Per-6-amino-β-cyclodextrin as an efficient supramolecular ligand and host for Cu(I)-catalyzed N-arylation of imidazole with aryl bromides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 22, 2008, Pages 9121-9124

  Suresh, Palaniswamy ^a   Pitchumani, Kasi ^a  

^a MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; COPPER; LIGANDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ARYL BROMIDES; ARYLATION; EXCELLENT YIELDS; MILD CONDITIONS; SIMPLE METHODS;

BROMINE COMPOUNDS;

6 AMINO BETA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CUPROUS ION; IMIDAZOLE; NITROGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION;

BETA-CYCLODEXTRINS; BROMINE; CATALYSIS; COPPER; IMIDAZOLES; LIGANDS; NITROGEN;

EID: 56449106201     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801811w     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Iizuka, K.; Akahane, K.; Momose, D.; Nakazawa, M. J. Med. Chem. 1981, 24, 1139.
2. (b) Cozzi, P.; Carganico, G.; Fusar, D.; Grossoni, M.; Menichincheri, M.; Pinciroli, V.; Tonai, R.; Vaghi, F.; Salvati, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 2964.
3. (c) Negwer, M. In Organic-Chemical Drugs and their Synonyms: (An International Survey), 7th ed.; Akademie Verlag: Berlin, Germany, 1994.
4. (d) Jiang, W.; Guan, J.; Macielag, M. J.; Zhang, S.; Qiu, Y.; Kraft, P.; Bhattacharjee, S.; John, T. M.; Haynes-Johnson, D.; Lundeen, S.; Sui, Z. J. Med. Chem. 2005, 48, 2126.
5. (e) Su, D.-S.; Markowitz, M. K.; Murphy, K. L.; Wan, B.-L.; Zrada, M. M.; Harrell, C. M.; O'Malley, S. S.; Hess, J. F.; Ransom, R. W.; Chang, R. S.; Wallace, M. A.; Raab, C. E.; Dean, D. C.; Pettibone, D. J.; Freidinger, R. M.; Bock, M. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6045.
6. (f) Lange, J. H. M.; van Stuivenberg, H. H.; Coolen, H. K. A. C.; Adolfs, T. J. P.; McCreary, A. C.; Keizer, H. G.; Wals, H. C.; Veerman, W.; Borst, A. J. M.; de Looff, W.; Verveer, P. C.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 1823.
7. (g) Zhong, C.; He, J.; Xue, C.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4009, and references cited therein.
8. (h) Lange, J. H. M.; van Stuivenberg, H. H.; Coolen, H. K. A. C.; Adolfs, T. J. P.; McCreary, A. C.; Keizer, H. G.; Wals, H. C.; Veerman, W.; Borst, A. J. M.; de Looff, W.; Verveer, P. C.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 1823.
9. (i) Voets, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Muller-Viera, U.; Biemel, K.; Barassin, C.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 6632.
10. (j) Votes, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Muller-Vieira, U.; Barassin, C.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 2222.
11. (k) Wiglenda, T.; Ott, I.; Kircher, B.; Schumacher, P.; Schuster, D.; Langer, T.; Gust, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 6516.
12. (a) Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, B.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723.
13. (b) Bambal, R. B.; Hanzlik, R. P. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 729.
14. (a) Buckingham, J. B. In Dictionary of Natural Products; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; Vol. 1.
15. (b) Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
16. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
17. (b) Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5130.
18. (a) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
19. (b) Sircar, I.; Duell, B. L.; Bobowski, G.; Bristole, J. A.; Evans, D. B. J. Med. Chem. 1985, 28, 1405.
20. (c) Hassan, J. A.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
21. (d) Schnurch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283.
22. (e) Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934.
23. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
24. (a) Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901.
25. (b) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
26. (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
27. (d) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
28. (e) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
29. (f) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
30. (g) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
31. For selected reviews on the use of copper as the catalyst, see:(a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
32. (b) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
33. (a) Lopez, A. P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 659.
34. (b) Lopez, A. P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5678.
35. (c) Elliott, G. I.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3055.
36. (d) Fedorov, A. U.; Finet, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 9, 2040.
