Total synthesis of oxacyclic macrodiolide natural products

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4348-4378

  Kang, Eun Joo ^a   Lee, Eun ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BACTERIA; ESTERIFICATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; REDUCTION;

AMPHIDINOLIDE; BOROMYCIN; GLUCOLIPSIN; OXACYCLIC MACRODIOLIDE; PAMAMYCIN; SWINHOLIDE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL PRODUCT; MACROLIDE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLIZATION; MACROLIDES; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 30744437649     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040629a     Document Type: Review

References (268)

1. Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041.
2. (a) McCann, P. A.; Pogell, B. M. J. Antibiot. 1979, 32, 673.
3. (b) Kondo, S.; Yasui, K.; Katayama, M.; Marumo, S.; Kondo, T.; Hattori, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5861.
4. Tang, Y.-Q.; Sattler, I.; Thiericke, R.; Grabley, S. J. Antibiot. 2000, 53, 934.
5. (a) Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7373.
6. (b) Ishida, T.; In, Y.; Nishii, M.; Minami, Y. Chem. Lett. 1994, 1321.
7. Dillon, M. P.; Lee, N. C.; Stappenbeck, F.; White, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1645.
8. de Vivar, A. R.; Pérez, A.-L.; Arciniegas, A.; Vidales, P.; Gaviño, R.; Villaseñor, J. L. Tetrahedron 1995, 51, 12521.
9. Pérez-Castorena, A.-L.; Arciniegas, A.; Castro, A.; Villaseñor, J. L.; Toscano, R. A.; de Vivar, A. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1322.
10. Tsuda, M.; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Katsumata, K.; Horiguchi, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5339.
11. Hegde, V. R.; Puar, M. S.; Dai, P.; Patel, M.; Gullo, V. P.; Das, P. R.; Bond, R. W.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1351.
12. (a) Carmely, S.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 511.
13. (b) Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2963.
14. (c) Kitagawa, I.; Kobayashi, M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Tanaka, J.; Doi, M.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710.
15. (d) Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura, M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409.
16. (e) Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2960.
17. (f) Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629.
18. (a) Tsunagawa, M.; Komiyama, N.; Tenmyo, O.; Tomita, K.; Kawano, K.; Kotake, C.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1467.
19. (b) Tsunagawa, M.; Kotake, C.; Yamasaki, T.; Moriyama, T.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1472.
20. Qian-Cutrone, J.; Ueki, T.; Huang, S.; Mookhtiar, K. A.; Ezekiel, R.; Kalinowski, S. S.; Brown, K. S.; Golik, J.; Lowe, S.; Pirnik, D. M.; Hugill, R.; Veitch, J. A.; Klohr, S. E.; Whitney, J. L.; Manly, S. P. J. Antibiot. 1999, 52, 245.
21. (a) Hütter, R.; Keller-Schierlein, W.; Knusel, F.; Prelog, V.; Rodgers, G. C., Jr.; Suter, P.; Vogel, G.; Voser, W.; Zahner, H. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1533.
22. (b) Dunitz, J. D.; Hawley, D. M.; Miklos, D.; White, D. N. J.; Berlin, Y.; Marušić, R.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1709.
23. (c) Marsh, W.; Dunitz, J. D.; White, D. N. J. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 10.
24. (a) Schummer, D.; Irschik, H.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Liebigs Ann. Chem. 1994, 283.
25. (b) Irschik, H.; Schummer, D.; Gerth, K.; Höfle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1995, 48, 26.
26. (c) Schummer, D.; Schomburg, D.; Irschik, H.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 965.
27. (a) Kato, Y.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2245.
28. (b) Mynderse, J. S.; Moore, R. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2301.
29. (c) Moore, R. E.; Blackman, A. J.; Cheuk, C. E.; Mynderse, J. S.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J.; Woodard, R. W.; Craig, J. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2484.
30. (d) Entzeroth, M.; Blackman, A. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 1255.
31. (a) Okami, Y.; Okazaki, T.; Kitahara, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 1019.
32. (b) Nakamura, H.; Iitaka, Y.; Kitahara, T.; Okazaki, T.; Okami, Y. J. Antibiot. 1977, 30, 714.
33. (a) Kondo, S.; Yasui, K.; Natsume, M.; Katayama, M.; Marumo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1196.
34. (b) Natsume, M.; Kondo, S.; Marumo, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1911.
