Gadolinium(III) complexes as MRI contrast agents: Ligand design and properties of the complexes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 23, 2008, Pages 3027-3047

  Hermann, Petr ^a   Kotek, Jan ^a   Kubíček, Vojtěch ^a   Lukeš, Ivan ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(PL) PROPERTIES; APPLIED (CO); CONTRAST AGENT (CA); COORDINATED WATER MOLECULES; EXCHANGE RATES; KINETIC (POLYM.); LANTHANIDE(III) COMPLEXES; LIGAND DESIGNS; LIGAND STRUCTURES; MACRO-CYCLIC LIGANDS; MAGNETIC (CE); MRI CONTRAST AGENTS; PHYSICO-CHEMICAL PARAMETERS; RELAXOMETRIC PROPERTIES; REORIENTATION TIME; RESIDENCE TIME (RT); ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); SOLID-STATE STRUCTURES; STRUCTURAL CHANGES; STRUCTURAL FEATURES;

ARCHITECTURAL DESIGN; CHEMICAL PROPERTIES; GADOLINIUM; HEALTH; IMAGING TECHNIQUES; LIGANDS; MAGNETIC FIELDS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MAGNETISM; NUMERICAL METHODS; OFFSHORE OIL WELL PRODUCTION; RARE EARTH ELEMENTS; RESONANCE; STABILIZERS (AGENTS); THERMODYNAMIC STABILITY;

COORDINATION REACTIONS;

CATION; CONTRAST MEDIUM; GADOLINIUM; LANTHANIDE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

CATIONS; CONTRAST MEDIA; GADOLINIUM; KINETICS; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 44649201452     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b719704g     Document Type: Article

References (269)

1. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, ed., A. E. Merbach, and, I. Tóth, John Wiley & Sons, Chichester (England), 2001
2. S. Ogawa T.-M. Lee A. S. Nayak P. Glynn Magn. Reson. Med. 1990 14 68 78
3. J. Belliveau B. Rosen H. Kantor R. Rzedzian D. Kennedy R. McKinstry J. Vevea M. Cohen I. Pykett T. Brady Magn. Reson. Med. 1990 14 538 546
4. V. M. Runge M. A. Foster J. A. Clanton M. M. Jones C. M. Lukehart J. M. Hutchison J. R. Mallard F. W. Smith C. L. Partain A. E. James, Jr. Radiology 1984 152 123 126
5. H.-J. Weinmann R. C. Brasch W.-R. Press G. E. Wesbey Am. J. Roentgenol. 1984 142 619 624
6. M. T. Vlaardingerbroek, and J. A. den Boer, Magnetic Resonance Imaging. Theory and Practice, Springer Verlag, (Germany), 1996
7. Y.-W. Jun, J.-H. Lee, and J. Cheon, Nanobiotechnology II, ed., C. A. Mirkin, and, C. M. Niemeyer, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, ch. 17, pp. 321-346
8. Contrast agents I. Magnetic resonance imaging. Topics Current Chemistry, ed., W. Krause, Springer Verlag, Heidelberg, 2002, Vol. 221
9. Advances in Inorganic Chemistry, ed., R. van Eldik, and, I. Bertini, Elsevier, San Diego, 2005, Vol. 57
10. R. B. Lauffer Chem. Rev. 1987 87 901 927
11. P. Caravan J. J. Ellison T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem. Rev. 1999 99 2293 2352
12. S. Aime M. Botta M. Fasano E. Terreno Chem. Soc. Rev. 1998 27 19 29
13. S. Aime M. Botta M. Fasano S. Geninatti, Crich E. Terreno Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 321 333
14. S. Aime M. Botta E. Terreno Adv. Inorg. Chem. 2005 57 173 237
15. S. Aime S. Geninatti Crich E. Gianolio G. B. Giovenzana L. Tei E. Terreno Coord. Chem. Rev. 2006 250 1562 1579
16. K. W.-Y. Chan W.-T. Wong Coord. Chem. Rev. 2007 251 2428 2451
17. P. Caravan Chem. Soc. Rev. 2006 35 512 523
18. M. Bottrill L. Kwok N. J. Long Chem. Soc. Rev. 2006 35 557 571
19. J. A. Peters J. Huskens D. J. Raber Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996 28 283 350
20. L. Helm Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006 49 45 64
21. I. Lukeš J. Kotek P. Vojtíšek P. Hermann Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 287 312
22. R. Delgado V. Félix L. M. P. Lima D. W. Price Dalton Trans. 2007 2734 2745
23. A. Bianchi L. Calabi F. Corana S. Fontana P. Losi A. Maiocchi L. Paleari B. Valtancoli Coord. Chem. Rev. 2000 204 309 393
24. E. Brücher Top. Curr. Chem. 2002 221 103 122
