Gd(iii) chelates for MRI contrast agents: From high relaxivity to "smart", from blood pool to blood-brain barrier permeable

MedChemComm

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 552-565

  Yang, Chang Tong ^a   Chuang, Kai Hsiang ^a  

^a AGENCY FOR SCIENCE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,7,10 TRI(ACETIC ACID) 1 (2 BETA GALACTOPYRANOSYLETHOXY) 1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE GADOLINIUM; [EU(DOTAMPY)]; DENDRIMER; DOPTA GADOLINIUM; ESTERASE; GADOCOLETIC ACID; GADOFOSVESET; GADOLINIUM 3,6,9, TRIS(CARBOXYMETHYL) 4 (4 ETHOXYBENZYL)UNDECANDICARBOXYLIC ACID; GADOLINIUM CHELATE; GADOLINIUM DOTA 4 AMP; GADOLINIUM PENTETATE; GADOLINIUM PENTETATE CYSTAMINE COPOLYMER; GADOLINIUM PHENHDO3A; GADOTERATE MEGLUMINE; GADOTERIC ACID; HUMAN SERUM ALBUMIN; METAL ION; MS 3225; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING AGENT; OXIDOREDUCTASE; PLASMA PROTEIN; POLYAMIDOAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

BLOOD BRAIN BARRIER; COVALENT BOND; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG HALF LIFE; DRUG MECHANISM; DRUG PENETRATION; DRUG SENSITIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVATION; HUMAN; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PH; PLASMA PROTEIN BINDING; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84860460982     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md00279e     Document Type: Review

References (175)

1. W. Schima A. Mukerjee S. Saini Clin. Radiol. 1996 51 235 244
2. P. Caravan J. J. Ellison T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem. Rev. 1999 99 2293 2352
3. S. Aime A. Barge C. Cabella S. G. Crich E. Gianolio Curr. Pharm. Biotechnol. 2004 5 509 518
4. K. W.-Y. Chan W.-T. Wong Coord. Chem. Rev. 2006 250 1562
5. Textbook of Contrast Media, ed., P. Dawson, D. O. Cosgrove, and, R. G. Grainger, Isis Medical Media Ltd, Oxford, UK, 1999, section II
6. S. C. Jackels, Enhancement Agents for Magnetic Resonance Imaging: Fundamentals, in Pharmaceuticals in Medical Imaging, ed., D. P. Swanson, H. M. Chilton, and, J. H. Thrall, Macmillan, New York, 1990, p. 655
7. R. Mathur-De Vré M. Lemort Br. J. Radiol. 1995 68 225 247
8. P. Hermann J. Kotek V. Kubíek I. LukeŠ Dalton Trans. 2008 3027 3047
9. J. A. Peters J. Huskens D. J. Raber Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996 28 283 350
10. S. H. Koenig R. D. Brown, III Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1990 22 487 567
11. S. Aime M. Botta M. Fasano E. Terreno Chem. Soc. Rev. 1998 27 19 29
12. S. M. Cohen J. Xu E. Radkov K. N. Raymond M. Botta A. Barge S. Aime Inorg. Chem. 2000 39 5747 5756
13. Z. Jászberényi L. Moriggi P. Schmidt C. Weidensteiner R. Kneuer A. E. Merbach L. Helm É. Tóth JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 406 420
14. S. Langereis A. Dirksen T. M. Hackeng M. H. P. van Genderen E. W. Meijer New J. Chem. 2007 31 1152 1160
15. S. Laus A. Sour R. Ruloff É. Tóth A. E. Merbach Chem.-Eur. J. 2005 11 3064 3076
