A highly efficient Cu-catalyst system for N-arylation of azoles in water

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1268-1271

  Wang, Deping ^a   Zhang, Fuxing ^a   Kuang, Daizhi ^a   Yu, Jiangxi ^a   Li, Junhua ^a  

^a HENGYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860497244     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35077g     Document Type: Article

References (75)

1. For recent reviews, see: T. Wiglenda I. Ott B. Kircher P. Schumacher D. Schuster T. Langer R. Gust J. Med. Chem. 2005 48 6516.
2. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2005 22 196.
3. L. De Luca Curr. Med. Chem. 2006 13 1.
4. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Soc. Rev. 2007 36 1058.
5. T. Wiglenda R. Gust J. Med. Chem. 2007 50 1475.
6. C. Kison T. Opatz Chem.–Eur. J. 2009 15 843.
7. V. C. Vargas R. J. Rubio T. K. Hollis M. E. Salcido Org. Lett. 2003 5 4847.
8. M. C. Perry X. Cui M. T. Powell D.-R. Hou J. H. Reibenspies K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2003 125 113.
9. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606.
10. For reviews of copper-catalyzed cross-coupling reactions, see: S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem. 2003 115 5558.
11. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400.
12. K. Kunz U. Scholz D. Ganzer Synlett 2003 2428.
13. A. de Meijere and F. Diederich, Metal-catalyzed cross-coupling Reactions, 2nd edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
14. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337.
15. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054.
16. D. Ma Q. Cai Acc. Chem. Res. 2008 41 1450.
17. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem. 2009 121 7088.
18. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954.
19. F. Bellinaa R. Rossia Adv. Synth. Catal. 2010 352 1223.
20. For selected examples, see: A. Klapars J. C. Antilla X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7727.
21. J. C. Antilla A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11684.
22. J. C. Antilla J. M. Baskin T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2004 69 5578.
23. R. A. Altmann S. L. Buchwald Org. Lett. 2006 8 2779.
24. R. A. Altman E. D. Koval S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2007 72 6190.
25. For selected examples, see: H. J. Cristau P. P. Cellier J. F. Spindler M. Taillefer Eur. J. Org. Chem. 2004 695.
26. H. J. Cristau P. P. Cellier J. F. Spindler M. Taillefer Chem.–Eur. J. 2004 10 5607.
27. A. Ouali R. Laurent A.-M. Caminade J.-P. Majoral M. Taillefer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15990.
28. M. Taillefer A. Ouali B. Renard J.-F. Spindler Chem.–Eur. J. 2006 12 5301.
29. M. Taillefer N. Xia A. Ouali Angew. Chem. 2007 119 952.
30. M. Taillefer N. Xia A. Ouali Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 934.
31. G. V. Oshovsky A. Ouali N. Xia M. Zablocka R. T. Boeré C. Duhayon M. Taillefer J. P. Majoral Organometallics 2008 27 5733.
32. For selected examples, see: H. Zhang Q. Cai D. Ma J. Org. Chem. 2005 70 5164.
33. E. Alcalde I. Dinarès S. Rodrìguez C. G. de Miguel Eur. J. Org. Chem. 2005 1637.
34. T. Jerphagnon G. P. M. van Klink J. G. de Vries G. van Koten Org. Lett. 2005 7 5241.
35. L. Liu M. Frohn N. Xi C. Dominguez R. Hungate P. J. Reider J. Org. Chem. 2005 70 10135.
36. Y.-X. Xie S.-F. Pi J. Wang D.-L. Yin J.-H. Li J. Org. Chem. 2006 71 8324.
37. H. Rao Y. Jin H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Chem.–Eur. J. 2006 12 3636.
38. X. Lv Z. Wang W. Bao Tetrahedron 2006 62 4756.
39. M. Yang F. Liu J. Org. Chem. 2007 72 8969.
40. L. Rout S. Jammi T. Puniyamurthy Org. Lett. 2007 9 3397.
41. A. Correaa C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2007 349 2673.
42. B.-X. Tang S.-M. Guo M.-B. Zhang J.-H. Li Synthesis 2008 2008 1707.
43. J. S. Siddle A. S. Batsanov M. R. Bryce Eur. J. Org. Chem. 2008 2746.
44. M. Wu J. Mao J. Gou S. Ji Eur. J. Org. Chem. 2008 4050.
45. P. Suresh K. Pitchuman J. Org. Chem. 2008 73 9121.
46. S. Jammi S. Sakthivel L. Rout T. Mukherjee S. Mandai R. Mitra P. Saha T. Punniyamurthy J. Org. Chem. 2009 74 1971.
47. P.-F. Larsson A. Correa M. Carril P.-O. Norrby C. Bolm Angew. Chem. 2009 121 5801.
48. P.-F. Larsson A. Correa M. Carril P.-O. Norrby C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5691.
49. P.-F. Larsson C. Bolm P.-O. Norrby Chem.–Eur. J. 2010 16 13613.
50. H. Chen D. Wang X. Wang W. Huang Q. Cai K. Ding Synthesis 2010 2010 1505.
51. K. Yang Y. Qiu Z. Li Z. Wang S. Jiang J. Org. Chem. 2011 76 3151.
52. L. Li L. Zhu D. Chen X. Hu R. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 2692.
53. P. J. Walsh H. Li C. Anaya de Parrodi Chem. Rev. 2007 107 2503.
54. Z.-J. Liu J.-P. Vors E. R. F. Gesing C. Bolm Green Chem. 2011 13 42.
55. U. M. Lindstrçm Chem. Rev. 2002 102 2751.
56. S. Kobayahi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209.
57. N. Akiya P. E. Savage Chem. Rev. 2002 102 2725.
58. J. M. DeSimone Science 2002 297 799.
59. M. Poliakoff J. M. Fitzpatrick T. R. Farren P. T. Anastas Science 2002 297 807.
60. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
61. D. G. Blackmond A. Armstrong V. Coombe A. Wells Angew. Chem. 2007 119 3872.
62. D. G. Blackmond A. Armstrong V. Coombe A. Wells Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3798.
63. S. Minakata M. Komatsu Chem. Rev. 2008 108 825.
64. C. I. Herrerias X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546.
65. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267.
66. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725.
67. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302.
68. L. Liang Z. Li X. Zhou Org. Lett. 2009 11 3294.
69. Y. Wang Z. Wu L. Wang Z. Li X. Zhou Chem.–Eur. J. 2009 15 8971.
70. X. Li D. Yang Y. Jiang H. Fu Green Chem. 2010 12 1097.
71. X. Zhu L. Su L. Huang G. Chen J. Wang H. Song Y. Wan Eur. J. Org. Chem. 2009 635.
72. H.-J. Cristau P. P. Cellier S. Hamada J.-F. Spindler M. Taillefer Org. Lett. 2004 6 913.
73. H.-J. Cristau A. Ouali J.-F. Spindler M. Taillefer Chem.–Eur. J. 2005 11 2483.
74. D. Yang H. Fu Chem.–Eur. J. 2010 16 2366.
75. Fu et al. reported only one example of 1-chloro-3-nitrobenzene coupled with imidazole in the presence of 1 equiv of KI; for details, see ref. 9.