35. Natsume, M.; Yasui, K.; Kondo, S.; Marumo, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3087.
36. (d) Natsume, M.; Tazawa, J.; Yagi, K.; Abe, H.; Kondo, S.; Marumo, S. J. Antibiot. 1995, 48, 1159.
37. (e) Natsume, M.; Honda, A.; Oshima, Y.; Abe, H.; Kondo, S.; Tanaka, F.; Marumo, S. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 1766.
38. (a) Stengel, C.; Reinhardt, G.; Gräfe, U. J. Basic Microbiol. 1992, 32, 339.
39. (b) Gräfe, U.; Stengel, C.; Möllmann, U.; Heinisch, L. Pharmazie 1994, 49, 343.
40. (c) Grigoriev, P.; Berg, A.; Schlegel, R.; Gräfe, U. Bioelectrochem. Bioenerg. 1996, 39, 295.
41. (d) Härtl, A.; Stelzner, A.; Schlegel, R.; Heinze, S.; Hülsmann, H.; Fleck, W.; Gräfe, U. J. Antibiot. 1998, 51, 1040.
42. (e) Kozone, I.; Chikamoto, N.; Abe, H.; Natsume, M. J. Antibiot. 1999, 52, 329.
43. Pogell, B. M. Cell. Mol. Biol. 1998, 44, 461.
44. (a) Germay, O.; Kumar, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4969.
45. (b) Arista, L.; Gruttadauria, M.; Thomas, E. J. Synlett 1997, 627.
46. (a) Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 411.
47. (b) Carey, J. S.; Thomas, E. J. Synlett 1992, 585.
48. (a) Widmer, U. Synthesis 1983, 135.
49. (b) Michael, J.; Gravestock, D. S. Afr. J. Chem. 1998, 51, 146.
50. Goodhue, C. T.; Schaeffer, J. R. Biotechnol. Bioeng. 1971, 13, 203.
51. (a) Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873.
52. (b) Cohen, N.; Eichel, W. F.; Lopresti, R. J.; Neukom, C.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1976, 41, 3505.
53. Pirrung, M. C.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 1727.
54. (a) Raddatz, P.; Minck, K.-O.; Rippmann, F.; Schmitges, C.-J. J. Med. Chem. 1994, 37, 486.
55. (b) Mori, K.; Takaishi, H. Tetrahedron 1989, 45, 1639.
56. (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
57. (b) Fleming, I.; Ghosh, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2733.
58. (c) White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684.
59. (a) Lee, E.; Jeong, E. J.; Kang, E. J.; Sung, L. T.; Hong, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10131.
60. (b) Jeong, E. J.; Kang, E. J.; Sung, L. T.; Hong, S. K.; Lee, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14655.
61. For selected examples of radical cyclizations of β-alkoxyacrylates and related compounds, see (a) Lee, E.; Choi, S. J.; Kim, H.; Han, H. O.; Kim, Y. K.; Min, S. J.; Son, S. H.; Lim, S. M.; Jang, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 176.
62. (b) Lee, E.; Song, H. Y.; Kang, J. W.; Kim, D.-S.; Jung, C.-K.; Joo, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 384.
63. (c) Song, H. Y.; Joo, J. M.; Kang, J. W.; Kim, D.-S.; Jung, C.-K.; Kwak, H. S.; Park, J. H.; Lee, E.; Hong, C. Y.; Jeong, S.; Jeen, K.; Park, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3080.
64. (d) Keum, G.; Kang, S. B.; Kim, Y.; Lee, E. Org. Lett. 2004, 6, 1895.
65. (e) Lee, E. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2: Applications; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 303-333.
66. Lee, E.; Choi, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1127.
67. Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
68. Keck, G. E.; Wager, C. A. Org. Lett. 2000, 2, 2307.
69. Keck, G. E.; Abbott, D. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1883.
70. Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407.
71. (a) Metz, P.; Bernsmann, H. Phosphorus, Sulfur Silicon 1999, 153-154, 383.
72. (b) Bernsmann, H.; Hungerhoff, B.; Fechner, R.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1721.
73. (c) Bernsmann, H.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4347.
74. (d) Bernsmann, H.; Gruner, M.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7629.
75. (e) Bernsmann, H.; Gruner, M.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5377.
76. (f) Wang, Y.; Bernsmann, H.; Gruner, M.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7801.
77. (a) Metz, P.; Meiners, U.; Cramer, E.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B. Chem. Commun. 1996, 431.
78. (b) Meiners, U.; Cramer, E.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Metz, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2073.