16. D. A. Fulton M. O'Halloran D. Parker K. Senanayake M. Botta S. Aime Chem. Commun. 2005 474 476
17. S. Aime E. Gianolio D. Corpillio C. Cavallotti G. Palmisano M. Sisti G. B. Giovenzana R. Pagliarin Helv. Chim. Acta 2003 86 615 632
18. S. Aime L. Calabi C. Cavallotti E. Gianolio G. B. Giovenzana P. Losi A. Maiocchi G. Palmisano M. Sisti Inorg. Chem. 2004 43 7588 7590
19. A. R. Johnson B. O'Sullivan K. N. Raymond Inorg. Chem. 2000 39 2652 2660
20. E. J. Werner S. Avedano M. Botta B. P. Hay E. G. Moore S. Aime K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1870 1871
21. R. S. Ranganathan M. E. Fernandez S. I. Kang A. D. Nunn P. C. Ratsep K. M. R. Pillai X. Zhang M. F. Tweedle Invest. Radiol. 1998 33 779 797
22. V. C. Pierre M. Botta S. Aime K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9272 9273
23. J. B. Livramento É. Tóth A. Sour A. Borel A. E. Merbach R. Ruloff Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1480 1484
24. J. B. Livramento A. Sour A. Borel A. E. Merbach É. Tóth Chem.-Eur. J. 2006 12 989 1003
25. J. B. Livramento L. Helm A. Sour C. O'Neil A. E. Merbach É. Tóth Dalton Trans. 2008 1195 1202
26. P. Caravan Chem. Soc. Rev. 2006 35 512 523
27. J. Xu S. J. Franklin D. W. Whisenhunt, Jr K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7245 7246
28. J. L. Sessler T. D. Mody G. W. Hemmi V. Lynch S. W. Young R. A. Miller J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10368 10369
29. J. M. Bryson W.-J. Chu J.-H. Lee T. M. Reineke Bioconjugate Chem. 2008 19 1505 1509
30. B. Jebasingh V. Alexander Inorg. Chem. 2005 44 9434 9443
31. M. F. Tweedle J. Alloys Compd. 1992 180 317 323
32. R. B. Lauffer Chem. Rev. 1987 87 901 927
33. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, ed., A. E. Merbach, and, É. Tóth, John Wiley & Sons, Chichester, New York, 2001, p. 471
34. P. Caravan C. T. Farrar L. Frullano R. Uppal Contrast Media Mol. Imaging 2009 4 89 100
35. S. Zhang K. Wu A. D. Sherry Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3192 3194
36. F. K. Kálmán M. Woods P. Caravan P. Jurek M. Spiller G. Tircsó R. Király E. Brücher A. D. Sherry Inorg. Chem. 2007 46 5260 5270
37. N. Raghunand C. Howison A. D. Sherry S. Zhang R. J. Gillies Magn. Reson. Med. 2003 49 249 257
38. M. L. Garcia-Martin G. V. Martinez N. Raghunand A. D. Sherry S. Zhang R. J. Gillies Magn. Reson. Med. 2006 55 309 315
39. R. J. Gillies N. Raghunand M. L. Garcia-Martin R. A. Gatenby IEEE Eng. Med. Biol. Mag. 2004 23 57 64
40. M. Woods S. Zhang V. H. Ebron A. D. Sherry Chem.-Eur. J. 2003 9 4634 4640
41. L. Frullano C. Catana T. Benner A. D. Sherry P. Caravan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2382 2384
42. S. Aime S. G. Crich M. Botta G. Giovenzana G. Palmisano M. Sisti Chem. Commun. 1999 1577 1578
43. J. I. Bruce R. S. Dickins L. J. Govenlock T. Gunnlaugsson S. Lopinski M. P. Lowe D. Parker R. D. Peacock J. J. B. Perry S. Aime M. Botta J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9674 9684