25. G. Anderegg F. Arnaud-Neu R. Delgado J. Felcman K. Popov Pure Appl. Chem. 2005 77 1445 1495
26. S. Aime M. Botta M. Fasano E. Terreno Acc. Chem. Res. 1999 32 941 949
27. M. Botta Eur. J. Inorg. Chem. 2000 399 407
28. O. V. Yazyev L. Helm Eur. J. Inorg. Chem. 2008 201 211
29. M. P. Lowe Aust. J. Chem. 2002 55 551 556
30. M. P. Lowe Curr. Pharm. Biotechnol. 2004 5 519 528
31. S. Aime C. Cabella S. Colombatto S. Geninatti Crich E. Gianolio F. Maggioni J. Magn. Reson. Imaging 2002 16 394 406
32. M. Woods Z. Kovács A. D. Sherry J. Supramol. Chem. 2002 2 1 15
33. P. Caravan Medicinal Inorganic Chemistry ACS Symp. Ser. 2005 903 166 191
34. H. Kobayashi M. W. Brechbiel Curr. Pharm. Biotechnol. 2004 5 539 549
35. V. J. Venditto C. A. S. Regino M. W. Brechbiel Mol. Pharmacol. 2005 2 302 311
36. S. Langereis A. Dirksen T. M. Hackeng M. H. P. van Genderen E. W. Meijer New J. Chem. 2007 31 1152 1160
37. L. Frullano T. J. Meade JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 939 949
38. W. P. Cacheris S. C. Quay S. M. Rocklage Magn. Reson. Imaging 1990 8 467 481
39. H. Ersoy F. J. Rybicki J. Magn. Reson. Imaging 2007 26 1190 1197
40. M. Rohrer H. Bauer J. Mintorovitch M. Requardt H.-J. Weinmann Invest. Radiol. 2005 40 715 724
41. K. Kumar C. A. Chang L. C. Francesconi D. D. Dischino M. F. Malley J. Z. Gougoutas M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1994 33 3567 3575
42. I. Tóth R. Király J. Platzek B. Radüchel E. Brücher Inorg. Chim. Acta 1996 249 191 199
43. H. Imura G. R. Choppin W. P. Cacheris L. A. de Learie T. J. Dunn D. H. White Inorg. Chim. Acta 1997 228 227 236
44. F. Uggeri S. Aime P. L. Anelli M. Botta M. Brocchetta C. de Haen G. Ermondi M. Grandi P. Paoli Inorg. Chem. 1995 34 633 642
45. P. Caravan C. Comuzzi W. Crooks T. J. McMurry G. R. Choppin S. R. Woulfe Inorg. Chem. 2001 40 2170 2176
46. S.-P. Lin J. J. Brown J. Magn. Reson. Imaging 2007 25 884 899
47. E. Strandberg P.-O. Westlund J. Magn. Reson., Ser. A 1996 122 179 191
48. J. Kowalewski D. Kruk G. Parigi Adv. Inorg. Chem. 2005 57 41 104
49. A. Nonat C. Gateau P. H. Fries M. Mazzanti Chem.-Eur. J. 2006 12 7133 7150
50. A. Borel H. Kang C. Gateau M. Mazzanti R. B. Clarkson R. L. Belford J. Phys. Chem. A 2006 110 12434 12438
51. A. Borel S. Laus A. Ozarowski C. Gateau A. Nonat M. Mazzanti L. Helm J. Phys. Chem. A 2007 111 5399 5407
52. S. Rast A. Borel L. Helm E. Belorizky P. H. Fries A. E. Merbach J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2637 2644
53. S. Rast P. H. Fries E. Belorizky A. Borel L. Helm A. E. Merbach J. Chem. Phys. 2001 115 7554 7563
54. F. A. Dunand A. Borel L. Helm Inorg. Chem. Commun. 2002 5 811 815
55. M. Benmelouka J. V. Tol A. Borel M. Port L. Helm L. C. de Brunel A. E. Merbach J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7807 7816
56. M. Benmelouka A. Borel L. Moriggi L. Helm A. E. Merbach J. Phys. Chem. B 2007 111 832 840
57. X. Zhou P. Caravan R. B. Clarkson P.-O. Westlund J. Magn. Reson. 2004 167 147 160
58. V. Lorusso L. Pascolo C. Fernetti P. L. Anelli F. Uggeri C. Tiribelli Curr. Pharm. Des. 2005 11 4079 4098
59. Z. Zhang S. A. Nair T. J. McMurry Curr. Med. Chem. 2005 12 751 778
60. F. Kiessling B. Morgenstern C. Zhang Curr. Med. Chem. 2007 14 77 91
61. M. Querol A. Bogdanov, Jr. J. Magn. Reson. Imaging 2006 24 971 982
62. P. Hermann and J. Kotek, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry - III, ed., A. R. Katritzky, E. F. V. Scriven, and, G. R. Newkome, Elsevier, Amsterdam, 2008, vol. 14, ch. 11, pp. 613-666
63. J. Costa R. Ruloff L. Burai L. Helm A. E. Merbach J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5147 5157
64. J. B. Livramento I. Tóth A. Sour A. Borel A. E. Merbach R. Ruloff Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1480 1484
