Recent progress of semiconductors in organic thin-film transistors

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 3, 2012, Pages 497-510

  Ma, Feng ^a   Wang, Shirong ^a   Guo, Junjie ^a   Li, Xianggao ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Channel; Field effect; Mobility; Organic semiconductor; Organic thin film transistors

Indexed keywords

EID: 84861980516     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1107153     Document Type: Review

References (118)

1. Shen, L.; Liu, Q.; Zhang, H. F.; Zhang, C. X.; Deng, J. C.; Yang, L. Y.; Hua, Y. L.; Yin, S. G. Mater. Rev. 2006, (4), 8
2. Liu, X.; Deng, Z. B.; Wang, Z. T.; Cui, X. Y.; Jia, Y. Advanced Display 2007, (12), 54
3. Yan, X.; Wang, J.; Wang, H.; Wang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 053510
4. Ye, R.; Baba, M.; Suzuki, K.; Mori, K. Thin Solid Films 2009, 517, 3001
5. Ye, R.; Bara, M.; Ohta, K.; Suzuki, K. Solid-State Electron. 2010, 54, 710
6. Wang, J.; Wang, H.; Yan, X.; Huang, H.; Yan, D. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 87
7. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 30
8. Liu, C. B. Ph.D. Dissertation, Fudan University, Shanghai, 2005
9. Geng, Y. H.; Tian, H. K. J. Mol. Sci. 2005,2/(6), 15
10. Jihmei, L.; Harold, H. J. Org. Chem. 1987,52(22), 4833.
11. Vogel, K. M.; Vogel, US 20030100779, 2003
12. Chem. Abstr. 2003, 139, 6688
13. Zhang, L. P. M.S. Tesis, Zhengzhou University, Henan, 2007 .
14. Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45(39), 7287.
15. Carswell, D. J.; Ferguson, J.; Lyons, L E. Nature 1954,173, 736.
16. Rang, Z.; Haraldssonl, A.; Kim, D. M.; Ruden, P. P.; Nathan, M. I.; Chesterfield, R. J.; Daniel Frisbie, C. D. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2731.
17. Klauk, H.; Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Jackson, T. N. IEEE Trans. Electron Devices 1999, 46, 1258.
18. Horowitz, G; Fichou, D.; Peng, X.; Gamier, F. Synth. Met. 1991, 41, 1127.
19. Lin, Y.-Y.; Gundlach D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Trans. Electron Devices Lett. 1997,18, 606.
20. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschjang, U.; Schmid, G; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
21. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, L6.5.1-L6.5.11.
22. Koo, J. B.; Kang, S. Y.; You, I. K.; Suh, K. S. Solid-State Electron. 2009,53, 621.
23. Fleischli, F. D.; Sidler, K.; Schaer, M.; Savu, V.; Brugger, J.; Zup-piroli, L. Org. Electron. 2011,12,336.
24. Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84,3061.
25. Di, C.-A.; Wei, D.; Yu, D.; Liu, Y.; Guo, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008,20,3289.
26. Brown, A. R.; Pomp, A.; de Leeuw, D. M.; Klaassen, D. B. M.; Havinga, E. E.; Herwig, P.; MOllen, K. J. Appl. Phys. 1996, 79, 2136.
27. Afzali, A.; Kagan, C. R.; Traub, G P. Synth. Met. 2005,155,490
28. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644
29. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2006,88,033505
30. Stingelin-Stutzmann, N.; Smlts E.; Wondergem, H.; Tanase, G; Blom, P.; Smith, P.; de Leeuw, D. Nat. Mater. 2005, 4, 601
31. Dodga, J. A.; Bain, J. D.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1990, 55,4190
32. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Gamier, F. Chem. Mater. 1996, 7, 1337
33. Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P .J.Am. Chem.Soc. 1993, 115, 8716
34. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Webber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917
35. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36
36. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
37. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 5084
38. Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604
39. Niimi, K.; Kang, M. J.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. Org. Lett. 2011,/3(13), 3430
40. Nakayama, K.; Hirose, Y.; Soeda, J.; Yoshizumi, M.; Uemura, T.; Uno, M.; Li, W.; Kang, M. J.; Yamagishi, M.; Okada, Y.; Miyazaki, E.; Nakazawa, Y.; Nakao, A.; Takimiya, K.; Takeya, J. Adv. Mater. 23, 1626
41. Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, /27(38), 13281
42. Zhou, Y.; Liu, W.-J.; Ma, Y.; Wang, H.; Qi, L.; Cao, Y.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12386
43. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 5024
44. Ichikawa, M.; Yanagi, H.; Shimizu, Y.; Hotta, S.; Suganuma, N.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Adv. Mater. 2002,14, 1272
45. Mohapatra, S.; Holmes, B. T.; Newman, C. R.; Prendergast, C. F.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D. Adv. Fund. Mater. 2004, 14, 605
46. Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Brisset, H.; Kawamura, K.; Yoshimoto, N.; Raynal, P.; Kassmi, A. E.; Fages, F. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 16346
47. Tian, H.; Wang, J.; Shi, J.; Yan, D.; Wang, L.; Geng, Y. J. Mater. Chem. 2005,15, 3026
48. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69,066
49. Jiang, W.; Wang, X.; Chang, Y.; Yua, S.; Ma, C.; Ye, K.; Cheng, C.; Du, G. J. Cryst. Growth 2006, 290, 544
50. Zeis, R.; Siegrist, T.; Kloc, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103
51. Zhang, J.; Wang, J.; Wang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 142
52. Wang, H.; Zhu, F.; Yang, J.; Geng, Y.; Yan, D. Adv. Mater. 2007, 19,2168
53. Cao, Y.; Wei, Z.; Liu, S.; Gan, L.; Guo, X.; Xu, W.; Steigerwald, M. L.; Liu, Z.; Zhu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6319
54. Noh, Y. Y.; Kim, J. J.; Yoshida, Y.; Yase, K. Adv. Mater. 2003, 15, 699
55. I to, S.; Murashima, T.; Ono N.; Uno, H. Chem. Commun. 1998, 16, 1661.
56. Checcoli, P.; Conte, G.; Salvatori, S.; Paolesse, R.; Bolognesi, A.; Berliocchi, A.; Brunetti, F.; D'Amico, A.; Di Carlo, A.; Lugli, P. Synth. Met. 2003,138, 261
57. Xu, H.; Yu, G.; Xu, W.; Xu, Y.; Cui, G.; Zhang, D.; Liu, Y.; Zhu, D. Langmuir 2005, 21, 5391
58. Hajlaoui, M. E.; Gamier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H. Synth. Met. 2002, 129, 215
59. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stem, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(41), 13480
60. Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 7/5(19), 8716
61. Shaabani, A.; Maleki-Moghaddam, R.; Maleki, A.; Rezayan, A. H. Dyes Pigm. 2007, 74, 279
62. Siejak, A.; Wróbel, D.; Ion, R. M. J. Photochem. Photobiol. A 2006,181, 180
63. Tan, T.-F.; Wang, S.-R.; Bai, X.; Li, X.-G. Chem. J. Chin. Univ. 2010,3/, 1167
64. Qiu, T.; Xu, X.; Liu, J.; Qian, X. Dyes Pigm. 2009, 83, 127
65. Ma, C.; Ye, K.; Yu, S.; Du, G.; Zhao, Y.; Cong, F.; Chang, Y.; Jiang, W.; Cheng, C.; Fan, Z.; Yu, H.; Li, W. Dyes Pigm. 2007, 74, 141
66. Wang, W.-B.; Li, X.-G.; Wang, S.-R.; Hou, W. Dyes Pigm. 2007, 72, 38
67. Peng, Y.; Zhang, H.; Wu, H.; Huang, B.; Gan, Li.; Chen, Z. Dyes Pigm. 2010,57, 10
68. Tempesti, T. C.; Alvarez, M. G.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2011, 91,6
69. Yabaş, E.; Silltl, M.; Saydam, S.; Dumludag, F.; Salih, B.; Bekaroglu, O. lnorg. Chim. Acta 2011, 365, 340
70. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32(2), 476
71. Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27(41), 4969
72. Petit, A.; Loupy, A.; Momenteaub, M. Synth. Commun. 1992, 22(8), 1137
73. Liu, Y; Xu, T. K.; Xiao, D. B.; Zhang, J.; Sun, Y. E. J. Beijing Institute Light Ind. 1998,16(4), 37 (in Chinese).
74. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
75. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 3378
76. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, l.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tiemey, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
77. Schroeder, B. C.; Nielsen, C. B.; Kim, Y. J.; Smith, J.; Huang, Z.; Durrant, J.; Watkins, S. E.; Song, K.; Anthopoulos, T. D.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 4025
78. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, X.J.Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
79. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
80. Sirringhaus, H.; Wilson 1, R. J.; Friend, R. H.; Inbasekaran, M.;Wu, W.; Woo, E. P.; Grell, M.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2000, 77,406