79. (c) Metz, P. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 1.
80. Metz, P.; Meiners, U.; Fröhlich, R.; Grehl, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3687.
81. Chen, C.-P.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron Lett, 1991, 32, 7175.
82. Knight, D. W.; Rustidge, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 679.
83. Metz, P.; Cramer, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6371.
84. Kang, S. H.; Jeong, J. W.; Hwang, Y. S.; Lee, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1392.
85. (a) Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963.
86. (b) Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309.
87. (c) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
88. (d) Harmange, J.-C.; Figadere, B. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1711.
89. (e) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7579.
90. Roush, W. R.; Hoong, L. K.; Palmer, M. A. J.; Staub, J. A.; Palkowitz, A. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 4117.
91. Miura, K.; Ichinose, Y.; Nozaki, K.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 143.
92. Genard, S.; Patin, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1991, 128, 397.
93. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Isaka, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121.
94. Forsyth, C. J.; Lee, C. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6449.
95. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
96. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Pierre, J.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7452.
97. (a) Levin, J. L.; Turos, E.; Weinreb, S. M. Synth. Commun. 1982, 12, 989.
98. (b) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506.
99. Sampson, P.; Roussis, V.; Drtina, G. J.; Koerwitz, F. L.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 2525.
100. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
101. Zhao, M.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2564.
102. Kim, S.; Lee, J. I. J. Org. Chem. 1984, 49, 1712.
103. Kang, S. H.; Jeong, J. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3613.
104. Morimoto, Y.; Yokoe, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8981.
105. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
106. (a) Chakraborty, T. K.; Das, S. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, 1, 131.
107. (b) Kobayashi, J.; Tsuda, M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77.
108. Lepage, O.; Kattnig, E.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15970.
109. (a) Fürstner, A.; Méndez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5355.
110. (b) See also Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856.
111. Narco, K.; Baltas, M.; Gorrichon, L. Tetrahedron 1999, 55, 14013.
112. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 521.
113. Marshall, J.; Pinney, K. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7180.
114. Crotti, P.; Di Bussolo, V.; Favero, L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1675.
115. (a) Marshall, J. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3163.
116. (b) Marshall, J. A.; Adams, N. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5201.
117. Hu, T.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11368.
118. Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6410.
119. Review: Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544.
120. (a) Fürstner, A.; Seidel, G. Tetrahedron 1995, 51, 11165.
121. (b) Fürstner, A.; Nikolakis, K. Liebigs Ann. 1996, 2107.
122. (c) Soderquist, J. A.; Matos, K.; Rane, A.; Ramos, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2401.
123. (d) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885.
124. Hunter, T. J.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2002, 4, 4447.
125. Kang, E. J.; Cho, E. J.; Lee, Y. E.; Ji, M. K.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Lee, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2680.
126. Rodriguez, E. B.; Scally, G. D.; Stick, R. V. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1391.
127. Drouet, K. E.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 456.
128. Saá, J. M.; Martorell, G.; García-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
129. Fürstner, A.; Konetzki, I. Tetrahedron 1996, 52, 15071.
130. Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 3865.
131. Kiyooka, S.; Kaneko, Y.; Komura, M.; Matsuo, H.; Nakano, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2276.
132. Lee, E.; Han, H. O. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7295.
133. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919.
134. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
135. Bubb, M. R.; Spector, I.; Bershadsky, A. D.; Korn, E. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3463.
136. (a) Paterson, I.; Cumming, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2847.
137. (b) Paterson, I.; Smith, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3261.
138. (c) Paterson, I.; Yeung, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5347.
139. (d) Paterson, I.; Smith, J. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5354.
140. (e) Paterson, I.; Cumming, J. G.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3405.
141. (f) Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A.; Cumming, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2615.
142. (g) Paterson, I.; Yeung, K.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391.
143. (h) Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393.
144. (i) Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413.
145. (j) Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K. Tetrahedron 1995, 51, 9437.
146. (k) Paterson, I.; Yeung, K.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467.
147. (a) Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147.
148. (b) Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151.
149. (c) Nicolaou, K. C.; Ajito, K.; Patron, A. P.; Khatuya, H.; Richter, P. K.; Bertinato, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3059.
150. Saito, S.; Ishikawa, T.; Kuroda, A.; Koga, K.; Moriwake, T. Tetrahedron 1992, 48, 4067.
151. Nakajima, N.; Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139.
152. Jung, M. E.; Blum, R. B. Tetrahedron Lett. 1977, 43, 3791.
153. (a) Witkowski, R.; Bandermann, F. Macromol. Chem. 1989, 190, 2173.