65. J. B. Livramento A. Sour A. Borel A. E. Merbach I. Tóth Chem.-Eur. J. 2006 12 989 1003
66. R. Ruloff G. van Koten A. E. Merbach Chem. Commun. 2004 842 843
67. J. Costa I. Tóth L. Helm A. E. Merbach Inorg. Chem. 2005 44 4747 4755
68. S. Aime L. Calabi C. Cavallotti E. Gianolio G. B. Giovenzana P. Losi A. Maiocchi G. Palmisano M. Sisti Inorg. Chem. 2004 43 7588 7590
69. K. N. Raymond V. C. Pierre Bioconjugate Chem. 2005 16 3 8
70. C. J. Jocher M. Botta S. Avedano E. G. Moore J. Xu S. Aime K. N. Raymond Inorg. Chem. 2007 46 4796 4798
71. S. Aime M. Botta M. Fasano M. P. M. Marques C. F. G. C. Geraldes D. Pubanz A. E. Merbach Inorg. Chem. 1997 36 2059 2068
72. S. Aime A. Barge F. Benetollo G. Bombieri M. Botta F. Uggeri Inorg. Chem. 1997 36 4287 4289
73. F. Benetollo G. Bombieri L. Calabi S. Aime M. Botta Inorg. Chem. 2003 42 148 157
74. P. Vojtíšek P. Cígler J. Kotek J. Rudovský P. Hermann I. Lukeš Inorg. Chem. 2005 44 5591 5599
75. J. Rudovský P. Cígler J. Kotek P. Hermann P. Vojtíšek I. Lukeš J. A. Peters L. Vander Elst R. N. Muller Chem.-Eur. J. 2005 11 2373 2384
76. J. Kotek J. Rudovský P. Hermann I. Lukeš Inorg. Chem. 2006 45 3097 3102
77. S. Aime A. S. Batsanov M. Botta R. S. Dickins S. Falkner C. E. Foster A. Harrison J. A. K. Howard J. M. Moloney T. J. Norman D. Parker J. A. G. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 3623 3636
78. J. Rohovec P. Vojtíšek P. Hermann J. Mosinger Z. ák I. Lukeš J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3585 3592
79. M. Woods G. E. Kiefer S. Bott A. Castillo-Muzquiz C. Eshelbrenner L. Michaudet K. McMillan S. D. K. Mudigunda D. Ogrin G. Tircsó S. Zhang P. Zhao A. D. Sherry J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9248 9256
80. M. Polášek J. Rudovský P. Hermann I. Lukeš L. Vander Elst R. N. Muller Chem. Commun. 2004 2602 2603
81. M. Polášek, J. Rudovský, J. Kotek, P. Hermann, and I. Lukeš, unpublished results
82. P. H. J. Keizers J. F. Desreux M. Overhand M. Ubbink J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9292 9293
83. J. R. Morrow S. Amin C. H. Lake M. R. Churchill Inorg. Chem. 1993 32 4566 4572
84. T.-Z. Jin S.-F. Zhao G.-X. Xu Y.-Z. Han N.-C. Shi Z.-S. Ma Huaxue Xuebao (Acta Chim. Sinica) 1991 49 569 575
85. B. Zhao X.-Y. Chen W.-Z. Wang P. Cheng B. Ding D.-Z. Liao S.-P. Yan Z.-H. Jiang Inorg. Chem. Commun. 2005 8 178 181
86. R. Ruloff T. Gelbrich E. Hoyer J. Sieler L. Beyer Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998 53 955 959
87. Z. Tyeklár S. U. Dunham K. Midelfort D. M. Scott H. Sajiki K. Ong R. B. Lauffer P. Caravan T. J. McMurry Inorg. Chem. 2007 46 6621 6631
88. M. B. Inoue M. Inoue Q. Fernando Inorg. Chim. Acta 1995 232 203 206
89. J. Kotek P. Lebdušková P. Hermann L. Vander Elst R. N. Muller C. F. G. C. Geraldes T. Maschmeyer I. Lukeš J. A. Peters Chem.-Eur. J. 2003 9 5899 5915
90. Y.-M. Wang C.-H. Lee G.-C. Liu R.-S. Sheu J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 4113 4118
91. S. Laus R. Ruloff I. Tóth A. E. Merbach Chem.-Eur. J. 2003 9 3555 3566
92. C. A. Chang L. C. Francesconi M. F. Malley K. Kumar J. Z. Gougoutas M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1993 32 3501 3508
93. S. I. Kang R. S. Ranganathan J. E. Emswiler K. Kumar J. Z. Gougoutas M. F. Malley M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1993 32 2912 2918
94. T. Gunnlaugsson J. P. Leonard S. Mulreadya M. Nieuwenhuyzen Tetrahedron 2004 60 105 113
95. T. Gunnlaugsson A. J. Harte J. P. Leonarda M. Nieuwenhuyzen Chem. Commun. 2002 2134 2135
96. T. Gunnlaugsson A. J. Harte J. P. Leonard M. Nieuwenhuyzen Supramol. Chem. 2003 15 505 519
97. R. S. Dickins A. S. Batsanov J. A. K. Howard D. Parker H. Puschmann S. Salamano Dalton Trans. 2004 70 80