44. M. P. Lowe D. Parker O. Reany S. Aime M. Botta G. Castellano E. Gianolio R. Pagliarin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7601 7609
45. K.-E. Løkling S. L. Fossheim R. Skurtveit A. Bjørnerud J. Klaveness Magn. Reson. Imaging 2001 19 731 738
46. K.-E. Løkling R. Skurtveit A. Bjørnerud S. L. Fossheim Magn. Reson. Med. 2004 51 688 696
47. K.-E. Løkling S. L. Fossheim J. Klaveness R. Skurtveit J. Controlled Release 2004 98 87 95
48. N. Raghunand C. Howison A. D. Sherry S. Zhang R. J. Gillies Magn. Reson. Med. 2003 49 249 257
49. M. L. Garcia-Martin G. V. Martinez N. Raghunand A. D. Sherry S. Zhang R. J. Gillies Magn. Reson. Med. 2006 55 309 315
50. K. B. Hartman S. Laus R. D. Bolskar R. Muthupillai L. Helm É. Tóth A. E. Merbach L. J. Wilson Nano Lett. 2008 8 415 418
51. B. Sitharaman R. D. Bolskar I. Rusakova L. J. Wilson Nano Lett. 2004 4 2373 2378
52. R. D. Bolskar A. F. Benedetto L. O. Husebo R. E. Price E. F. Jackson S. Wallace L. J. Wilson J. M. Alford J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5471 5478
53. É. Tóth R. D. Bolskar A. Borel G. González L. Helm A. E. Merbach B. Sitharaman L. J. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 799 805
54. B. Sitharaman L. A. Tran Q. P. Pham R. D. Bolskar R. Muthupillai S. D. Flamm A. G. Mikos L. J. Wilson Contrast Media Mol. Imaging 2007 2 139 146
55. R. D. Bolskar Nanomedicine 2008 3 201 213
56. H. Kato Y. Kanazawa M. Okumura A. Taninaka T. Yokawa H. Shinohara J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4391 4397
57. W. Li G. Parigi M. Fragai C. Luchinat T. J. Meade Inorg. Chem. 2002 41 4018 4024
58. W. Li S. E. Fraser T. J. Meade J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1413 1414
59. E. L. Que C. J. Chang Chem. Soc. Rev. 2010 39 51 60
60. K. Dhingra P. Fousková G. Angelovski M. E. Maier N. K. Logothetis É. Tóth JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 35 46
61. A. Mishra P. Fousková G. Angelovski E. Balogh A. K. Mishra N. K. Logothetis É. Tóth Inorg. Chem. 2008 47 1370 1381
62. G. Angelovski P. Fousková I. Mamedov S. Canals É. Tóth N. K. Logothetis ChemBioChem 2008 9 1729 1734
63. K. Dhingra M. E. Maier M. Beyerlein G. Angelovski N. K. Logothetis Chem. Commun. 2008 3444 3446
64. H. Hifumi A. Tanimoto D. Citterio H. Komatsu K. Suzuki Analyst 2007 132 1153 1160
65. R. Trokowski J. Ren F. K. Kálmán A. D. Sherry Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6920 6923
66. A. C. Esqueda J. A. López G. Andreu-de-Riquer J. C. Alvarado-Monzón J. Ratnakar A. J. M. Lubag A. D. Sherry L. M. De León-Rodríguez J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11387 11391
67. K. Hanaoka K. Kikuchi Y. Urano T. Nagano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1840 1843
68. K. Hanaoka K. Kikuchi Y. Urano M. Narazaki T. Yokawa S. Sakamoto K. Yamaguchi T. Nagano Chem. Biol. 2002 9 1027 1032
69. J. L. Major G. Parigi C. Luchinat T. J. Meade Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 13881 13886
