Triaryl-1,3,5-triazinane-2,4,6-triones (Isocyanurates) peripherally functionalized by donor groups: Synthesis and study of their linear and nonlinear optical properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 37, 2012, Pages 11811-11827

  Argouarch, Gilles ^a   Veillard, Romain ^a   Roisnel, Thierry ^a   Amar, Anissa ^a,b   Meghezzi, Hacène ^b   Boucekkine, Abdou ^a   Hugues, Vincent ^c,d   Mongin, Olivier ^a,c   Blanchard Desce, Mireille ^c,d   Paul, Frédéric ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b UNIVERSITY OF SCIENCES AND TECHNOLOGY HOUARI BOUMEDIENE   (Algeria)

^c Chimie et Photonique Moleculaires Rennes   (France)

^d UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

density functional calculations; isocyanurates; nonlinear optics; synthetic methods; two photon absorbers

Indexed keywords

DFT COMPUTATIONS; DONOR GROUPS; FUNCTIONALIZED; ISOCYANURATES; LINEAR OPTICAL; NLO PROPERTIES; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; SECOND ORDERS; SYNTHETIC METHODS; THIRD-ORDER; TWO PHOTON; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; TWO PHOTON PROCESSES;

NONLINEAR OPTICS;

ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

ISOCYANATES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; TRIAZINES;

EID: 84862222920     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200484     Document Type: Article

References (113)