98. R. S. Dickins S. Aime A. S. Batsanov A. Beeby M. Botta J. I. Bruce J. A. K. Howard C. S. Love D. Parker R. D. Peacock H. Puschmann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12697 12705
99. R. S. Dickins C. S. Love H. Puschmann Chem. Commun. 2001 2308 2309
100. J. Rohovec P. Vojtíšek P. Hermann J. Ludvík I. Lukeš J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 141 148
101. K. Senanayake A. L. Thompson J. A. K. Howard M. Botta D. Parker Dalton Trans. 2006 5423 5428
102. J. Xu S. J. Franklin D. W. Whisenhunt, Jr. K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7245 7246
103. J. Xu D. G. Churchill M. Botta K. N. Raymond Inorg. Chem. 2004 43 5492 5494
104. M. Seitz M. D. Pluth K. N. Raymond Inorg. Chem. 2007 46 351 353
105. S. M. Cohen J. Xu E. Radkov K. N. Raymond M. Botta A. Barge S. Aime Inorg. Chem. 2000 39 5747 5756
106. C. J. Jocher E. G. Moore J. Xu S. Avedano M. Botta S. Aime K. N. Raymond Inorg. Chem. 2007 46 9182 9191
107. Z. Jászberényi I. Bányai E. Brücher R. Király K. Hideg T. Kálai Dalton Trans. 2006 1082 1091
108. W. P. Cacheris S. C. Quay S. M. Rocklage Magn. Reson. Imaging 1990 8 467 481
109. L. Sarka I. Bányai E. Brücher R. Király J. Platzek B. Radüchel H. Schmitt-Willich J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3699 3703
110. Z. Jászberényi I. Tóth T. Kálai R. Király L. Burai E. Brücher A. E. Merbach K. Hideg Dalton Trans. 2005 694 701
111. Z. Baranyai E. Brücher T. Ivanyi R. Király I. Lázár L. Zékány Helv. Chim. Acta 2005 88 604 617
112. L. Alderighi A. Bianchi L. Calabi P. Dapporto C. Giorgi P. Losi L. Paleari P. Paoli P. Rossi B. Valtancoli M. Virtuani Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1581 1584
113. A. Bianchi L. Calabi C. Giorgi P. Losi P. Mariani P. Paoli P. Rossi B. Valtancoli M. Virtuani J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 697 705
114. A. Pasha G. Tircsó E. T. Benyó E. Brücher A. D. Sherry Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4340 4349
115. A. D. Sherry J. Ren J. Huskens E. Brücher I. Tóth C. F. G. C. Geraldes M. M. Castro W. P. Cacheris Inorg. Chem. 1996 35 4604 4612
116. F. Marques L. Gano M. P. Campello S. Lacerda I. Santos L. M. P. Lima J. Costa P. Antunes R. Delgado J. Inorg. Biochem. 2006 100 270 280
117. I. Lázár A. D. Sherry R. Ramasamy E. Brücher R. Király Inorg. Chem. 1991 30 5016 5019
118. W. D. Kim G. E. Kiefer J. Huskens A. D. Sherry Inorg. Chem. 1997 36 4128 4134
119. L. Burai R. Király I. Lázár E. Brücher Eur. J. Inorg. Chem. 2001 813 820
120. M. Försterová Z. Jandurová F. Marques L. Gano P. Lubal J. Vaněk P. Hermann I. Santos J. Inorg. Biochem. 2008 102 10.1016/j.jinorgbio.2008.02.002
121. P. Táborský P. Lubal J. Havel J. Kotek P. Hermann I. Lukeš Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 1909 1942
122. M. Försterová I. Svobodová P. Lubal P. Táborský J. Kotek P. Hermann I. Lukeš Dalton Trans. 2007 535 549
123. J. Kotek F. K. Kálmán P. Hermann E. Brücher K. Binnemans I. Lukeš Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1976 1986
124. Z. Baranyai E. Gianolio K. Ramalingam R. Swenson R. Ranganathan E. Brücher S. Aime Contrast Media Mol. Imag. 2007 2 94 102
125. K. Kumar C. A. Chang L. C. Francesconi D. D. Dischino M. F. Malley J. Z. Gougoutas M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1994 33 3567 3575
126. E. Szilágyi I. Tóth Z. Kovács J. Platzek B. Radüchel E. Brücher Inorg. Chim. Acta 2000 298 226 234
127. K. Kumar J. T. Jin X. Wang J. F. Desreux M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1994 33 3823 3829
128. J. Moreau E. Guillon P. Aplincourt J.-C. Pierrard J. Rimbault M. Port M. Aplincourt Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3007 3020
129. M. Woods Z. Kovács R. Király E. Brücher S. Zhang A. D. Sherry Inorg. Chem. 2004 43 2845 2851
130. J. P. André E. Brücher R. Király R. A. Carvalho H. Mäcke C. F. G. C. Geraldes Helv. Chim. Acta 2005 88 633 646