70. J. L. Major R. M. Boiteau T. J. Meade Inorg. Chem. 2008 47 10788 10795
71. X. Zhang K. S. Lovejoy A. Jasanoff S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10780 10785
72. J. Paris C. Gameiro V. Humblet P. K. Mohapatra V. Jacques J. F. Desreux Inorg. Chem. 2006 45 5092 5102
73. V. Comblin D. Gilsoul M. Hermann V. Humblet V. Jacques M. Mesbahi C. Sauvage J. F. Desreux Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 451 470
74. J. B. Livramento É. Tóth A. Sour A. Borel A. E. Merbach R. Ruloff Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1480 1484
75. T. N. Parac-Vogt L. Vander Elst K. Kimpe S. Laurent C. Burtéa F. Chen R. Van Deun Y. Ni R. N. Muller K. Binnemans Contrast Media Mol. Imaging 2006 1 267 278
76. R. Ruloff G. van Koten A. E. Merbach Chem. Commun. 2004 842 843
77. E. L. Que C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15942 15943
78. E. L. Que E. Gianolio S. L. Baker A. P. Wong S. Aime C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8527 8536
79. E. L. Que E. Gianolio S. L. Baker A. P. Wong S. Aime C. J. Chang Dalton Trans. 2010 39 469 476
80. R. A. Moats S. E. Fraser T. J. Meade Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 726 728
81. A. Y. Louie M. M. Hüber E. T. Ahrens U. Rothbächer R. Moats R. E. Jacobs S. E. Fraser T. J. Meade Nat. Biotechnol. 2000 18 321 325
82. Y.-T. Chang C.-M. Cheng Y.-Z. Su W.-T. Lee J.-S. Hsu G.-C. Liu T.-L. Cheng Y.-M. Wang Bioconjugate Chem. 2007 18 1716 1727
83. P. L. Anelli I. Bertini M. Fragai L. Lattuada C. Luchinat G. Parigi Eur. J. Inorg. Chem. 2000 625 630
84. M. Giardiello M. P. Lowe M. Botta Chem. Commun. 2007 4044 4046
85. A. L. Nivorozhkin A. F. Kolodziej P. Caravan M. T. Greenfield R. B. Lauffer T. J. McMurry Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2903 2906
86. K. Hanaoka K. Kikuchi T. Terai T. Komatsu T. A. Nagano Chem.-Eur. J. 2008 14 987 995
87. M. Querol J. W. Chen R. Weissleder A. Bogdanov, Jr Org. Lett. 2005 7 1719 1722
88. M. Nahrendorf D. Sosnovik J. W. Chen P. Panizzi J.-L. Figueiredo E. Aikawa P. Libby F. K. Swirski R. Weissleder Circulation 2008 117 1153 1160
89. M. O. Breckwoldt J. W. Chen L. Stangenberg E. Aikawa E. Rodriguez S. Qiu M. A. Moskowitz R. Weissleder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 18584 18589
90. W. Xu Y. Lu Chem. Commun. 2011 47 4998 5000
91. S. Zhang R. Trokowski A. D. Sherry J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15288 15289
92. S. Aime D. Delli Castelli F. Fedeli E. Terreno J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9364 9365
93. G. Liu Y. Li M. D. Pagel Magn. Reson. Med. 2007 58 1249 1256
94. V. Jacques and J. F. Desreux, Contrast Agents I. Magnetic Resonance Imaging, in Topics in Current Chemistry, ed., W. Krause, Springer-Verlag, Berlin, 2002, vol. 221, pp. 123-164
95. M. P. Lowe Curr. Pharm. Biotechnol. 2004 5 519 528
96. G. J. Strijkers W. J. M. Mulder G. A. F. van Tilborg K. Nicolay Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 291 305