81. Kim, Y.; Lim, E.; Kang, l.-N.; Jung, B.-J.; Lee, J.; Koo, B. W.; Do, L.-M.; Shim, H.-K. Macromolecules 2006, 39,4081
82. Usta, H.; Lu, G.; Facehetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
83. Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521
84. Majewski, L. A.; Schroeder, R.; Grell, M. Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 1017
85. Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Abe, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 63504
86. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank E. C.; Haukaas M. H.; Mann K. R.; Miller L. L.; Frisbie C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278
87. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
88. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, E.C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003,15, 1278
89. Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011,23,3138
90. Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; Palstra, T. T. M.; He-bard, A. F.; Fleming, R. M. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121
91. Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008 130, 6444
92. Itaka, K.; Yamashiro, M.; Yamaguchi, J.; Haemori, M.; Yaginuma, S.; Matsumoto, Y.; Kondo, M.; Koinuma, H. Adv. Mater. 2006, 18, 1713
93. Anthopoulos, T. D.; Kooistra, F. B.; Wondergem, H. J.; Kronholm, D.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006,18, 1679
94. Huang, J. C.; Yang, L. G.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Chen, H. Z. Acta Chim. Sinica 2007, 65(11), 1051 (in Chinese).
95. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O. Appl. Phys. Lett. 2002,80,2571
96. Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Christopher, R. N.; Ewbank, P. C.; da Silva Filho, D. A.; Brlas, J.-L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D.J. Phys. Chem. B 2004,108, 19281
97. Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006,89, 112108
98. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
99. Soeda, J.; Uemura, T.; Mizuno, Y.; Nakao, A.; Nakazawa, Y.;Facchetti, A.; Takeya, J. Adv. Mater. 2011, 23, 3681.
100. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, / 7, 2580.
101. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404,478.
102. See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008,20,3609.
103. Polander, L. E.; Tiwari, S. P.; Pandey, L.; Seifried, B. M.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3408.
104. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Marks, T. J.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
105. Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
106. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 13476.
107. Ma, F.; Wang, S.-R.; Li, X.-G; Yan, D.-H. Chin. Phys. Lett. 2011, 25(11), 118501.
108. Nakagawa, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.-I.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 2615
109. Di, C.-A.; Li, J.; Yu, G.; Xiao, Y.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qian, X.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 3025.
110. Usta, H., Facchetti, A., Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580.
111. Miyoshi, Y.; Fujimoto, T.; Yoshikawa, H.; Matsushita, M. M.; Awaga, K.; Yamada, T.; Ito, H. Org. Electron. 2011, 12, 239.
112. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(26), 8138.
113. Anthopoulos, T. D.; Cantatore, E.; Alma, J.; Hummelen, J. C. J. Appl. Phys. 2005, 98,054503.
114. Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma, C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349.
115. Dallos, T.; Beckmann, D.; Brunklaus, G.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 13898.
116. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.-I.; Uno, H. Org. Lett. 2011, /3(6), 1454.
117. Meijer, E. J.; Deleeuw, D. M.; Setayesh, S.; Van Veenendaal, E.; Huisman, B.-H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
118. Shkunov, M.; Simms, R.; Heeney, M.; Tiemey, S.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2005, 17, 2608,