131. L. Sarka L. Burai E. Brücher Chem.-Eur. J. 2000 6 719 724
132. T.-H. Cheng T.-M. Lee M.-H. Ou C.-R. Li G.-C. Liu Y.-M. Wang Helv. Chim. Acta 2002 85 1033 1050
133. S. Torres J. A. Martins J. P. André G. A. Pereira R. Király E. Brücher L. Helm I. Tóth C. F. G. C. Geraldes Eur. J. Inorg. Chem. 2007 5489 5499
134. A. E. Martell, R. M. Smith, and R. J. Motekaitis, NIST Standard Reference Database 46 (Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes), Version 7.0, NIST. Standard, Reference Data, Gaithersburg, MD, 2003
135. D. J. Sawyer J. E. Powell Polyhedron 1989 8 1425 1430
136. E. Balogh R. Tripier P. Fousková F. Reviriego H. Handel I. Tóth Dalton Trans. 2007 3572 3581
137. Y.-M. Wang C.-R. Li Y.-C. Huang M.-H. Ou G.-C. Liu Inorg. Chem. 2005 44 382 392
138. Z. Jászberényi A. Sour I. Tóth M. Benmelouka A. E. Merbach Dalton Trans. 2005 2713 2719
139. M.-H. Ou Y.-M. Chen Y.-H. Chang W.-K. Lu G.-C. Liu Y.-M. Wang Dalton Trans. 2007 2749 2759
140. S. Aime M. Botta S. Geninatti Crich G. B. Giovenzana G. Jommi R. Pagliarin M. Sisti Inorg. Chem. 1997 36 2992 3000
141. G. Tircsó Z. Kovács A. D. Sherry Inorg. Chem. 2007 45 9269 9280
142. J.-M. Siaugue A. Favre-Réguillon F. Dioury G. Plancque J. Foos C. Madic C. Moulin A. Guy Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2834 2838
143. S. Aime M. Botta L. Frullano S. Geninatti Crich G. Giovenzana R. Pagliarin G. Palmisano F. R. Sirtori M. Sisti J. Med. Chem. 2000 43 4017 4024
144. J. Moreau J.-C. Pierrard J. Rimbault E. Guillon M. Port M. Aplincourt Dalton Trans. 2007 1611 1620
145. V. C. Pierre M. Botta S. Aime K. N. Raymond Inorg. Chem. 2006 45 8355 8364
146. E. G. Moore C. J. Jocher J. Xu E. J. Werner K. N. Raymond Inorg. Chem. 2007 46 5468 5470
147. M. F. Tweedle J. J. Hagan K. Kumar S. Mantha C. A. Chang Magn. Reson. Imaging 1991 9 406 415
148. P. Wedeking K. Kumar M. F. Tweedle Magn. Reson. Imaging 1992 10 641 648
149. S. Laurent L. Vander Elst F. Copoix R. N. Muller Invest. Radiol. 2001 36 115 122
150. S. Laurent L. Vander Elst R. N. Muller Contrast Media Mol. Imag. 2006 1 128 137
151. L. Vander Elst I. Raynal M. Port P. Tisnès R. N. Muller Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1142 1148
152. L. Vander Elst M. Port I. Raynal C. Simonot R. N. Muller Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2495 2501
153. S. Laurent F. Botteman L. Vander Elst R. N. Muller Helv. Chim. Acta 2004 87 1077 1089
154. S. Laurent F. Botteman L. Vander Elst R. N. Muller Magn. Reson. Mater. Phys. Biol. Med. (MAGMA) 2004 16 235 245
155. S. Laurent F. Botteman L. Vander Elst R. N. Muller Eur. J. Inorg. Chem. 2004 463 468
156. P. Lebdušková J. Kotek P. Hermann L. Vander Elst R. N. Muller I. Lukeš J. A. Peters Bioconjugate Chem. 2004 15 881 889
157. S. Laurent L. Vander Elst A. Vroman R. N. Muller Helv. Chim. Acta 2007 90 562 573
158. M. Port I. Raynal L. Vander Elst R. N. Muller F. Dioury C. Ferroud A. Guy Contrast Media Mol. Imag. 2006 1 121 127
159. I. Nasso C. Galaup F. Havas P. Tisnès C. Picard S. Laurent L. Vander Elst R. N. Muller Inorg. Chem. 2005 44 8293 8305
160. K. P. Pulukkody T. J. Norman D. Parker L. Royle C. J. Broan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 605 620
161. L. Sarka L. Burai R. Király L. Zékány E. Brücher J. Inorg. Biochem. 2002 91 320 326
162. K. Kumar C. A. Chang M. F. Tweedle Inorg. Chem. 1993 32 587 593
163. P. Táborský I. Svobodová P. Lubal Z. Hnatejko S. Lis P. Hermann Polyhedron 2007 26 4119 4130
164. Z. Piskula I. Svobodová P. Lubal S. Lis Z. Hnatejko P. Hermann Inorg. Chim. Acta 2007 360 3748 3755
165. I. Svobodová Z. Piskula P. Lubal S. Lis P. Hermann J. Alloys Compnd. 2008 451 42 45
166. E. Balogh R. Tripier R. Ruloff I. Tóth Dalton Trans. 2005 1058 1065
167. P. Wedeking S. Eaton D. G. Covell S. Nair M. F. Tweedle W. C. Eckelman Magn. Reson. Imaging 1990 8 567 575