97. C. F. G. C. Geraldes S. Laurent Contrast Media Mol. Imaging 2009 4 1 23
98. D. Akata U. Kerimoglu T. Hazirolan M. Karcaaltincaba F. Köse M. N. Özmen O. Akhan Eur. Radiol. 2005 15 1727 1733
99. B. K. Park C. K. Kim B. Kim G. Y. Kwon Abdom. Imaging 2007 32 515 518
100. J. Ricke J. Sehouli C. Hach E. L. Hänninen W. Lichtenegger R. Felix Eur. Radiol. 2003 13 943 949
101. S. G. Orel M. D. Schnall Radiology 2001 220 13 30
102. K. Turetschek E. Floyd T. Helbich T. P. Roberts D. M. Shames M. F. Wendland W. O. Carter R. C. Brasch J. Magn. Reson. Imaging 2001 14 237 242
103. M. Neeman H. Dafni Annu. Rev. Biomed. Eng. 2003 5 29 56
104. M. Schirner A. Menrad A. Stephens T. Frenzel P. Hauff K. Licha Ann. N. Y. Acad. Sci. 2004 1014 67 75
105. R. J. Gillies N. Raghunand G. S. Karczmar Z. M. Bhujwalla J. Magn. Reson. Imaging 2002 16 430 450
106. B. D. Ross T. L. Chenevert A. Rehemtulla Eur. J. Cancer 2002 38 2147 2156
107. A. R. Padhani J. Magn. Reson. Imaging 2002 16 407 422
108. M. Neeman J. Cell. Biochem. 2002 39 11 17
109. M. V. Knopp F. L. Giesel H. Marcos H. von Tengg-Kobligk P. Choyke Top. Magn. Reson. Imaging 2001 12 301 308
110. A. A. Bogdanov, Jr M. Lewin R. Weissleder Adv. Drug Delivery Rev. 1999 37 279 293
111. V. V. Martin W. H. Ralston M. R. Hynes J. F. W. Keana Bioconjugate Chem. 1995 6 616 623
112. M. Rohrer L. Geerts-Ossevoort G. Laub Eur. Radiol. 2007 17 2 B7 12
113. D. J. Parmelee R. C. Walovitch H. S. Ouellet R. B. Lauffer Invest. Radiol. 1997 32 741 747
114. R. B. Lauffer D. J. Parmelee S. U. Dunham H. S. Ouellet R. P. Dolan S. Witte T. J. McMurry R. C. Walovitch Radiology 1998 207 529 538
115. T. M. Grist F. R. Korosec D. C. Peters S. Witte R. C. Walovitch R. P. Dolan W. E. Bridson E. K. Yucel C. A. Mistretta Radiology 1998 207 539 544
116. P. Caravan N. J. Cloutier M. T. Greenfield S. A. McDermid S. U. Dunham J. W. M. Bulte J. C. Amedio, Jr R. J. Looby R. M. Supkowski W. D. Horrocks, Jr T. J. McMurry R. B. Lauffer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3152 3162
117. J. F. Meaney M. Goyen Eur. Radiol. 2007 17 2 B2 B6
118. L. Vander Elst F. Maton S. Laurent F. Seghi F. Chapelle R. N. Muller Magn. Reson. Med. 1997 38 604 614
119. L. Vander Elst F. Chapelle S. Laurent R. N. Muller JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 196 200
120. H.-J. Weinmann G. Schuhmann-Giampieri H. Schmitt-Willich H. Vogler T. Frenzel H. Gries Magn. Reson. Med. 1991 22 233 237
121. A. Preda M. van Vliet G. P. Krestin R. C. Brasch C. F. van Dijke Invest. Radiol. 2006 41 325 331
122. C. de Haën P. L. Anelli V. Lorusso A. Morisetti F. Maggioni J. Zheng F. Uggeri F. M. Cavagna Invest. Radiol. 2006 41 279 291
123. C. Fink M. Goyen J. Lotz Eur. Radiol. 2007 17 2 B38 B44
124. S. Aime M. Botta M. Fasano S. G. Crich E. Terreno JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1996 1 312 319
125. S. Langereis Q. G. de Lussanet M. H. P. van Genderen E. W. Meijer R. G. H. Beets-Tan A. W. Griffioen J. M. A. van Engelshoven W. H. Backes NMR Biomed. 2006 19 133 141
