4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline: An excellent ligand for the Cu-catalyzed N-arylation of imidazoles

Organic Letters

Volumn 8, Issue 13, 2006, Pages 2779-2782

  Altman, Ryan A ^a   Buchwald, Stephen L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,7 DIMETHOXY 1,10 PHENANTHROLINE; 4,7-DIMETHOXY-1,10-PHENANTHROLINE; COPPER; HALOGENATED HYDROCARBON; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; HYDROCARBONS, HALOGENATED; IMIDAZOLES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHROLINES;

EID: 33746174994     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0608505     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Quan, M. L.; Lam, P. Y. S.; Han, Q.; Pinto, D. J. P.; He, M. Y.; Li, R.; Ellis, C. D.; Clark, C. G.; Teleha, C. A.; Sun, J. H.; Alexander, R. S.; Bai, S.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1729.
2. (b) Dyck, B.; Goodfellow, V. S.; Phillips, T.; Grey, J.; Haddach, M.; Rowbottom, M.; Naeve, G. S.; Brown, B.; Saunders, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1151.
3. (c) Smallheer, J. M.; Alexader, R. S.; Wang, J.; Wang, S.; Nakajima, S.; Rossi, K. A.; Smallwod, A.; Barbera, F.; Burdick, D.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Jadhav, P. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5263.
4. (d) Venkatesan, A. M.; Gu, Y.; Santos, O. D.; Abe, T.; Agarwal, A.; Yang, Y.; Petersen, P. J.; Weiss, W. J.; Mansour, T. S.; Nukaga, M.; Hujer, A. M.; Bonomo, R. A.; Knox, J. R. J. Med. Chem. 2004, 47, 6556.
5. (e) Lange, J. H. M.; van Stuivenberg, H. H.; Coolen, H. K. A. C.; Adolfs, T. J. P.; McCreary, A. C.; Keizer, H. G.; Wals, H. C.; Veerman, W.; Borst, A. J. M.; de Looff, W.; Verveer, P. C.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 1823.
6. (f) Barchechath, S. D.; Tawatao, R. I.; Corr, M.; Carson, D. A.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6409.
7. (g) Mano, T.; Stevens, R. W.; Kazuo, A.; Nakao, Y. O.; Sakakibara, M.; Okumura, T. T.; Miyamoto, K. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3879.
8. (h) Mano, T.; Okumura, Y.; Sakakibara, M.; Okumura, T.; Tamura, T.; Miyamoto, K.; Stevens, R. W. J. Med Chem. 2004, 47, 720.
9. (i) Roppe, J.; Smith, N. D.; Huang, D.; Tehrani, L.; Wang, B.; Anderson, J.; Brodkin, J.; Chung, J.; Jiang, X.; King, C.; Munoz, B.; Varney, M. A.; Prasit, P.; Cosford, N. D. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 4645.
10. (j) Voets, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Muller-Viera, U.; Biemel, K.; Barassin, C.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 6632.
11. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
12. Jiang, L.; Buchwald, S. L. Palladium-Catalyzed Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 699-760.
13. (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 2337.
14. (b) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
15. (c) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428.
16. Alvarado, L. L.; Avedano, C.; Menéndez, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5678.
17. (a) Lam, P. Y.; Clark, C. G.; Sauber, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
18. (b) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zeng, L.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1528.
19. (c) Lan, J. B.; Li, C.; Yu, X.; You, J. S.; Xie, R. G. Chem. Commun. 2004, 188.
20. Fedorov, A. Y.; Finet, J. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2747.
21. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600.
22. Kang, S. K.; Lee, S. H.; Lee, D. Synlett 2000, 1022.
23. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 674.
24. Kiyomori, A.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
25. (a) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
26. (b) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
27. (c) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
28. (d) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
29. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
30. (f) Klapars, A.; Parris, S.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529.
31. (g) Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
32. (a) Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5607.
33. (b) Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
34. (c) Ma, D.; Cai, Q. Synlett 2004, 128.
35. (d) Alcalde, E.; Dinarès, I.; Rodríguez, S.; Garcia de Miguel, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1637.
36. (e) Kuil, M.; Bekedam, L.; Visser, G. M.; van den Hoogenband, A.; Terpstra, J. W.; Kamer, P. C. J.; Kamer van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2405.
37. (f) Liu, L.; Frohn, M.; Xi, N.; Donminguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10135.
38. (g) Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241.
39. (h) Xu, L.; Zhu, D.; Wang, R.; Wan, B. Tetrahedron 2005, 61, 6553.
40. Recent examples of the use of PEG as a solvent in transition-metal- catalyzed processes include: (a) Nobre, S. M.; Wolke, S. I.; da Rosa, R. G.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6527.
41. (b) Reed, N. N.; Dickerson, T. J.; Boldt, G. E.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 1728.
42. (c) Svennebring, A.; Garg, N.; Nilsson, P.; Hallberg, A.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4720.
43. (d) Liu, L.; Zhang, Y.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6122.
44. (e) Wang, L.; Zhang, Y.; Liu, L.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 1284.
45. 3/o- dichlorobenzene/reflux: Gauthier, S.; Fréchet, J. M. J. Synthesis 1987, 383.
46. (a) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
47. (b) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
48. (c) Nordmann, G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4978.
49. 13f
50. 13a