardiés, M. K. Nazeeruddin, E. Ortí, J. Mater. Chem. 2007, 17, 5032.
32. H. Rudmann, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 2001, 90, 4338.
33. H. Rudmann, S. Shimada, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918.
34. J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malharas, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.
35. C. Rothe, C.-J. Chiang, V. Jankus, K. Abdullah, X. Zeng, R. Jitchati, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, A. P. Monkman, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2038.
36. E. S. Handy, A. J. Pal, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3525.
37. D. W. Thompson, J. E. Wishart, B. S. Brunschwig, N. Sutin, J. Phys. Chem A 2001, 105, 8117.
38. R.D. Costa, F. J Céspedes-Guirao, H. J Bolink, F. FernándezLázaro, A. Sastre-Santos, E. Ortí, J. Gierschner, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19292.
39. CIE, 1933.
40. 2 accounts for the coupling of light out of the device). The b factor depends on the injection characteristics and is equal to unity when both contacts are ohmic. In first approximation, the parameter φ should be equal to the quantum yield of these compounds since the EL emission involves the same emitting states than the photoluminescence emission in these devices. For the glass substrate, the n parameter is approximated to 1.5.
41. J. C. Scott, G. G. Malliaras in Conjugated Polymers, Vol. 13, WileyVCH, New York 1999.
42. C. Atienza, B. Insuasty, C. Seoane, N. Martín, J. Ramey, G. M. A. Rahmand, D. M. Guldi, J. Mater. Chem. 2005, 15, 124.
43. M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
44. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
45. S. T. Parker, J. Slinker, M. S. Lowry, M. P. Cox, S. Bernhard, G. G. Malliaras, Chem. Mater. 2005, 17, 3187.
46. J. D. Slinker, C. Y. Koh, G. G. Malliaras, M. S. Lowry, S. Bernhard, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173506.
47. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
48. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1988, 88, 2547.
49. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
50. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. M. M. Franci, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
52. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
53. C. S. Cramer, D. G. Truhlar, Solvent Effects and Chemical Reactivity, Kluwer, Dordrecht 1996.
54. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
55. C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
56. M. Petersilka, U. J. Gossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
57. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.