168. C. Cabella S. Geninatti Crich D. Corpillo A. Barge C. Ghirelli E. Bruno V. Lorusso F. Uggeri S. Aime Contrast Media Mol. Imag. 2006 1 23 29
169. P. Marckmann L. Skov K. Rossen A. Dupont M. B. Damholt J. G. Heaf H. S. Thomsen J. Am. Soc. Nephrol. 2006 17 2359 2362
170. J.-M. Idee M. Port I. Raynal M. Schaefer S. Le Greneur C. Corot Fundam. Clin. Pharmacol. 2006 20 563 576
171. S. K. Morcos Br. J. Radiol. 2007 80 73 74
172. H. Schmitt-Willich Br. J. Radiol. 2007 80 581 583
173. M. F. Tweedle Br. J. Radiol. 2007 80 583 584
174. S. K. Morcos Br. J. Radiol. 2007 80 584 585
175. S. I. Fox, Human Physiology, 5th edn., WCB, McGraw-Hill, Boston, 1996
176. T. Grobner Nephrol., Dial., Transplant. 2006 21 1104 1108
177. L. C. Alpoim A. M. Urbano C. F. G. C. Geraldes J. A. Peters J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 463 467
178. K. Djanashvili J. A. Peters Contrast Media Mol. Imag. 2007 2 67 71
179. W. DeW Horrocks Jr D. R. Sudnick J. Am. Chem. Soc. 1979 101 334 340
180. A. Beeby I. M. Clarkson R. S. Dickins S. Faulkner D. Parker L. Royle A. S. de Sousa J. A. G. Williams M. Woods J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 493 503
181. R. M. Supkowski W. DeW Horrocks Jr. Inorg. Chim. Acta 2002 340 44 48
182. S. G. Zech W.-C. Sun V. Jacques P. Caravan A. V. Astashkin A. M. Raitsimring ChemPhysChem 2005 6 2570 2577
183. A. M. Raitsimring A. V. Astashkin D. Baute D. Goldfarb O. G. Poluektov M. P. Lowe S. G. Zech P. Caravan ChemPhysChem 2006 7 1590 1597
184. F. Avecilla J. A. Peters C. F. G. C. Geraldes Eur. J. Inorg. Chem. 2003 4179 4186
185. J. Vipond M. Woods P. Zhao G. Tircsó J. Ren S. G. Bott D. Ogrin G. E. Kiefer Z. Kovács A. D. Sherry Inorg. Chem. 2007 46 2584 2595
186. P. Lebdušková P. Hermann L. Helm I. Tóth J. Kotek K. Binnemans J. Rudovský I. Lukeš A. E. Merbach Dalton Trans. 2007 493 501
187. I. Mamedov A. Mishra G. Angelovski H. A. Mayer L.-O. Pålsson D. Parker N. K. Logothetis Dalton Trans. 2007 5260 5267
188. A. Congreve D. Parker E. Gianolio M. Botta Dalton Trans. 2004 1441 1445
189. I. Tóth O. M. N. Dhubhghaill G. Besson L. Helm A. E. Merbach Magn. Reson. Chem. 1999 37 701 708
190. S. Aime M. Botta J. I. Bruce V. Mainero D. Parker E. Terreno Chem. Commun. 2001 115 116
191. M. Botta S. Aime A. Barge G. Bobba R. S. Dickins D. Parker E. Terreno Chem.-Eur. J. 2003 9 2102 2109
192. M. Botta S. Quici G. Pozzi G. Marzanni R. Pagliarin S. Barra S. Geninatti Crich Org. Biomol. Chem. 2004 2 570 577
193. E. Terreno M. Botta F. Fedeli B. Mondino L. Milone S. Aime Inorg. Chem. 2003 42 4891 4897
194. E. Terreno M. Botta P. Boniforte C. Bracco L. Milone B. Mondino F. Uggeri S. Aime Chem.-Eur. J. 2005 11 5531 5537
195. S. Aime E. Gianolio E. Terreno G. B. Giovenzana R. Pagliarin M. Sisti G. Palmisano M. Botta M. P. Lowe D. Parker J. Inorg. Biol. Chem. 2000 5 488 497
196. D. Messeri M. P. Lowe D. Parker M. Botta Chem. Commun. 2001 2742 2743
197. M. Giardiello M. P. Lowe M. Botta Chem. Commun. 2007 4044 4046
198. S. Aime M. Botta L. Frullano S. Geninatti Crich G. B. Giovenzana R. Pagliarin G. Palmisano M. Sisti Chem.-Eur. J. 1999 5 1253 1260
199. R. Hovland C. Ggård A. J. Aasen J. Klaveness Org. Biomol. Chem. 2003 1 644 647
200. S. Aime E. Gianolio D. Corpillo C. Cavallotti G. Palmisano M. Sisti G. B. Giovenzana R. Pagliarin Helv. Chim. Acta 2003 86 615 631
201. S. Aime M. Botta S. Geninatti Crich G. B. Giovenzana R. Pagliarin M. Sisti E. Terreno Magn. Reson. Chem. 1998 36 S200 S208
202. E. Gianolio G. B. Giovenzana D. Longo I. Longo I. Menegotto S. Aime Chem.-Eur. J. 2007 13 5785 5797
203. S. Aime M. Botta E. Terreno P. L. Anelli F. Uggeri Magn. Reson. Med. 1993 30 583 591
204. P. Caravan M. T. Greenfield X. Li A. D. Sherry Inorg. Chem. 2001 40 6580 6587