1. R. G. Arnold, J. A. Nelson, J. J. Verbanc, Chem. Rev. 1957, 57, 47
2. D. K. Hoffmann, J. Cell. Plast. 1984, 20, 129-137
3. H. Ulrich, in The Chemistry and Technology of Isocyanates, Wiley, New York, 1996.
4. J.-S. Tang, J. G. Verkade, Angew. Chem. 1993, 105, 934-936
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 896-898
6. J.-S. Tang, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1994, 59, 4931-4938
7. J. Yang, J. G. Verkade, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6834-6835
8. S. R. Foley, Y. Zhou, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, Inorg. Chem. 2000, 39, 924-929
9. S. R. Foley, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, Organometallics 1999, 18, 4700-4705
10. M. Roman, B. Andrioletti, M. Lemaire, J.-M. Bernard, J. Schwartz, P. Barbeau, Tetrahedron 2011, 67, 1506-1510
11. H. A. Duong, M. J. Cross, J. Louie, Org. Lett. 2004, 6, 4679-4681.
12. H. Ulrich, J. Cell. Plast. 1981, 17, 31-34.
13. Z. Bukac, J. Sebenda, J. Chem. Prum. 1985, 35, 361-363, and references therein.
14. A. K. Zhitinkina, N. A. Shibanova, O. G. Tarakhanov, Russ. Chem. Rev. 1985, 54, 1104
15. F. Paul, S. Moulin, O. Piechaczyk, P. Le Floch, J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7294-7304
16. Z. Puzstai, G. Vlad, A. Bodor, I. T. Horvath, H. J. Laas, R. Halpaap, F. U. Richter, Angew. Chem. 2006, 118, 113-116
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 107-110, and references therein.
18. F. Hettche, R. W. Hoffmann, New J. Chem. 2003, 27, 172-177.
19. A. P. Murray, M. J. Miller, J. Org. Chem. 2003, 68, 191-194.
20. O. Olkhovyk, M. Jaroniec, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 60-61.
21. V. R. Thalladi, S. Brasselet, D. Bläser, R. Boese, J. Zyss, A. Nangia, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1841-1842.
22. O. Maury, H. Le Bozec, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691-703
23. J. J. Wolff, R. Wortmann, J. Prakt. Chem. 1998, 340, 99-111
24. J. Zyss, I. Ledoux, Chem. Rev. 1994, 94, 77-105.
25. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678
26. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
27. B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039-10045
28. W. H. Lee, S. H. Lee, J.-A. Kim, J. H. Choi, M. Cho, S.-J. Jeon, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658-10667.
29. S.-H. Lee, J.-R. Park, M.-Y. Jeong, H. M. Kim, S. Li, J. Song, S. Ham, S.-J. Jeon, B. R. Cho, ChemPhysChem 2006, 7, 206-212
30. M. J. Piao, K. Chajara, S. J. Yoon, H. M. Kim, S.-J. Jeon, H. M. Kim, K. Song, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, B. R. Cho, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2273-2281
31. B. Traber, J. J. Wolff, F. Rominger, T. Oeser, R. Gleiter, M. Goebel, R. Wortmann, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1227-1238
32. J. Brunel, O. Mongin, A. Jutand, I. Ledoux, J. Zyss, M. Blanchard-Desce, Chem. Mater. 2003, 15, 4139-4148
33. J. J. Wolff, F. Siegler, R. Matschiner, R. Wortmann, Angew. Chem. 2000, 112, 1494-1498
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1436-1439
35. R. Wortmann, C. Glania, P. Krämer, R. Matschiner, J. J. Wolff, S. Kraft, B. Treptow, E. Barbu, D. Längle, G. Görlitz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1765-1773.
36. H. M. Kim, B. R. Cho, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7402-7409.
37. G. Argouarch, R. Veillard, T. Roisnel, A. Amar, A. Boucekkine, A. Singh, I. Ledoux, F. Paul, New J. Chem. 2011, 35, 2409-2411.
38. M. G. Dekamin, K. Vamira, M. Farahmand, S. Sagheb-Asl, Z. Karimi, Catal. Commun. 2010, 12, 226-230
39. S. M. Raders, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2010, 75, 5308-5311
40. H.-X. Li, M.-L. Cheng, H.-M. Wang, X.-J. Yang, Z.-G. Ren, J.-P. Lang, Organometallics 2011, 30, 208-214
41. H.-M. Wang, H.-X. Li, X.-Y. Yu, Z.-G. Ren, J.-P. Lang, Tetrahedron 2011, 67, 1530-1535.
42. Y. Nambu, T. Endo, J. Org. Chem. 1993, 58, 1932-1934.
43. Y. Li, H. Matsuma, M. Yamanaka, T. Takahashi, Tetrahedron 2004, 60, 1393-1400
44. A. Zhou, L. Cao, H. Li, Z. Liu, H. Cho, W. P. Henry, C. U. Pittman, Jr., Tetrahedron Lett. 2006, 62, 4188-4200.
45. K. Nakamoto, in Infrared spectra of inorganic and coordination compounds, 2 nd ed., Wiley-Interscience, New York, 1970.
46. G. Grelaud, M. P. Cifuentes, T. Schwich, G. Argouarch, S. Petrie, R. Stranger, F. Paul, M. G. Humphrey, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 65-75.
47. O. Akira, S. Hiroyoshi, I. Tsutomu, T. Hayashi, M. Tsutami, I. Koji, K. Tadash, U. Keiji, I. Yuji, N. Ryousuke, Patent WO03035407 (A1), Mitsui Chemical, Japan, 2003
48. I. Tsutomu, S. Hiroyoki, O. Akira, JP 2004249635A, Mitsui Chemical, Japan, 2004, pp. 1-41.
49. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1987, S 1 -S 19.
50. Y. Wu, S. Wang, X. Zhu, G. Yang, Y. Wei, L. Zhang, H.-B. Song, Inorg. Chem. 2008, 47, 5503-5511.
51. L. M. Yagupolskii, S. V. Shelyazhenko, I. I. Maletina, V. N. Petrik, E. B. Rusanov, A. N. Chernega, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1225-1233.
52. Y.-P. Luoa, H.-B. Zhou, Acta Crystallogr. E 2006, 62, o 538 -o 539.
53. X. Zhu, J. Fan, Y. Wu, S. Wang, L. Zhang, G. Yang, Y. Wei, C. Yin, H. Zhu, S. Wu, H. Zhang, Organometallics 2009, 28, 3882-3888.
54. Y. G. Gololobov, P. V. Petrovskii, E. M. Ivanova, O. A. Linchenko, R. Schutzler, L. Ernst, P. G. Jones, A. Karacar, M. Freytag, S. Okucu, Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 427-436