154. (b) Savard, J.; Brassard, P. Tetrahedron 1984, 40, 3455.
155. (a) Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976.
156. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682.
157. (a) Varma, A. J.; Schuerch, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 799.
158. (b) David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.
159. (c) Blunden, S. J.; Cusack, P. A.; Smith, P. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 141.
160. (d) Nagashima, N.; Ohno, M. Chem. Lett. 1987, 141.
161. (a) Enders, D.; Eichenauer, H. Chem. Ber. 1979, 112, 2933.
162. (b) Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1979, 112, 3703.
163. (c) Enders, D.; Eichenauer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 397.
164. Evans, D. A.; Reiger, D. L.; Bilodeau, M. T.; Urpi, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047.
165. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
166. Sharpless, K. B.; Gao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538.
167. (a) Corey, E. J.; Erickson, B. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 3553.
168. (b) Cain, E. N.; Welling, L. L. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1356.
169. Narasaka, K.; Pai, F. C. Tetrahedron 1984, 40, 2233.
170. (a) Fürstner, A.; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1168.
171. (b) Fürstner, A.; Mlynarski, J.; Albert, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10274.
172. (c) Fürstner, A.; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M.; DeClercq, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13132.
173. For a review, see (d) Fürstner, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 943.
174. (a) Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9.
175. (b) Magnuson, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 2167.
176. (a) Fürstner, A. In Templated Organic Synthesis; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; pp 249-273.
177. (b) Su, Q.; Beeler, A. B.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A., Jr.; Panek, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 2149.
178. (c) Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L. Org. Lett. 2001, 3, 449.
179. (a) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3942.
180. (b) Fürstner, A.; Langemann, K. Synthesis 1997, 792.
181. (c) Fürstner, A.; Ackermann, L.; Beck, K.; Hori, H.; Koch, D.; Langemann, K.; Liebl, M.; Six, C.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9000.
182. (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
183. (b) Ohkuma, T.; Noyori, R. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 1, pp 199-246.
184. Wang, Y.; Mac, J.; Cai, M. Synth. Commun. 1999, 29, 2093.
185. (a) Bourke, D. G.; Collins, D. J.; Hibberd, A. I.; McLeod, M. D. Aust. J. Chem. 1996, 49, 425.
186. (b) Hoch, M.; Heinz, E.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1989, 191, 21.
187. (a) Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5832.
188. (b) Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6984.
189. (c) Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6989.
190. (d) Fujisawa, T.; Mori, T.; Fukumoto, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1982, 1891.
191. (a) Liu, H.-J.; Wang, D.-X.; Kim, J. B.; Browne, E. N. C.; Wang, Y. Can. J. Chem. 1997, 75, 899.
192. (b) Dave, V.; Warnhoff, E. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2590.
193. Fouque, E.; Rousseau, G. Synthesis 1989, 661.
194. (a) Brooks, D. W.; Lu, L. D. L.; Masamune, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 72.
195. (b) Salzmann, T. N.; Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G.; Bouffard, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6161.
196. (c) Page, P. C. B.; Moore, J. P. G.; Mansfield, I.; McKenzie, M. J.; Bowler, W. B.; Gallagher, J. A. Tetrahedron 2001, 57, 1837.
197. Fürstner, A.; Konetzki, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5721.
198. (a) Sharpless, K. B.; Young, M. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 947.
199. (b) Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485.
200. (a) Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
201. (b) Furrow, M. E.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 6776.
202. (c) Keith, J. M.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 5.
203. (a) Hata, T.; Sekine, M. Chem. Lett. 1974, 837.
204. (b) Nakagawa, I.; Aki, K.; Hata, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1315.
205. (c) Fürstner, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1211.
206. Schultz, H. S.; Feyermuth, H. B.; Buc, S. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 1140.
207. (a) Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833.
208. (b) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. See., Perkin Trans. 1 1978, 829.
209. (c) Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175.
210. (d) Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26.
211. (e) For a recent review, see Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563.
212. Rozema, M. J.; Eisenberg, C.; Lütjens, H.; Ostwald, R.; Belyk, K.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3115.
213. (a) Takahashi, H.; Kawakita, T.; Ohno, M.; Yoshioka, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1992, 48, 5691.
214. (b) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Shibasaki, M.; Ohno, M.; Imai, N.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1995, 51, 12013.
215. (c) Knochel, P. Synlett 1995, 393.
216. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Biochemie, 3rd ed.; Springer: Berlin, Germany, 2001.
217. Grimsby, J.; Sarabu, R.; Corbett, W. L.; Haynes, N.-E.; Bizzarro, F. T.; Coffey, J. W.; Guertin, K. R.; Hilliard, D. W.; Kester, R. F.; Mahaney, P. E.; Marcus, L.; Qi, L.; Spence, C. L.; Tegni, J.; Magnuson, M. A.; Chu, C. A.; Dvorozniak, M. T.; Matschinsky, F. M.; Gripppo, J. F. Science 2003, 301, 370.
218. Fürstner, A.; Ruiz-Caro, J.; Prinz, H.; Waldmann, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 459.
219. Chong, J. M.; Heuft, M. A.; Rabbat, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 5837.
220. Nunomoto, S.; Kawakami, Y.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 1912.
221. (a) Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
222. (b) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
223. (a) Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 212.
224. (b) Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21.
225. Gage, J. R.; Evans, D. A. Org. Synth. 1990, 68, 83.
226. (a) Avery, M. A.; White, J. D.; Arison, B. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3123.
227. (b) White, J. D.; Kang, M.-c.; Sheldon, B. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4539.
228. (c) White, J. D.; Avery, M. A.; Choudhry, S. C.; Dhingra, O. P.; Kang, M.-c.; Whittle, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6517.
229. (d) White, J. D.; Choudhry, S. C.; Kang, M.-c. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3671.
230. (e) White, J. D.; Vedananda, T. R.; Kang, M.-C.; Choudhry, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8105.
231. (f) White, J. D.; Kuo, S.-c.; Vedananda, T. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3061.
232. (g) White, J. D.; Avery, M. A.; Choudhry, S. C.; Dhingra, O. P.; Gray, B. D.; Kang, M.-c.; Kuo, S.-c.; Whittle, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 790.
233. Lee, S. D.; Chan, T. H.; Kwon, K. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3399.
234. (a) Martin, V. S.; Woodard, S. S.; Katsuki, T.; Yamada, Y.; Ikeda, M.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237.
235. (b) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
236. Corey, E. J.; Kim, C. U.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1972, 4339.
237. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
238. Demole, E.; Enggist, P. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 456.
239. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 49.
240. (a) Mulzer, J.; Berger, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8393.
241. (b) Mulzer, J.; Berger, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 891.
242. For earlier studies, see (c) Mulzer, J.; Berger, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 803.
243. For a review, see (d) Mulzer, J.; Martin, H. J. Chem. Rec. 2004, 3, 258.
244. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
245. (a) van Rijn, P. E.; Mommers, S.; Visser, R. G.; Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. Synthesis 1981, 459.
246. (b) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825.
247. (c) Aerssens, M. H. P. J.; van der Heiden, R.; Heus, M.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1990, 20, 3421.
248. Johnson, W. S.; Werthmann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 741.
249. Boland, W.; Schroer, N.; Sieler, C. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1025.
250. (a) Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
251. (b) Bestmann, H. J.; Rippel, H. C.; Dostalek, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5261.
252. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508.
253. Andrus, M. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 10420.
254. Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321.
255. Tsuji, J. Synthesis 1984, 369.
256. Guindon, Y.; Yoakim, C.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3912.
257. (a) Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T.; Moore, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3872,
258. (b) Fujiki, H.; Suganuma, M.; Nakayasu, M.; Hoshino, H.-O.; Moore, R. E.; Sugimura, T. Gann. 1982, 73, 495.
259. (c) Eliasson, L.; Kallin, B.; Patarroyo, M.; Klein, G.; Fujiki, H.; Sugimura, T. Int. J. Cancer 1983, 31, 7.
260. (d) Suganuma, M.; Fujiki, H.; Tahira, T.; Cheuk, C.; Moore, R. E.; Sugimura, T. Carcinogenesis (New York) 1984, 5, 315.
261. Park, P.-u.; Broka, C. A.; Johnson, B. F.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6205.
262. Nicolaou, K. C.; Papahatjis, D. P.; Claremon, D. A.; Dolle, R. E., III. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6967.
263. Magnus, P. D. Tetrahedron 1977, 33, 2019.
264. (a) Wissner, A.; Grubzinskas, C. V. J. Org. Chem. 1978, 43, 3972.
265. (b) Labadie, J. W.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4283.
266. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661.
267. Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1175.
268. Masamune, S.; Bates, G. S.; Corcoran, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 585.