Lanthanide(III) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thionate complexes as efficient catalysts for isocyanate cyclodimerization

Organometallics

Volumn 30, Issue 2, 2011, Pages 208-214

  Li, Hong Xi ^a,b   Cheng, Mei Ling ^a,c   Wang, He Ming ^a   Yang, Xiao Juan ^a   Ren, Zhi Gang ^a   Lang, Jian Ping ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC PERFORMANCE; CYCLODIMERIZATION; EFFICIENT CATALYSTS; ELEMENTAL ANALYSIS; H NMR SPECTROSCOPY; HIGH SELECTIVITY; LANTHANIDES; PROTONOLYSIS REACTION; RARE-EARTH METALS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUBSTITUTED UREAS; THIOLATES;

DIFFRACTION; ELECTROCHEMICAL SENSORS; EUROPIUM; NEODYMIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; UREA; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 78751469075     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100671s     Document Type: Article

References (81)

1. Roger, M.; Arliguie, T.; Thuéry, P.; Fourmigué, M.; Ephritikhine, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 584
2. Jin, G. X. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 587
3. Kornienko, A.; Banerjee, S.; Kumar, G. A.; Riman, R. E.; Emge, T. J.; Brennan, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14008
4. Kumar, G. A.; Riman, R. E.; Torres, L. A. D.; Garcia, O. B.; Banerjee, S.; Kornienko, A.; Brennan, J. G. Chem. Mater. 2005, 17, 5130
5. Banerjee, S.; Huebner, L.; Romanelli, M. D.; Kumar, G. A.; Riman, R. E.; Emge, T. J.; Brennan, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15900
6. Nakayama, Y.; Shibahara, T.; Fukumoto, H.; Nakamura, A.; Mashima, K. Macromolecules 1996, 29, 8014
7. Hou, Z. M.; Zhang, Y. G.; Tezuka, H.; Xie, P.; Tardif, O.; Koizumi, T.; Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10533
8. Li, H. R.; Yao, Y. M.; Yao, C. S.; Sheng, H. T.; Shen, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1312
9. Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 1737
10. Taniguchi, Y.; Maruo, M.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7789
11. Dowsland, J.; McKerlie, F.; Procter, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4923
12. Shen, Q.; Li, H. R.; Yao, C. S.; Yao, Y. M.; Zhang, L. L.; Yu, K. B. Organometallics 2001, 20, 3070
13. Zhang, J.; Ma, L. P.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2005, 24, 738
14. Nief, F. Coord. Chem. Rev. 1998, 13, 178
15. Aspinall, H. C.; Cunningham, S. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 5396
16. Tatsumi, K.; Amemiya, T.; Kawaguchi, H.; Tani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 773
17. Stults, S. D.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. Organometallics 1990, 9, 1623
18. Wu, Z. Z.; Ma, W. W.; Huang, Z. E.; Cai, R. F. Polyhedron 1996, 15, 3427
19. Cendrowski-Guillaume, S. M.; Gland, G. L.; Nierlich, M.; Ephritikhine, M. Organometallics 2000, 19, 5654
20. Li, H. X.; Zhu, Y. J.; Cheng, M. L.; Ren, Z. G.; Lang, J. P.; Shen, Q. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2059
21. Banerjee, S.; Emge, T. J.; Brennan, J. G. Inorg. Chem. 2004, 43, 6307
22. Roger, M.; Arliguie, T.; Thuéry, P.; Fourmigué, M.; Ephritikhine, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 584
23. Mashima, K.; Nakayama, Y.; Shibahara, T.; Fukumoto, H.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 93
24. Melman, J. H.; Rohde, C.; Emge, T. J.; Brennan, J. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 28
25. Cetinkaya, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Smith, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 932
26. Mashima, K.; Nakayama, Y.; Fukumoto, H.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Nakamura, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2523
27. Niemeyer, D. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1969
28. Hillier, A. C.; Liu, S. Y.; Sella, A.; Elsegood, M. R. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2635
29. Lopes, I.; Hillier, A. C.; Liu, S. Y.; Domingos, A.; Ascenso, J.; Galvão, A.; Sella, A.; Marques, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 1116
30. Mashima, K.; Shibahara, T.; Nakayama, Y.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1998, 559, 197
31. Zhou, X. G.; Zhang, L. X.; Zhang, C. M.; Zhang, J.; Zhu, M.; Cai, R. F.; Huang, Z. E.; Huang, Z. X.; Wu, Q. J. J. Organomet. Chem. 2002, 655, 120
32. Berardini, M.; Brennan, J. Inorg. Chem. 1995, 34, 6179
33. Berardini, M.; Lee, J.; Freedman, D.; Lee, J.; Emge, T. J.; Brennan, J. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5772
34. Niu, D. Z.; Ma, H. J.; Mu, L. L.; Song, B. L.; Chen, J. T. Chinese J. Struct. Chem. 2002, 21, 520
35. Xiong, R. G.; Zuo, J. L.; You, X. Z.; Huang, X. Y. Polyhedron 1996, 15, 3321
36. Zhao, Y. J.; Hong, M. C.; Liang, Y. C.; Cao, R.; Li, W. J.; Weng, J. B.; Lu, S. F. Chem. Commun. 2001, 1020
37. Han, L.; Hong, M. C.; Wang, R. H.; Wu, B. L.; Xu, Y.; Lou, B. Y.; Lin, Z. Z. Chem. Commun. 2004, 2578
38. Aragón, P. J.; Carrillo-Hermosilla, F.; Villaseñor, E.; Otero, A.; Antiñolo, A.; Rodríguez, A. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 965