126. É. Tóth F. Connac L. Helm K. Adzamli A. E. Merbach JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1998 3 606 613
127. H. Hifumi A. Tanimoto A. Honda D. Citterio K. Suzuki Anal. Sci. 2007 23 1159 1165
128. K. Kittigowittana C.-T. Yang W. C. Cheah K.-H. Chuang C.-Y. Tuang Y.-T. Chang X. Golay R. W. Bates ChemMedChem 2011 6 781 787
129. R. B. Lauffer T. J. Brady Magn. Reson. Imaging 1985 3 11 16
130. G. Schuhmann-Giampieri H. Schmitt-Willich T. Frenzel W. R. Press H. J. Weinmann Invest. Radiol. 1991 26 969 974
131. V. S. Vexler O. Clément H. Schmitt-Willich R. C. Brasch J. Magn. Reson. Imaging 1994 4 381 388
132. A. A. Bogdanov, Jr A. Alexei R. Weissleder T. J. Brady Adv. Drug Delivery Rev. 1995 16 335 348
133. Z.-R. Lu D. L. Parker K. C. Goodrich X. Wang J. G. Dalle H. R. Buswell Magn. Reson. Med. 2004 51 27 34
134. A. M. Mohs X. Wang K. C. Goodrich Y. Zong D. L. Parker Z.-R. Lu Bioconjugate Chem. 2004 15 1424 1430
135. T. L. Kaneshiro T. Ke E.-K. Jeong D. L. Parker Z.-R. Lu Pharm. Res. 2006 23 1285 1294
136. Y. Zong X. Wang K. C. Goodrich A. M. Mohs D. L. Parker Z.-R. Lu Magn. Reson. Med. 2005 53 835 842
137. T. Ke Y. Feng J. Guo D. L. Parker Z.-R. Lu Magn. Reson. Imaging 2006 24 931 940
138. Z.-R. Lu A. M. Mohs Y. Zong Y. Feng Int. J. Nanomed. 2006 1 31 40
139. A. M. Mohs T. Nguyen E.-K. Jeong Y. Feng L. Emerson Y. Zong D. L. Parker Z.-R. Lu Magn. Reson. Med. 2007 58 110 118
140. X. Wen E. F. Jackson R. E. Price E. E. Kim Q. Wu S. Wallace C. Charnsangavej J. G. Gelovani C. Li Bioconjugate Chem. 2004 15 1408 1415
141. G. Zhang R. Zhang X. Wen L. Li C. Li Biomacromolecules 2008 9 36 42
142. H. Y. Lee H. W. Jee S. M. Seo B. K. Kwak G. Khang S. H. Cho Bioconjugate Chem. 2006 17 700 706
143. E. C. Wiener M. W. Brechbiel H. Brothers R. L. Magin O. A. Gansow D. A. Tomalia P. C. Lauterbur Magn. Reson. Med. 1994 31 1 8
144. H. Kobayashi N. Sato S. Kawamoto T. Saga A. Hiraga T. L. Haque T. Ishimori J. Konishi K. Togashi M. W. Brechbiel Bioconjugate Chem. 2001 12 100 107
145. H. Kobayashi M. W. Brechbiel Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2271 2286
146. K. Nwe H. Xu C. A. S. Regino M. Bernardo L. Ileva L. Riffle K. J. Wong M. W. Brechbiel Bioconjugate Chem. 2009 20 1412 1418
147. K. Nwe L. H. Bryant, Jr M. W. Brechbiel Bioconjugate Chem. 2010 21 1014 1017
148. K. Nwe M. Bernardo C. A. S. Regino M. Williams M. W. Brechbiel Bioorg. Med. Chem. 2010 18 5925 5931
149. K. Nwe D. Milenic L. H. Bryant C. A. S. Regino M. W. Brechbiel J. Inorg. Biochem. 2011 105 722 727
150. V. C. Pierre M. Botta K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2005 127 504 505
151. W. C. Floyd, III P. J. Klemm D. E. Smiles A. C. Kohlgruber V. C. Pierre J. L. Mynar J. M. J. Fréchet K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2390 2393
152. G. Gugliotta M. Botta L. Tei Org. Biomol. Chem. 2010 8 4569 4574
153. M. M. Ali M. Woods P. Caravan A. C. L. Opina M. Spiller J. C. Fettinger A. D. Sherry Chem.-Eur. J. 2008 14 7250 7258