55. A. A. Yartseva, L. S. Koldrov, S. S. Galibeev, V. P. Arkhireev, N. I. Naumkina, I. A. Litvinov, A. T. Gubaidullin, J. Struct. Chem. 2007, 48, 1138-1144.
56. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296
57. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
58. L. Cuffe, R. D. A. Hudson, J. F. Gallagher, S. Jennings, C. J. McAdam, R. B. T. Connelly, A. R. Manning, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 2005, 24, 2051-2060
59. C. Engtrakul, L. R. Sita, Nanoletters 2001, 1, 541-549
60. S. Barlow, S. R. Marder, Chem. Commun. 2000, 1555-1562.
61. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
62. J.-P. Sauvage, J.-P. Colin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
63. Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11188-11189.
64. E. Lippert, Z. Naturforsch. A 1955, 10, 541-545
65. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690-691.
66. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47-50
67. C. Le Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802-2804
68. M. Parent, O. Mongin, K. Kamada, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2029-2031.
69. P. R. Bangal, D. M. K. Lam, L. A. Peteanu, M. J. Van der Auweraer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16834-16840
70. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037
71. R. Stahl, C. Lambert, C. Kaiser, R. Wortmann, R. Jakober, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2358-2370
72. F. Terenziani, C. Le Droumaguet, C. Katan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, ChemPhysChem 2007, 8, 723-734.
73. M. Charlot, L. Porrès, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606
74. J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. Le Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. PÃlsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208
75. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153-164.
76. F. Ibersiene, D. Hammoutène, A. Boucekkine, C. Katan, M. Blanchard-Desce, J. Mol. Struct. 2008, 866, 58-62.
77. A. Willetts, J. E. Rice, D. M. Burland, D. P. Shelton, J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590-7599.
78. D. Beljonne, W. Wenseleers, E. Zojer, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. R. Marder, J.-L. Brédas, Adv. Funct. Mater. 2002, 9, 631-641.
79. S. J. Stickler, R. A. Berg, J. Chem. Phys. 1962, 37, 814-822.
80. E. Hendrickx, K. Clays, A. Persoons, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 675-683.
81. B. Kirtman, J. M. Luis, J. Chem. Phys. 1998, 108, 10008-10012
82. B. Champagne, Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 57-65. Such effects are however believed to be weak in absence of static field
83. L. Adamowicz, R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. 1986, 84, 4988-4991
84. H. Sekino, R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. 1986, 84, 2726-2733.
85. F. Terenziani, C. Sissa, A. Painelli, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5079-5087.
86. C. Katan, O. Mongin, G. Alcaraz, M. Vaultier, A. Boucekkine, M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 26, 5517-5528.
87. G. Alcaraz, L. Euzenat, O. Mongin, C. Katan, I. Ledoux, J. Zyss, M. Blanchard-Desce, M. Vaultier, Chem. Commun. 2003, 2766-2767.
88. B. Y. Lee, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8577-8578.
89. O. Mongin, L. Porres, C. Katan, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121-8125.
90. Y. Z. Cui, Q. Fang, G. Xue, G. B. Xu, L. Yin, W. T. Yu, Chem. Lett. 2005, 34, 644-645.
91. O. Mongin, L. Porrès, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481-1498.
92. G. R. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114
93. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
94. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
95. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356.
96. M. H. V. Werts, N. Nerambourg, D. Pélégry, Y. Le Grand, M. Blanchard-Desce, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 531-538.
97. C. Katan, S. Tretiak, M. H. V. Werts, A. J. Bain, R. J. Marsh, N. Leonczek, N. Nicolaou, E. Badaeva, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9468-9483.
98. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
99. J. P. Merrick, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700.
100. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-119
101. C. Amovilli, V. Barone, R. Cammi, E. Cancès, M. Cossi, B. Mennucci, C. S. Pomelli, J. Tomasi, Adv. Quant. Chem. 1998, 32, 227-262.
102. S. Gorelsky, revision 4.2. ed., available from: http://www.sg-chem.net/.
103. S. Gorelsky, available from: http://www.sg-chem.net/.
104. D. A. Kleinman, Phys. Rev. 1977, 126, 1977-1979.
105. J. Zyss, J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583-6599.
106. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
107. J. J. P. Stewart, Int. J. Quant. Chem. 1996, 58, 133-146
108. J. J. P. Stewart, MOPAC Program, ed., Fujitsu Ltd, Tokyo, 1997.
109. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
110. G. M. Sheldrick, SHELX97-2, Program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen (Germany), 1997.
111. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
112. P. van.der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194-201.
113. A. L. Spek, Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.