39. Eichhöfer, A.; Buth, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4160
40. Rodríguez, A.; Sousa-Pedrares, A.; García-Vázquez, J. A.; Romero, J.; Sousa, A.; Russo, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1444
41. Poelhsitz, G. V.; Batista, A. A.; Ellena, J.; Castellano, E. E.; Lang, E. S. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 805
42. Falcomer, V. A. S.; Lemos, S. S.; Batista, A. A.; Ellena, J.; Castellano, E. E. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1064
43. Yamanari, K.; Fukuda, I.; Yamamoto, S.; Kushi, Y.; Fuyuhiro, A.; Kubota, N.; Fukuo, T.; Arakawa, R. Dalton Trans. 2000, 2131
44. Rojas, S.; Fierro, J. L. G.; Fandos, R.; Rodríguez, A.; Terreros, P. Dalton Trans. 2001, 2316
45. Fandos, R.; Lanfranchi, M.; Otero, A.; Pellinghelli, M. A.; Ruiz, M.; Terreros, P. Organometallics 1996, 15, 4725
46. Cini, R.; Tamasi, G.; Defazio, S.; Corsini, M.; Berrettini, F.; Cavaglioni, A. Polyhedron 2006, 25, 834
47. Tzeng, B. C.; Fu, W. F.; Che, C. M.; Chao, H. Y.; Cheung, K. K.; Peng, S. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1017
48. Yap, G. P. A.; Jensen, C. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4823
49. Huang, C. H.; Gou, S. H.; Zhu, H. B.; Huang, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 5537
50. Lee, Y. A.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7778
51. Lang, E. S.; Oliveira, G. M.; de; Casagrande, G. A.; Vázquez- López, E. M. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1297
52. Fernández-Galán, R.; Manzano, B. R.; Otero, A.; Poujaud, N.; Kubicki, M. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 321
53. Hadjikakou, S. K.; Antoniadis, C. D.; Hadjiliadis, N.; Kubicki, M.; Binolis, J.; Karkabounas, S.; Charalabopoulos, K. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2861
54. Au, Y.-K.; Cheung, K.-K.; Wong, W.-T. Inorg. Chim. Acta 1995, 228, 267
55. Ma, C. L.; Zhang, J. H.; Tian, G. R.; Zhang, R. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 519
56. Ng, V. W. L.; Leong, W. K.; Koh, L. L.; Tan, G. K.; Goh, L. Y. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3210
57. Hong, F. E.; Huang, Y. L.; Chen, P. P.; Chang, Y. C. J. Organomet. Chem. 2002, 655, 49
58. Dilshad, R.; Hanif, K. M.; Hursthouse, M. B.; Kabira, S. E.; Malik, K. M. A.; Rosenberg, E. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 100
59. Shi, J. C.; Chen, L. J.; Huang, X. Y.; Wu, D. X.; Kang, B. S. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 17
60. Battistuzzi, G.; Corradi, A. B.; Dallari, D.; Saladini, M.; Battistuzzi, R. Polyhedron 1999, 18, 57
61. Divanidis, S.; Cox, P. J.; Karagiannidis, P.; Aslanidis, P. Polyhedron 2005, 24, 351
62. Castro, A.; Romero, J.; García-Vazquez, J. A.; Sousa, A.; Zubieta, J.; Chang, Y. Polyhedron 1996, 15, 2741
63. Ma, W.; Huang, Z. E.; Zhou, X. G.; Cai, R. F. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1998, 28, 1469
64. Li, H. X.; Ren, Z. G.; Zhang, Y.; Zhang, W. H.; Lang, J. P.; Shen, Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1122
65. Li, H. X.; Cheng, M. L.; Ren, Z. G.; Zhang, W. H.; Lang, J. P.; Shen, Q. Inorg. Chem. 2006, 45, 1885
66. Li, H. X.; Zhang, Y.; Ren, Z. G.; Cheng, M. L.; Wang, J.; Lang, J. P. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1499
67. Cheng, M. L.; Li, H. X.; Zhang, W. H.; Ren, Z. G.; Zhang, Y.; Lang, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1889
68. Mao, L.; Shen, Q.; Xue, M.; Sun, J. Organometallics 1997, 16, 3711
69. Zhou, X.; Zhang, L.; Zhu, M.; Cai, R.; Weng, L. Organometallics 2001, 20, 5700
70. Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhu, X. C.; Yang, G. S.; Wei, Y.; Zhang, L. J.; Song, H. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 5503
71. Zhu, X. C.; Fan, J. X.; Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S.; Wei, Y.; Yin, C. W.; Zhu, H.; Wu, S. H.; Zhang, H. T. Organometallics 2009, 28, 3882
72. Bower, J. F.; Cotton, S. A.; Fawcett, J.; Hughes, R. S.; Russell, D. R. Polyhedron 2003, 22, 347
73. Ghotra, J. S.; Hursthouse, M. B.; Welch, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 669
74. Zhou, S. L.; Wang, S. W.; Yang, G. S.; Liu, X. Y.; Sheng, E. H.; Zhang, K. H.; Cheng, L.; Huang, Z. X. Polyhedron 2003, 22, 1019
75. Franz, R. A.; Applegath, F.; Morriss, F. V.; Baiocchi, F.; Bolze, C. J. Org. Chem. 1961, 26, 3311
76. Franz, R. A.; Morriss, F. V.; Baiocchi, F. J. Org. Chem. 1961, 26, 3306
77. Emma, A.; Lacopo, D.; Rita, F.; Claudio, M. Synthesis 2007, 3497
78. Takumi, M.; Masatoshi, M.; Toshiyuki, I.; Takatoshi, I.; Yoshio, I. Synthesis 2006, 2825
79. Sheldrick, G. M. SHELXS-97: Program for the Solution of Crystal Structure; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
80. Beurskens, P. T.; Admiral, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. PATTY: The DIRDIF Program System; Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1992.
81. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7