154. D. A. Tomalia L. A. Reyna S. Svenson Biochem. Soc. Trans. 2007 35 61 67
155. Z. Cheng D. L. J. Thorek A. Tsourkas Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 346 350
156. W. Pham B.-Q. Zhao E. H. Lo Z. Medarova B. Rosen A. Moore NeuroImage 2005 28 287 292
157. R. Gabathuler Neurobiol. Dis. 2010 37 48 57
158. C. A. Mathis Y. Wang W. E. Klunk Curr. Pharm. Des. 2004 10 1469 1492
159. L. Nichols V. W. Pike L. Cai R. B. Innis Biol. Psychiatry 2006 59 940 947
160. W. E. Klunk H. Engler A. Nordberg Y. Wang G. Blomqvist D. P. Holt M. Berström I. Savitcheva G. F. Huang S. Estrada B. Ausén M. L. Debnath J. Barletta J. C. Price J. Sandell B. J. Lopresti A. Wall P. Koivisto G. Antoni C. A. Mathis B. Långström Ann. Neurol. 2004 55 306 319
161. W. E. Klunk J. C. Price B. J. Lopresti M. L. Debnath D. P. Holt Y. Wang G. F. Huang L. Shao C. Meltzer S. T. DeKosky C. A. Mathis Neurobiol. Aging 2004 25 S58
162. G. W. Small V. Kepe L. M. Ercoli P. Siddarth S. Y. Bookheimer K. J. Miller H. Lavretsky A. C. Burggen G. M. Cole H. V. Vinters P. M. Thompson S.-C. Huang N. Satyamurthy M. E. Phelps J. R. Barrio N. Engl. J. Med. 2006 355 2652 2663
163. N. P. Verhoeff A. A. Wilson S. Takeshita L. Trop D. Hussey K. Singh H. F. Kung M. P. Kung S. Houle Am. J. Geriatr. Psychiatry 2004 12 584 595
164. L. Vander Elst I. Raynal M. Port P. Tisnès R. N. Muller Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1142 1148
165. P. Fries V. M. Runge A. Bücker H. Schürholz W. Reith P. Robert C. Jackon T. Lanz G. Schneider Invest. Radiol. 2009 44 200 206
166. M. Beaumont B. Lemasson R. Farion C. Segebarth C. Rémy E. L. Barbier J. Cereb. Blood Flow Metab. 2009 29 1714 1726
167. Y. Z. Wadghiri E. M. Sigurdsson M. Sadowski J. I. Elliott Y. Li H. Scholtzova C. Y. Tang G. Aguinaldo M. Pappolla K. Duff T. Wisniewski D. H. Turnbull Magn. Reson. Med. 2003 50 293 302
168. R. M. Koffie C. T. Farrar L.-J. Saidi C. M. William B. T. Hyman T. L. Spires-Jones Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 18837 18842
169. M. Demeule J.-C. Currie Y. Bertrand C. Ché T. Nguyen A. Régina R. Gabathuler J. P. Castaigne R. Béliveau J. Neurochem. 2008 106 1534 1544
170. B. V. Zlokovic R. Deane A. P. Sagare R. D. Bell E. A. Winkler J. Neurochem. 2010 115 1077 1089
171. J. F. Poduslo G. L. Curran J. A. Peterson D. J. McCormick A. H. Fauq M. A. Khan T. M. Wengenack Biochemistry 2004 43 6064 6075
172. K. K. Kandimalla T. M. Wengenack G. L. Curran E. J. Gilles J. F. Poduslo J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007 322 541 549
173. J. F. Poduslo M. Ramakrishnan S. S. Holasek M. Ramirez-Alvarado K. K. Kandimalla E. J. Gilles G. L. Curran T. M. Wengenack J. Neurochem. 2007 102 420 433
174. M. Ramakrishnan T. M. Wengenack K. K. Kandimalla G. L. Curran E. J. Gilles M. Ramirez-Alvarado J. Lin M. Garwood C. R. Jack, Jr J. F. Poduslo Pharm. Res. 2008 25 1861 1872
175. J. J. Min S. S. Gambhir Gene Ther. 2004 11 115 125