37. (a) Lam, P. Y.; Clark, C. G.; Sauber, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
38. (b) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zeng, L.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1528.
39. (c) Lan, J. B.; Li, C.; Yu, X.; You, J. S.; Xie, R. G. Chem. Commun. 2004, 188.
40. Fedorov, A. Y.; Finet, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2747.
41. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600.
42. Kang, S. K.; Lee, S. H.; Lee, D. Synlett 2000, 1022.
43. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 674.
44. Kiyomori, A.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
45. (a) Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
46. (b) Ma, D.; Cai, Q. Synlett 2004, 128.
47. (c) Alcalde, E.; Dinares, I.; Rodrýguez, S.; Garcia de Miguel, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1637.
48. (d) Lv, X.; Wang, Z.; Bao, W. Tetrahedron 2006, 62, 4756.
49. (e) Sreedhar, B.; Shiva Kumar, K. B.; Srinivas, P.; Balasubrahmanyam, V.; Venkanna, G. T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 183.
50. (f) Huang, Y.-Z; Gao, J.; Ma, H.; Miao, H.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 948.
51. (a) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
52. (b) Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
53. (c) Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
54. (a) Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 695.
55. (b) Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607.
56. (a) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
57. (b) Enguehard, C.; Allouchi, H.; Gueiffier, A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4367.
58. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
59. Oxime ligand; Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Chem. Eur. J. 2004, 35, 5607.
60. Oxime-phosphine oxide: Xu, L.; Zhu, D.; Wu, F.; Wang, R.; Wan, B. Tetrahedron 2005, 61, 6553.
61. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241.
62. Xie, Y.-X.; Pi, S.-F.; Wang, J.; Yin, D.-L.; Li, J.-H J. Org. Chem. 2006, 71, 8324.
63. Liu, L.; Frohn, M.; Xi, N.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10135.
64. Zhu, L.; Cheng, L.; Zhang, Y.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2737.
65. (a) Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779.
66. (b) Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190.
67. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863.
68. Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Kumar, K. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3897.
69. Verma, A. K.; Singh, J.; Sankar, V. K.; Chaudhary, R.; Chandra, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4207.
70. Guo, X.; Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2007, 348, 2197.
71. Zhang, Z.; Mao, J.; Zhu, D.; Wu, F.; Chen, H.; Wan, B. Tetrahedron 2006, 62, 4435.
72. Ma, H.; Jiang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 8943.
73. Zhu, L.; Guo, P.; Li, G.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8535.
74. Cheng, D.; Gan, F.; Qian, W.; Bao, W. Green Chem. 2008, 10, 171.
75. (a) Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803.
76. (b) Takahashi, K. Chem. Rev. 1998, 98, 2013.
77. (c) Barr, L.; Dumanski, P.; Easton, C. J.; Happer, J. B.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Simpson, J. S. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 50, 19.
78. (d) Sakuraba, H.; Maekawa, H. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 41.
79. (e) Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V. Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 231.
80. (a) Colquchoun, H. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487.
81. (b) Rizzarelli, E.; Vecchio, G. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 343.
82. (c) Hapiot, F.; Tilloy, S.; Monlier, E. Chem. Rev. 2006, 106, 767.
83. (a) McCracken, P. G.; Ferguson, C. G.; Vizitiu, D.; Walkinshaw, C. S.; Wang, Y.; Thatcher, G. R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 911.
84. (b) Kitae, T.; Nakayama, T.; Kano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 207.
85. (c) Riela, S.; D'Anna, F.; Meo, L. P.; Gruttadauria, M.; Giacalone, R. ; Noto, R. Tetrahedron 2006, 62, 4323.
86. (d) Brown, S. E.; Coats, J. H.; Duckworth, P. A.; Lincoln, S. F.; Easton, C. J.; May, B. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 1035.
87. (a) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
88. (b) Periasamy, M.; Vairaprakash, P.; Dalai, M. Organometallics 2008, 27, 1963.
89. (a) Godýnez, L. A.; Schwartz, L.; Criss, C. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3376.
90. (b) Liu, J.; Ong, W.; Roman, E.; Lynn, J. M.; Kaifer, A. E. Langmuir 2000, 16, 3000.
91. (c) Palaniappan, K.; Hackney, S. A.; Liu, J. Chem. Commun. 2004, 2704.