205. M. Woods M. Botta S. Avedano J. Wang A. D. Sherry Dalton Trans. 2005 3829 3837
206. E. Balogh M. Mato-Iglesias C. Platas-Iglesias I. Tóth K. Djanashvili J. A. Peters A. de Blas T. Rodríguez-Blas Inorg. Chem. 2006 45 8719 8728
207. D. H. Powell O. M. N. Dhubhghaill D. Pubanz L. Helm Y. S. Lebedev W. Schlaepfer A. E. Merbach J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9333 9346
208. S. Zhang X. Jiang A. D. Sherry Helv. Chim. Acta 2005 88 923 935
209. S. J. Ratnakar M. Woods A. J. M. Lubag Z. Kovács A. D. Sherry J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6 7
210. S. Aime A. Barge A. S. Batsanov M. Botta D. D. Castelli F. Fedeli A. Motillaro D. Parker H. Puschmann Chem. Commun. 2002 1120 1121
211. A. L. Thompson D. Parker D. A. Fulton J. A. K. Howard S. U. Pandya H. Puschmann K. Senanayake P. A. Stenson A. Badari M. Botta S. Avedano S. Aime Dalton Trans. 2006 5605 5616
212. L. Burai I. Tóth H. Bazin M. Benmelouka Z. Jászberé nyi L. Helm A. E. Merbach Dalton Trans. 2006 629 634
213. F. A. Dunand S. Aime A. E. Merbach J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1506 1512
214. M. Woods S. Aime M. Botta J. A. K. Howard J. M. Moloney M. Navet D. Parker M. Port O. Rousseaux J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9781 9792
215. M. Woods Z. Kovács S. Zhang A. D. Sherry Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5889 5892
216. I. Tóth O. M. N. Dhubhghaill G. Besson L. Helm A. E. Merbach Magn. Reson. Chem. 1999 37 701 708
217. S. Aime M. Botta S. Geninatti Crich G. B. Giovenzana R. Pagliarin M. Piccinini M. Sisti E. Terreno JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1997 2 470 479
218. R. Ruloff I. Tóth R. Scopelliti R. Tripier H. Handel A. E. Merbach Chem. Commun. 2002 2630 2631
219. T.-H. Cheng Y.-M. Wang K.-T. Lin G.-C. Liu J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3357 3366
220. J. Rudovský J. Kotek P. Hermann I. Lukeš V. Mainero S. Aime Org. Biomol. Chem. 2005 3 112 117
221. J. Rudovský M. Botta P. Hermann A. Koridze S. Aime Dalton Trans. 2006 2323 2333
222. J. Rudovský M. Botta P. Hermann K. I. Hardcastle I. Lukeš S. Aime Bioconjugate Chem. 2006 17 975 987
223. P. Lebdušková A. Sour L. Helm I. Tóth J. Kotek I. Lukeš A. E. Merbach Dalton Trans. 2006 3399 3406
224. M. Mato-Iglesias C. Platas-Iglesias K. Djanashvili J. A. Peters I. Tóth E. Balogh R. N. Muller L. Vander Elst A. de Blas T. Rodríguez-Blas Chem. Commun. 2005 4729 4731
225. J. I. Bruce R. S. Dickins L. J. Govenlock T. Gunnlaugsson S. Lopinski M. P. Lowe D. Parker R. D. Peacock J. J. B. Perry S. Aime M. Botta J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9674 9684
226. S. Aime A. Barge M. Botta A. S. De Sousa D. Parker Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2673 2675
227. S. Zhang Z. Kovács S. Burgess S. Aime E. Terreno A. D. Sherry Chem.-Eur. J. 2001 7 288 296
228. F. A. Dunand R. S. Dickins D. Parker A. E. Merbach Chem.-Eur. J. 2001 7 5160 5167
229. D. M. Corsi L. Vander Elst R. N. Muller H. van Bekkum J. A. Peters Chem.-Eur. J. 2001 7 1383 1389
230. L. Burai I. Tóth A. E. Merbach Chem. Commun. 2003 2680 2681
231. L. Burai I Tóth A. Sour A. E. Merbach Inorg. Chem. 2005 44 3561 3568
232. P. Caravan G. Parigi J. M. Chasse N. J. Cloutier J. J. Ellison R. B. Lauffer C. Luchinat S. A. McDermid M. Spiller T. J. McMurry Inorg. Chem. 2007 46 6632 6639
233. M. K. Thompson M. Botta G. Nicolle L. Helm S. Aime A. E. Merbach K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14274 14275
234. P. Caravan J. C. Amedio, Jr. S. U. Dunham M. T. Greenfield N. J. Cloutier S. A. McDermid M. Spiller S. G. Zech R. J. Looby A. M. Raitsimring T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem.-Eur. J. 2005 11 5866 5874
235. P. Caravan N. J. Cloutier M. T. Greenfield S. A. McDermid S. U. Dunham J. W. M. Bulte J. C. Amedio Jr. R. J. Looby R. M. Supkowski W. DeW, Horrocks Jr. T. J. McMurry R. B. Lauffer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3152 3162
236. S. Aime A. S. Batsanov M. Botta J. A. K. Howard D. Parker K. Senanayake J. A. G. Williams Inorg. Chem. 1994 33 4696 4706
237. S. Zhang K. Wu A. D. Sherry Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3192 3194
238. F. K. Kálmán M. Woods P. Caravan P. Jurek M. Spiller G. Tircsó R. Király E. Brücher A. D. Sherry Inorg. Chem. 2007 46 5260 5270
239. M. Woods S. Zhang V. H. Ebron A. D. Sherry Chem.-Eur. J. 2003 9 4634 4640
240. R. Pollet D. Marx J. Chem. Phys. 2007 126 181102
241. R. J. Dimelow N. A. Burton I. H. Hillier Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1318 1323
242. D. A. Fulton M. O'Halloran D. Parker K. Senanayake M. Botta S. Aime Chem. Commun. 2005 474 476
243. D. A. Fulton E. M. Elemento S. Aime L. Chaabane M. Botta D. Parker Chem. Commun. 2006 1064 1066
244. A. Borel L. Helm A. E. Merbach Chem.-Eur. J. 2001 7 600 610
245. S. G. Zech H. B. Eldredge M. P. Lowe P. Caravan Inorg. Chem. 2007 46 3576 3584
246. S. Aime M. Botta M. Fasano S. Geninatti Crich E. Terreno JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1996 1 312 319
247. S. Aime M. Botta F. Fedeli E. Gianolio E. Terreno P. Anelli Chem.-Eur. J. 2001 7 5262 5269
248. S. Aime E. Gianolio E. Terreno I. Menegotto C. Bracco L. Milone G. Cravotto Magn. Reson. Chem. 2003 41 800 805
249. S. Aime E. Gianolio F. Uggeri S. Tagliapietra A. Barge G. Cravotto J. Inorg. Biochem. 2006 100 931 938
250. S. Torres J. A. Martins J. P. André C. F. G. C. Geraldes A. E. Merbach I. Tóth Chem.-Eur. J. 2006 12 940 948
251. C. Casali M. Janier E. Canet J. F. Obadia S. Benderbous C. Corot D. Revel Acad. Radiol. 1998 5 S214 S218
252. D. M. Corsi L. Vander Elst R. N. Muller H. van Bekkum J. A. Peters Chem.-Eur. J. 2001 7 64 71
253. B. Misselwitz H. Schmitt-Willich W. Ebert T. Frenzel H.-J. Weinmann Magn. Reson. Mater. Phys. Biol. Med. (MAGMA) 2001 12 128 134
254. J. Platzek H. Schmitt-Willich Medicinal Inorganic Chemistry ACS Symp. Ser. 2005 903 192 214
255. G. M. Nicolle I. Tóth H. Schmitt-Willich B. Radüchel A. E. Merbach Chem.-Eur. J. 2002 8 1040 1048
256. S. Laus A. Sour R. Ruloff I. Tóth A. E. Merbach Chem.-Eur. J. 2005 11 3064 3076
257. J. Rudovský P. Hermann M. Botta S. Aime I. Lukeš Chem. Commun. 2005 2390 2392
258. Z. Jászberényi L. Moriggi P. Schmidt C. Weidensteiner R. Kneuer A. E. Merbach L. Helm I. Tóth JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 406 420
259. S. Geninatti Crich A. Barge E. Battistini C. Cabella S. Coluccia D. Longo V. Mainero G. Tarone S. Aime JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 78 86
260. V. Comblin D. Gilsoul M. Hermann V. Humblet V. Jacques M. Mesbahi C. Sauvage J. F. Desreux Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 451 470
261. V. Jacques J. F. Desreux Top. Curr. Chem. 2002 221 123 164
262. J. Paris C. Gameiro V. Humblet P. K. Mohapatra V. Jacques J. F. Desreux Inorg. Chem. 2006 45 5092 5102
263. T. N. Parac-Vogt L. Vander Elst K. Kimpe S. Laurent C. Burtéa F. Chen R. Van Deun Y. Ni R. N. Muller K. Binnemans Contrast Media Mol. Imag. 2006 1 267 278
264. V. C. Pierre M. Botta S. Aime K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9272 9273
265. S. Zhang M. Merritt D. E. Woessner R. E. Lenkinski A. D. Sherry Acc. Chem. Res. 2003 36 783 790
266. A. D. Sherry S. Zhang M. Woods Medicinal Inorganic Chemistry ACS Symp. Ser. 2005 903 151 165
267. M. Woods D. E. Woessner A. D. Sherry Chem. Soc. Rev. 2006 35 500 511
268. J. Zhou P. C. M. van Zijl Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006 48 109 136
269. S. Aime G. Bombieri C. Cavallotti G. B. Giovenzana D. Imperio N. Marchini Inorg. Chim. Acta 2008 361 1534 1541